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Photostimulated nucleophilic aromatic substitution for halides with carbon nucleophiles. Preparative and mechanistic aspects

MF Semmelhack, T Bargar

文献索引：Semmelhack, M. F.; Bargar, Thomas Journal of the American Chemical Society, 1980 , vol. 102, # 26 p. 7765 - 7774

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被引用次数: 84

摘要

Abstract: The photo-SRN1 reaction operates efficiently with enolate anions derived from simple ketones and esters, but 2-lithio-1, 3-dithiane gives low yields. The sluggish and inefficient reaction of dialkyl-substituted ketone and ester enolates is traced to hydrogen atom transfer from the carbon adjacent to the enolate anion to the transient phenyl radical. The first systematic survey of intramolecular coupling of ketone enolate anions shows that ...

 相关合成线路
5-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)pentan-2-one结构式

62518-52-9

5-(6-bromo-1,3-...

~19%

5,7,8,9-Tetrahydrocyclohepta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6-on结构式

62518-58-5

5,7,8,9-Tetrahy...

5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentan-2-one结构式

75787-95-0

5-(benzo[d][1,3...

1-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[f][1,3]benzodioxol-7-yl)ethanone结构式

62518-59-6

1-(6,7-dihydro-...

5-bromo-6-(3-bromopropyl)benzo[d][1,3]dioxole结构式

75788-16-8

5-bromo-6-(3-br...

~%

1-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl)ethanone结构式

62518-61-0

1-(5,6,7,8-tetr...

tert-butyl 2-acetyl-5-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentanoate结构式

343832-44-0

tert-butyl 2-ac...

~%

1-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl)ethanone结构式

62518-61-0

1-(5,6,7,8-tetr...

6-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)hexan-2-one结构式

62518-53-0

6-(6-bromo-1,3-...

~2%

6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hex-3-en-2-one结构式

75787-97-2

6-benzo[1,3]dio...

moskachan B结构式

75787-96-1

moskachan B

7,8,9,10-tetrahydrocycloocta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6(5H)-one结构式

62518-60-9

7,8,9,10-tetrah...

详细
2-甲基-2-苯基丙腈结构式

1195-98-8

2-甲基-2-苯基丙腈

甲基锂结构式

917-54-4

甲基锂

~%

3-methyl-3-phenylbutan-2-one结构式

770-85-4

3-methyl-3-phen...

频那酮结构式

75-97-8

频那酮

溴苯结构式

108-86-1

溴苯

~98%

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮结构式

6721-67-1

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮

3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-one结构式

58343-20-7

3,3-dimethyl-1,...

频那酮结构式

75-97-8

频那酮

溴苯结构式

108-86-1

溴苯

~81%

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮结构式

6721-67-1

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮

3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-one结构式

58343-20-7

3,3-dimethyl-1,...

详细
溴苯结构式

108-86-1

溴苯

<6Li>lithiopinacolonate结构式

134361-00-5

<6Li>lithiopina...

~38%

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮结构式

6721-67-1

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮

3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-one结构式

58343-20-7

3,3-dimethyl-1,...

详细
4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one结构式

75788-05-5

4-(benzo[d][1,3...

~43%

异丁酸-D6结构式

29054-08-8

异丁酸-D6

4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one结构式

75788-09-9

4-(benzo[d][1,3...

~%

4-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one结构式

62518-47-2

4-(6-iodo-1,3-b...

5-氯甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烯结构式

20850-43-5

5-氯甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烯

~%

4-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one结构式

62518-47-2

4-(6-iodo-1,3-b...

3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-dimethylpropanenitrile结构式

75788-08-8

3-(benzo[d][1,3...

~%

4-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one结构式

62518-47-2

4-(6-iodo-1,3-b...

6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,3-dimethylhexan-2-one结构式

75788-11-3

6-(benzo[d][1,3...

~%

6-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethylhexan-2-one结构式

62518-48-3

6-(6-iodo-1,3-b...

