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Catalytic decarboxylative fluorination for the synthesis of tri-and difluoromethyl arenes

…, M O'Duill, J Wolstenhulme, AK Kirjavainen…

文献索引：Mizuta, Satoshi; Stenhagen, Ida S.R.; O'Duill, Miriam; Wolstenhulme, Jamie; Kirjavainen, Anna K.; Forsback, Sarita J.; Tredwell, Matthew; Sandford, Graham; Moore, Peter R.; Huiban, Mickael; Luthra, Sajinder K.; Passchier, Jan; Solin, Olof; Gouverneur, Veronique Organic Letters, 2013 , vol. 15, # 11 p. 2648 - 2651

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摘要

Treatment of readily available α, α-difluoro-and α-fluoroarylacetic acids with Selectfluor under Ag (I) catalysis led to decarboxylative fluorination. This operationally simple reaction gave access to tri-and difluoromethylarenes applying a late-stage fluorination strategy. Translation to [18F] labeling is demonstrated using [18F] Selectfluor bis (triflate), a reagent affording [18F] tri-and [18F] difluoromethylarenes not within reach with [18F] F2.

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2-(4-乙酰苯基)-2,2-二氟乙酸结构式

1308915-16-3

2-(4-乙酰苯基)-2,2-二氟乙酸

~20%

4'-(三氟甲基)苯乙酮结构式

709-63-7

4'-(三氟甲基)苯乙酮

difluoro[4-(propan-2-yl)phenyl]acetic acid结构式

1027514-26-6

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~64%

4-Isopropylbenzotrifluoride结构式

32445-99-1

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1027514-27-7

ethyl difluoro[...

~%

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32445-99-1

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17356-09-1

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1027513-97-8

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~81%

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112545-98-9

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~%

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402-52-8

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73790-13-3

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398-36-7

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1591-31-7

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398-36-7

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73789-98-7

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~%

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398-36-7

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667-27-6

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69231-87-4

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105946-82-5

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~%

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69231-87-4

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1296274-22-0

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~%

1,1'-Biphenyl, 4-bromo-4'-(trifluoromethyl)-结构式

69231-87-4

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73789-94-3

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581-90-8

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612-55-5

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581-90-8

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109050-30-8

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1878-68-8

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937787-98-9

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~%

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5053-63-4

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2,2-二氟-2-(3-甲氧基苯基)乙酸结构式

1027513-99-0

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454-90-0

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766-85-8

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~%

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454-90-0

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915133-57-2

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~%

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454-90-0

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913574-93-3

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402-43-7

对溴三氟甲苯

2,2-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯结构式

112545-98-9

2,2-二氟-2-(4-甲氧基...

~79%

ALPHA,ALPHA-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙酸结构式

1027513-97-8

ALPHA,ALPHA-二氟-...

4-碘苯甲醚结构式

696-62-8

4-碘苯甲醚

~%

ALPHA,ALPHA-二氟-2-(4-甲氧基苯基)乙酸结构式

1027513-97-8

ALPHA,ALPHA-二氟-...


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