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One-pot oxidation of azomethine compounds into arenecarboxylic acids

…, SB Said, L Syper, J Młochowski

文献索引：Giurg; Said; Syper; Mlochowski Synthetic Communications, 2001 , vol. 31, # 20 p. 3151 - 3159

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被引用次数: 24

摘要

Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly (bis-1, 2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.

2-methoxybenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone结构式

2-methoxybenzal...

~40%

邻甲氧基苯甲酸结构式

邻甲氧基苯甲酸

2-Methoxybenzalazine结构式

2-Methoxybenzalazine

~18%

邻甲氧基苯甲酸结构式

邻甲氧基苯甲酸

2-甲氧基苯甲醛肟结构式

2-甲氧基苯甲醛肟

~15%

邻甲氧基苯甲酸结构式

邻甲氧基苯甲酸

2,6-二氯苯甲醛肟结构式

2,6-二氯苯甲醛肟

~93%

2,6-二氯苯甲酸结构式

2,6-二氯苯甲酸

N'-(2,6-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzene-1-sulfonohydrazide结构式

N'-(2,6-dichlor...

~94%

2,6-二氯苯甲酸结构式

2,6-二氯苯甲酸

3-phenoxybenzaldehyde oxime结构式

3-phenoxybenzal...

~93%

3-苯氧基苯甲酸结构式

3-苯氧基苯甲酸

3,4,5-trimethoxybenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone结构式

3,4,5-trimethox...

~68%

3,4,5-三甲氧基苯甲酸结构式

3,4,5-三甲氧基苯甲酸

1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]methanimine结构式

1-(3,4,5-trimet...

~32%

3,4,5-三甲氧基苯甲酸结构式

3,4,5-三甲氧基苯甲酸

3,4,5-三甲氧基苄肟结构式

3,4,5-三甲氧基苄肟

~16%

3,4,5-三甲氧基苯甲酸结构式

3,4,5-三甲氧基苯甲酸

3-nitrobenzaldehyde N-[-(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazone结构式

3-nitrobenzalde...

~99%

间硝基苯甲酸结构式

间硝基苯甲酸

3-硝基苯甲醛肟结构式

3-硝基苯甲醛肟

~94%

间硝基苯甲酸结构式

间硝基苯甲酸

Benzenesulfonic acid,4-methyl-, 2-[(3-nitrophenyl)methylene]hydrazide结构式

Benzenesulfonic...

~10%

间硝基苯甲酸结构式

间硝基苯甲酸

1-苯基醛肟结构式

~30%

苯酞-3-乙酸结构式

苯酞-3-乙酸

1-萘甲酸结构式

1-萘基亚甲基1-萘甲醛腙结构式

1-萘基亚甲基1-萘甲醛腙

~24%

苯酞-3-乙酸结构式

苯酞-3-乙酸

1-萘甲酸结构式

未登录结构式

~15%

苯酞-3-乙酸结构式

苯酞-3-乙酸

1-萘甲酸结构式

(E)-4-((羟基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯结构式

(E)-4-((羟基亚氨基)甲...

~93%

对苯二甲酸单甲酯结构式

对苯二甲酸单甲酯

未登录结构式

~98%

对苯二甲酸单甲酯结构式

对苯二甲酸单甲酯

dimethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))dibenzoate结构式

dimethyl 4,4'-(...

~93%

对苯二甲酸单甲酯结构式

对苯二甲酸单甲酯

4-氟苯甲醛肟结构式

4-氟苯甲醛肟

~99%

对氟苯甲酸结构式

对氟苯甲酸

N'-(4-氟亚苄基)-4-甲基苯磺酰肼结构式

N'-(4-氟亚苄基)-4-甲基苯磺酰肼

~95%

对氟苯甲酸结构式

对氟苯甲酸

p-fluorobenzaldazine结构式

p-fluorobenzaldazine

~92%

对氟苯甲酸结构式

对氟苯甲酸

1-苯基醛肟结构式

~0%

苯酞-3-乙酸结构式

苯酞-3-乙酸

1-萘甲酸结构式

1-萘基亚甲基1-萘甲醛腙结构式

1-萘基亚甲基1-萘甲醛腙

~0%

苯酞-3-乙酸结构式

苯酞-3-乙酸

1-萘甲酸结构式

未登录结构式

~0%

苯酞-3-乙酸结构式

苯酞-3-乙酸

1-萘甲酸结构式

1-萘酚结构式

~26%

苯酞-3-乙酸结构式

苯酞-3-乙酸

DMeOB结构式

~92%

3-甲氧基苯甲酸结构式

3-甲氧基苯甲酸

(E)-3-甲氧基苯(甲)醛肟结构式

(E)-3-甲氧基苯(甲)醛肟

~96%

3-甲氧基苯甲酸结构式

3-甲氧基苯甲酸

N'-(3-methoxybenzylidene)-4-methylbenzen sulfonohydrazide结构式

N'-(3-methoxybe...

