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Cationic chalcone antibiotics. Design, synthesis, and mechanism of action

…, T Boesen, K Schønning, H Kromann

文献索引：Nielsen, Simon F.; Larsen, Mogens; Boesen, Thomas; Schonning, Kristian; Kromann, Hasse Journal of Medicinal Chemistry, 2005 , vol. 48, # 7 p. 2667 - 2677

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被引用次数: 116

摘要

This paper describes how the introduction of “cationic” aliphatic amino groups in the chalcone scaffold results in potent antibacterial compounds. It is shown that the most favorable position for the aliphatic amino group is the 2-position of the B-ring, in particular in combination with a lipophilic substituent in the 5-position of the B-ring. We demonstrate that the compounds act by unselective disruption of cell membranes. Introduction of an ...

N-甲基哌嗪结构式

3-溴-4-氟苯甲醛结构式

3-溴-4-氟苯甲醛

~43%

3-溴-4-(4-甲基-1-哌嗪基)苯甲醛结构式

3-溴-4-(4-甲基-1-哌...

4-溴-2-氯甲基-1-甲氧基苯结构式

4-溴-2-氯甲基-1-甲氧基苯

~%

1-(3-DIMETHYLAMINOMETHYL-4-METHOXY-PHENYL)-ETHANONE结构式

1-(3-DIMETHYLAM...

5-溴-2-甲氧基苯甲醇结构式

5-溴-2-甲氧基苯甲醇

~%

1-(3-DIMETHYLAMINOMETHYL-4-METHOXY-PHENYL)-ETHANONE结构式

1-(3-DIMETHYLAM...

5-溴-2-甲氧基苯甲醛结构式

5-溴-2-甲氧基苯甲醛

~%

1-(3-DIMETHYLAMINOMETHYL-4-METHOXY-PHENYL)-ETHANONE结构式

1-(3-DIMETHYLAM...

2-溴-5-甲氧基苯甲酸结构式

2-溴-5-甲氧基苯甲酸

~%

2-bromo-5-methoxy-N,N-dimethylbenzamide结构式

2-bromo-5-metho...

5-溴-2-甲氧基苯甲醛结构式

5-溴-2-甲氧基苯甲醛

~%

4-溴-2-氯甲基-1-甲氧基苯结构式

4-溴-2-氯甲基-1-甲氧基苯

N-甲基哌嗪结构式

5-溴-2-氟苯甲醛结构式

5-溴-2-氟苯甲醛

~52%

5-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲醛结构式

5-溴-2-(4-甲基哌嗪-1...

3-溴代苯乙酮结构式

3-溴代苯乙酮

~%

1-[3-(4-甲基-1-哌嗪)-苯基]-乙酮结构式

1-[3-(4-甲基-1-哌嗪...

N-甲基哌嗪结构式

~%

1-[3-(4-甲基-1-哌嗪)-苯基]-乙酮结构式

1-[3-(4-甲基-1-哌嗪...

2-(3-bromophenyl)-2-methyl-[1,3]dioxane结构式

2-(3-bromopheny...

~%

1-[3-(4-甲基-1-哌嗪)-苯基]-乙酮结构式

1-[3-(4-甲基-1-哌嗪...

5-溴-2-甲氧基苯甲醇结构式

5-溴-2-甲氧基苯甲醇

~%

(5-溴-2-甲氧基苄基)-二甲胺结构式

(5-溴-2-甲氧基苄基)-二甲胺

5-溴-2-甲氧基苯甲醛结构式

5-溴-2-甲氧基苯甲醛

~%

(5-溴-2-甲氧基苄基)-二甲胺结构式

(5-溴-2-甲氧基苄基)-二甲胺

4-溴-2-氯甲基-1-甲氧基苯结构式

4-溴-2-氯甲基-1-甲氧基苯

二甲胺结构式

~%

(5-溴-2-甲氧基苄基)-二甲胺结构式

(5-溴-2-甲氧基苄基)-二甲胺

乙烯基正丁醚结构式

乙烯基正丁醚

2-溴-5-甲氧基-N,N-二甲基苄胺结构式

2-溴-5-甲氧基-N,N-二甲基苄胺

~81%

1-(2-((二甲基氨基)甲基)-4-甲氧基苯基)乙酮结构式

1-(2-((二甲基氨基)甲基...

2-溴-5-甲氧基苯-1-甲酰氯结构式

2-溴-5-甲氧基苯-1-甲酰氯

~%

1-(2-((二甲基氨基)甲基)-4-甲氧基苯基)乙酮结构式

1-(2-((二甲基氨基)甲基...

2-bromo-5-methoxy-N,N-dimethylbenzamide结构式

2-bromo-5-metho...

~%

1-(2-((二甲基氨基)甲基)-4-甲氧基苯基)乙酮结构式

1-(2-((二甲基氨基)甲基...

2-溴-5-甲氧基苯甲酸结构式

2-溴-5-甲氧基苯甲酸

~%

1-(2-((二甲基氨基)甲基)-4-甲氧基苯基)乙酮结构式

1-(2-((二甲基氨基)甲基...

3-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲醛结构式

3-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲醛

~93%

2-溴-5-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲醛结构式

2-溴-5-(4-甲基哌嗪-1...

间溴苯甲醛结构式

间溴苯甲醛

~%

2-溴-5-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲醛结构式

2-溴-5-(4-甲基哌嗪-1...

1,3-Dioxane,2-(3-bromophenyl)-(9CI)结构式

1,3-Dioxane,2-(...

~%

2-溴-5-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲醛结构式

2-溴-5-(4-甲基哌嗪-1...

2-bromo-5-methoxy-N,N-dimethylbenzamide结构式

2-bromo-5-metho...

~%

2-溴-5-甲氧基-N,N-二甲基苄胺结构式

2-溴-5-甲氧基-N,N-二甲基苄胺

5-溴-2-氟苯甲醛结构式

5-溴-2-氟苯甲醛

1-Boc-哌嗪结构式

~38%

1-Boc-4-(4-溴-2-甲酰苯基)哌啶结构式

1-Boc-4-(4-溴-2-...

N-甲基哌嗪结构式

4-溴-2-氟苯甲醛结构式

4-溴-2-氟苯甲醛

~99%

2-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-溴苯甲醛结构式

2-(4-甲基-1-哌嗪基)-...

3,5-二溴苯甲醛结构式

3,5-二溴苯甲醛

~%

3-Bromo-5-(4-methyl-1-piperazinyl)benzaldehyde结构式

3-Bromo-5-(4-me...

N-甲基哌嗪结构式

~%

3-Bromo-5-(4-methyl-1-piperazinyl)benzaldehyde结构式

3-Bromo-5-(4-me...