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Palladium??Catalysed Direct C??H Activation/Arylation of Heteroaromatics: An Environmentally Attractive Access to Bi??or Polydentate Ligands

F Derridj, AL Gottumukkala, S Djebbar…

文献索引：Derridj, Fazia; Gottumukkala, Aditya L.; Djebbar, Safia; Doucet, Henri European Journal of Inorganic Chemistry, 2008 , # 16 p. 2550 - 2559

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被引用次数: 38

摘要

Abstract Bi-or polydentate ligands based on heterocycles can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by heteroarylation with heteroaryl bromides. A variety of heteroaromatics such as furans, thiophenes, pyridines, thiazoles or oxazole derivatives have been employed and moderate to good yields were generally obtained using the air-stable complex [PdCl (dppb)(C 3 H 5)] as catalyst. A ...

2-溴-6-甲基吡啶结构式

2-溴-6-甲基吡啶

苯并噻唑结构式

~55%

2-(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-benzothiazole结构式

2-(6-methylpyri...

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶结构式

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶

2-甲基噻吩结构式

5-溴噻吩-2-甲醛结构式

5-溴噻吩-2-甲醛

~63%

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛结构式

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛

5-(5-甲基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛结构式

5-(5-甲基噻吩-2-基)噻...

2-溴-6-甲基吡啶结构式

2-溴-6-甲基吡啶

N-甲基苯并咪唑结构式

N-甲基苯并咪唑

~30%

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶结构式

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶

1-methyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)benzimidazole结构式

1-methyl-2-(6-m...

2-溴-5-甲基噻吩结构式

2-溴-5-甲基噻吩

苯并恶唑结构式

~0%

5,5-二甲基-2,2-并噻吩结构式

5,5-二甲基-2,2-并噻吩

2-(5-methylthiophen-2-yl)benzoxazole结构式

2-(5-methylthio...

2-溴-5-甲基噻吩结构式

2-溴-5-甲基噻吩

2-丙基噻唑结构式

~0%

5,5-二甲基-2,2-并噻吩结构式

5,5-二甲基-2,2-并噻吩

5-(5-methylthiophen-2-yl)-2-propylthiazole结构式

5-(5-methylthio...

2-氯噻吩结构式

2-溴-5-甲基噻吩结构式

2-溴-5-甲基噻吩

~0%

5,5-二甲基-2,2-并噻吩结构式

5,5-二甲基-2,2-并噻吩

5'-chloro-5-methyl-2,2'-bithiophene结构式

5'-chloro-5-met...

苯并恶唑结构式

2,5-二溴噻吩结构式

2,5-二溴噻吩

~49%

荧光增白剂EBF结构式

荧光增白剂EBF

2-溴-6-甲基吡啶结构式

2-溴-6-甲基吡啶

苯并恶唑结构式

~0%

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶结构式

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶

2-(6-methylpyridin-2-yl)-benzooxazole结构式

2-(6-methylpyri...

2-溴-6-甲基吡啶结构式

2-溴-6-甲基吡啶

苯并噻唑结构式

~0%

2-(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-benzothiazole结构式

2-(6-methylpyri...

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶结构式

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶

2-氯噻吩结构式

2-溴-6-甲基吡啶结构式

2-溴-6-甲基吡啶

~0%

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶结构式

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶

2-(5-chlorothiophen-2-yl)-6-methylpyridine结构式

2-(5-chlorothio...

2-丁基呋喃结构式

2-溴-6-甲基吡啶结构式

2-溴-6-甲基吡啶

~0%

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶结构式

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶

2-(5-butylfuran-2-yl)-6-methylpyridine结构式

2-(5-butylfuran...

2-正丁基噻吩结构式

2-正丁基噻吩

2-溴-6-甲基吡啶结构式

2-溴-6-甲基吡啶

~0%

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶结构式

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶

2-(5-butylthiophen-2-yl)-6-methylpyridine结构式

2-(5-butylthiop...

2-溴-6-甲基吡啶结构式

2-溴-6-甲基吡啶

N-甲基苯并咪唑结构式

N-甲基苯并咪唑

~0%

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶结构式

6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶

1-methyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)benzimidazole结构式

1-methyl-2-(6-m...