~98%

3-甲氧基苯甲酸结构式

3-甲氧基苯甲酸

枯名醛结构式

~%

Benzaldehyde,4-(1-methylethyl)-, 2-[[4-(1-methylethyl)phenyl]methylene]hydrazone结构式

Benzaldehyde,4-...

2-氯-6-氟苯甲醛肟结构式

2-氯-6-氟苯甲醛肟

~99%

2-氯-6-氟苯甲酸结构式

2-氯-6-氟苯甲酸

N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯磺酰肼结构式

N-(4-甲氧基亚苄基)-4-...

~39%

对甲氧基苯甲酸结构式

对甲氧基苯甲酸

4-甲氧基苯甲醛吖嗪结构式

4-甲氧基苯甲醛吖嗪

~24%

对甲氧基苯甲酸结构式

对甲氧基苯甲酸

Benzaldehyde,4-methoxy-, oxime, (E)-结构式

Benzaldehyde,4-...

~23%

对甲氧基苯甲酸结构式

对甲氧基苯甲酸

4-甲基苯甲醛肟结构式

4-甲基苯甲醛肟

~99%

对甲基苯甲酸结构式

对甲基苯甲酸

(E)-4-甲基-N'-(4-甲基亚苄基)苯磺酰肼结构式

(E)-4-甲基-N'-(4-...

~98%

对甲基苯甲酸结构式

对甲基苯甲酸

1-(4-methylphenyl)-N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]methanimine结构式

1-(4-methylphen...

~99%

对甲基苯甲酸结构式

对甲基苯甲酸

(E)-2-Naphthalenecarbaldehyde oxime结构式

(E)-2-Naphthale...

~97%

2-萘甲酸结构式

2-napthaldehyde N-[-(2-napthyl)methylidene]hydrazone结构式

2-napthaldehyde...

~97%

2-萘甲酸结构式

1-(2,4-dichlorophenyl)-N-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]methanimine结构式

1-(2,4-dichloro...

~99%

2,4-二氯苯甲酸结构式

2,4-二氯苯甲酸

2,4-二氯苯甲醛肟结构式

2,4-二氯苯甲醛肟

~98%

2,4-二氯苯甲酸结构式

2,4-二氯苯甲酸

2,4-Dichlor-1-(p-toluol-sulfonyl-hydrazino-methyl)-benzol结构式

2,4-Dichlor-1-(...

~99%

2,4-二氯苯甲酸结构式

2,4-二氯苯甲酸

4-甲基-N'-(4-硝基亚苄基)苯磺酰肼结构式

4-甲基-N'-(4-硝基亚苄...

~91%

对硝基苯甲酸结构式

对硝基苯甲酸

邻氯苯甲醛肟结构式

邻氯苯甲醛肟

~89%

邻氯苯甲酸结构式

邻氯苯甲酸

双(2-氯亚苄基)肼结构式

双(2-氯亚苄基)肼

~98%

邻氯苯甲酸结构式

邻氯苯甲酸

2-chlorobenzaldehyde tosylhydrazone结构式

2-chlorobenzald...

~98%

邻氯苯甲酸结构式

邻氯苯甲酸

Beyond aresta's complex: Ni-and Pd-catalyzed organozinc coup...

[Yeung, Charles S.; Dong, Vy M. Journal of the American Chemical Society, 2008 , vol. 130, # 25 p. 7826 - 7827]

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[Ukai, Kazutoshi; Aoki, Masao; Takaya, Jun; Iwasawa, Nobuharu Journal of the American Chemical Society, 2006 , vol. 128, # 27 p. 8706 - 8707]

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[Gissot, Arnaud; Becht, Jean-Michel; Desmurs, Jean Roger; Pevere, Virginie; Wagner, Alain; Mioskowski, Charles Angewandte Chemie - International Edition, 2002 , vol. 41, # 2 p. 340 - 343]