Justus Liebigs Annalen der Chemie

Cyclisierung von Alkanoylnitrenen

W Lwowski, S Linke

文献索引：Lwowski,W.; Linke,S. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977 , p. 8 - 19

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摘要

Abstract Die Photolyse der unverzweigten und verzweigten Alkanoylazide 1 liefert die Alkanoylnitrene 2, deren Cyclisierung zu γ-und δ-Lactamen 3 und 4 stark von sterischen Faktoren abhängt. In Dichlormethan als Lösungsmittel erhält man zwei-bis dreimal höhere Lactam-Ausbeuten als in Cyclohexan (Tabellen 1 und 2). Dieser Effekt wird durch Stabilisierung des Singulett-Zustands der solvatisierten Nitrene erklärt.