Heterosubstituierte Acetylene, XXVIII). Directiospezifische Additionen und Substitutionen beim Fluorchloracetylen2) und beim 2??Fluor??1.1??dichlor??äthylen
Abstract Fluorchloracetylen (2) entsteht aus 2-Fluor-1.1-dichlor-äthylen (1) als äußerst instabile, explosive Verbindung. 2 addiert Diäthyläther directiospezifisch mit dem Ätherrest in β-Stellung zum Chlor. Die Directionspezifität der Additions-und Substitutionsreaktionen von 2 wird durch d-Orbitalresonanz des Chlors und Stabilisierung der intermediären α-Vinyl- Radikale und-Anionen gedeutet.—Thiophenolat reagiert mit 1 unter Bildung von 1-Fluor-2 ...