Abstract Propargylhalogenide R 1 [BOND] C [TRIPLE BOND] C [BOND] CR 2 R 3 X (14) und Cyclopentadien reagieren in Gegenwart von Zinkhalogeniden in Ether/Dichlormethan unter Bildung von 3-Halogenbicyclo [3.2. 1] octa-2, 6-dienen 13 (R 1= Alkyl) oder 5-(α- Halogenbenzyliden) norbornenen 15 (R 1= Aryl). Die Reaktionen werden durch stufenweise [3+ 4]-bzw.[2+ 4]-Cycloadditionen intermediärer Allenyl-Kationen 1 erklärt, wobei die ...