2-丁基呋喃结构式

5-溴噻吩-2-甲醛结构式

5-溴噻吩-2-甲醛

~0%

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛结构式

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛

5-(5-butylfuran-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde结构式

5-(5-butylfuran...

2-甲基噻吩结构式

5-溴噻吩-2-甲醛结构式

5-溴噻吩-2-甲醛

~0%

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛结构式

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛

5-(5-甲基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛结构式

5-(5-甲基噻吩-2-基)噻...

2-氯噻吩结构式

5-溴噻吩-2-甲醛结构式

5-溴噻吩-2-甲醛

~0%

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛结构式

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛

5-(5-Chlorothiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde结构式

5-(5-Chlorothio...

2-正丁基噻吩结构式

2-正丁基噻吩

5-溴噻吩-2-甲醛结构式

5-溴噻吩-2-甲醛

~0%

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛结构式

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛

5'-butyl-2,2'-bithiophene-2-carbaldehyde结构式

5'-butyl-2,2'-b...

5-溴噻吩-2-甲醛结构式

5-溴噻吩-2-甲醛

2-甲基呋喃甲酯结构式

2-甲基呋喃甲酯

~0%

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛结构式

[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛

methyl 5-(5-formylthiophen-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate结构式

methyl 5-(5-for...

2-溴噻吩结构式

苯并恶唑结构式

~0%

2-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole结构式

2-(thiophen-2-y...

2,2'-双噻吩结构式

2-正丁基噻吩结构式

2-正丁基噻吩

2-乙酰基-5-溴噻吩结构式

2-乙酰基-5-溴噻吩

~0%

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩结构式

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩

1-(5'-butyl-2,2'-bithiophene-5-yl)ethanone结构式

1-(5'-butyl-2,2...

2-甲基噻吩结构式

2-乙酰基-5-溴噻吩结构式

2-乙酰基-5-溴噻吩

~0%

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩结构式

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩

1-(5'-methyl-2,2'-bithiophene-5-yl)ethanone结构式

1-(5'-methyl-2,...

2-氯噻吩结构式

2-乙酰基-5-溴噻吩结构式

2-乙酰基-5-溴噻吩

~0%

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩结构式

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩

1-(5'-chloro-2,2'-bithiophene-5-yl)ethanone结构式

1-(5'-chloro-2,...

2-丁基呋喃结构式

2-乙酰基-5-溴噻吩结构式

2-乙酰基-5-溴噻吩

~0%

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩结构式

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩

1-(5-(5-butylfuran-2-yl)thiophen-2-yl)ethanone结构式

1-(5-(5-butylfu...

2-乙酰基-5-溴噻吩结构式

2-乙酰基-5-溴噻吩

2-丙基噻唑结构式

~0%

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩结构式

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩

1-[5-(2-propylthiazol-5-yl)thiophen-2-yl]ethanone结构式

1-[5-(2-propylt...

2-乙酰基-5-溴噻吩结构式

2-乙酰基-5-溴噻吩

2-甲基呋喃甲酯结构式

2-甲基呋喃甲酯

~0%

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩结构式

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩

methyl 5-(5-acetylthiophen-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate结构式

methyl 5-(5-ace...

2-乙酰基呋喃结构式

2-乙酰基呋喃

2-乙酰基-5-溴噻吩结构式

2-乙酰基-5-溴噻吩

~0%

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩结构式

5,5-二乙酰基-2,2-联噻吩

1-[5-(5-acetylfuran-2-yl)thiophen-2-yl]ethanone结构式

1-[5-(5-acetylf...

Palladium-catalyzed direct heteroarylation of chloropyridine...

[Derridj, Fazia; Roger, Julien; Geneste, Florence; Djebbar, Safia; Doucet, Henri Journal of Organometallic Chemistry, 2009 , vol. 694, # 3 p. 455 - 465]

2??(Methylpyridyl or quinolyl) benz??X??azoles

[Barni,E.; Savarino,P. Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977 , vol. 14, p. 937 - 940]