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Ruthenium-catalyzed N-alkylation of amines and sulfonamides using borrowing hydrogen methodology

…, GW Lamb, AC Maxwell, HC Maytum…

文献索引：Hamid, M. Haniti S. A.; Allen, C. Liana; Lamb, Gareth W.; Maxwell, Aoife C.; Maytum, Hannah C.; et al. Journal of the American Chemical Society, 2009 , vol. 131, p. 1766 - 1774

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摘要

The alkylation of amines by alcohols has been achieved using 0.5 mol%[Ru (p-cymene) Cl2] 2 with the bidentate phosphines dppf or DPEphos as the catalyst. Primary amines have been converted into secondary amines, and secondary amines into tertiary amines, including the syntheses of Piribedil, Tripelennamine, and Chlorpheniramine. N- Heterocyclization reactions of primary amines are reported, as well as alkylation reactions ...

吗啉结构式

2-甲氧基苯甲醇结构式

2-甲氧基苯甲醇

~74%

4-[(2-methoxyphenyl)methyl]morpholine结构式

4-[(2-methoxyph...

3-苯丙醇结构式

二甲胺结构式

~84%

1-dimethylamino-3-phenylpropane结构式

1-dimethylamino...

2-萘甲醇结构式

二甲胺结构式

~96%

N,N-dimethyl-1-naphthalen-2-yl-methanamine结构式

N,N-dimethyl-1-...

3-phenyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-ol结构式

3-phenyl-3-pyri...

二甲胺结构式

~81%

非尼拉敏结构式

吗啉结构式

3-吲哚甲醇结构式

~82%

3-(Morpholinomethyl)indole结构式

3-(Morpholinome...

1,4-丁二醇(BDO)结构式

1,4-丁二醇(BDO)

alpha-甲基苄胺结构式

alpha-甲基苄胺

~80%

1-(1-phenylethyl)pyrrolidine结构式

1-(1-phenylethy...

四氢吡咯结构式

(R)-(+)-1-苯基乙醇结构式

(R)-(+)-1-苯基乙醇

~37%

1-(1-phenylethyl)pyrrolidine结构式

1-(1-phenylethy...

六氢吡啶结构式

仲戊醇结构式

~85%

1-pentan-2-ylpiperidine结构式

1-pentan-2-ylpi...

二正丙胺结构式

苯甲醇结构式

~89%

N-benzyl-N-propylpropan-1-amine结构式

N-benzyl-N-prop...

1,4-丁二醇(BDO)结构式

1,4-丁二醇(BDO)

4-氨基苯甲酸甲酯结构式

4-氨基苯甲酸甲酯

~33%

4-吡咯烷-1-基苯甲酸甲酯结构式

4-吡咯烷-1-基苯甲酸甲酯

2-(N-benzyl-pyridin-2-yl-amino)ethanol结构式

2-(N-benzyl-pyr...

二甲胺结构式

~75%

曲吡那敏结构式

叔丁胺结构式

环己醇结构式

~%

N-叔丁基环己胺结构式

N-叔丁基环己胺

1,4-丁二醇(BDO)结构式

1,4-丁二醇(BDO)

对氯苯胺结构式

~86%

1-(4-氯-苯基)-吡咯烷结构式

1-(4-氯-苯基)-吡咯烷

2-羟基苄醇结构式

二甲胺结构式

~89%

2-二甲氨基甲基苯酚结构式

2-二甲氨基甲基苯酚

乙二醇苯醚结构式

乙二醇苯醚

二甲胺结构式

~75%

N,N-二甲基-2-苯基乙胺结构式

N,N-二甲基-2-苯基乙胺

2-[benzyl(phenyl)amino]-ethanol结构式

2-[benzyl(pheny...

二甲胺结构式

~74%

N'-benzyl-N,N-dimethyl-N'-phenylethane-1,2-diamine结构式

N'-benzyl-N,N-d...

糠胺结构式

1,4-丁二醇(BDO)结构式

1,4-丁二醇(BDO)

~63%

1-(furan-2-ylmethyl)pyrrolidine结构式

1-(furan-2-ylme...

色醇，吲哚-3-乙醇结构式

色醇，吲哚-3-乙醇

对甲苯磺酰胺结构式

对甲苯磺酰胺

~80%

(2-INDOL-3-YLETHYL)((4-METHYLPHENYL)SULFONYL)AMINE结构式

(2-INDOL-3-YLET...

N-乙酰乙醇胺结构式

N-乙酰乙醇胺

二甲胺结构式

~74%

Acetamide,N-[2-(dimethylamino)ethyl]-结构式

Acetamide,N-[2-...

3-(4-chlorophenyl)-3-pyridin-2-yl-propan-1-ol结构式

3-(4-chlorophen...

二甲胺结构式

~81%

3-(4-氯苯基)-N,N-二甲基-3-(吡啶-2-基)丙-1-胺结构式

3-(4-氯苯基)-N,N-二...

吗啉结构式

环己基甲醇结构式

环己基甲醇

~60%

4-环己基吗啉结构式

4-环己基吗啉

2-trityloxyethanol结构式

2-trityloxyethanol

~%

三苯基甲烷结构式

三苯基甲烷

[Aminomethylated phenol ether. 25. Alpha-halogenated amines]

[Boehme,H.; Bomke,U. Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1970 , vol. 303, p. 779 - 784]