Chemische Berichte

Ylid??Bildung aus Cyclopropyl??/Isopropylphosphonium??Salzen: Eine Verletzung der CH??Aciditäts??Regel

A Schier, H Schmidbaur

文献索引：Schier, Annette; Schmidbaur, Hubert Chemische Berichte, 1984 , vol. 117, # 7 p. 2314 - 2321

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摘要

Abstract Bei der Deprotonierung von Phosphonium-Kationen [(i-Pr) n (c-Pr) 4–n P]⊕, die gleichzeitig Isopropyl-und Cyclopropyl-Substituenten tragen, werden entgegen der Aciditätsregel ausschließlich die Ylide mit der offenen Isopropylid-Gruppe gebildet. Offenbar ist die pyramidale Carbanion-Geometrie der Cyclopropylid wesentlich ungünstiger als die planare Carbanion-Geometrie der Isopropylide.