3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-iodopropane结构式

74203-22-8

3-(3,4-methylen...

~%

6-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethylhexan-2-one结构式

62518-48-3

6-(6-iodo-1,3-b...

6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,3-dimethylhexan-2-one结构式

75788-10-2

6-(benzo[d][1,3...

~%

6-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethylhexan-2-one结构式

62518-48-3

6-(6-iodo-1,3-b...

溴苯结构式

108-86-1

溴苯

~%

Benzeneacetic acid, a-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester结构式

2901-11-3

Benzeneacetic a...

醋酸叔丁酯结构式

540-88-5

醋酸叔丁酯

~%

Benzeneacetic acid, a-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester结构式

2901-11-3

Benzeneacetic a...

Benzeneacetic acid,1,1-dimethylethyl ester结构式

16537-09-0

Benzeneacetic a...

碘甲烷结构式

74-88-4

碘甲烷

~%

Benzeneacetic acid, a-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester结构式

2901-11-3

Benzeneacetic a...

频那酮结构式

75-97-8

频那酮

溴苯结构式

108-86-1

溴苯

~4%

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮结构式

6721-67-1

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮

3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-one结构式

58343-20-7

3,3-dimethyl-1,...

溴苯结构式

108-86-1

溴苯

2,4-二甲基-3-戊酮结构式

565-80-0

2,4-二甲基-3-戊酮

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3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-one结构式

58343-20-7

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2,4-Dimethyl-2-phenyl-3-pentanone结构式

25097-60-3

2,4-Dimethyl-2-...

频那酮结构式

75-97-8

频那酮

溴苯结构式

108-86-1

溴苯

~17%

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮结构式

6721-67-1

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮

3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-one结构式

58343-20-7

3,3-dimethyl-1,...

详细
溴苯结构式

108-86-1

溴苯

<6Li>lithiopinacolonate结构式

134361-00-5

<6Li>lithiopina...

~12%

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮结构式

6721-67-1

3,3-二甲基-1-苯基-2-丁酮

3,3-dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-one结构式

58343-20-7

3,3-dimethyl-1,...

详细
8-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,3-dimethyloctan-2-one结构式

75788-15-7

8-(benzo[d][1,3...

~%

8-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethyloctan-2-one结构式

62518-49-4

8-(6-iodo-1,3-b...

5-(5-iodopentyl)benzo[d][1,3]dioxole结构式

75788-12-4

5-(5-iodopentyl...

~%

8-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethyloctan-2-one结构式

62518-49-4

8-(6-iodo-1,3-b...

7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-dimethylheptanenitrile结构式

75788-14-6

7-(benzo[d][1,3...

~%

8-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethyloctan-2-one结构式

62518-49-4

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2-Methyl-2-propanyl 4,4-dimethyl-3-oxopentanoate结构式

61540-31-6

2-Methyl-2-prop...

5-bromo-6-(3-bromopropyl)benzo[d][1,3]dioxole结构式

75788-16-8

5-bromo-6-(3-br...

~%

7-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethylheptan-3-one结构式

62518-50-7

7-(6-bromo-1,3-...

4-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-one结构式

62518-51-8

4-(6-iodo-1,3-b...

~%

胡椒基丙酮结构式

55418-52-5

胡椒基丙酮

对溴苯甲醚结构式

104-92-7

对溴苯甲醚

醋酸叔丁酯结构式

540-88-5

醋酸叔丁酯

~65%

Benzeneacetic acid,1,1-dimethylethyl ester结构式

16537-09-0

Benzeneacetic a...

Benzeneacetic acid, a-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester结构式

5350-81-2

Benzeneacetic a...

详细
溴苯结构式

108-86-1

溴苯

醋酸叔丁酯结构式

540-88-5

醋酸叔丁酯

~77%

Benzeneacetic acid,1,1-dimethylethyl ester结构式

16537-09-0

Benzeneacetic a...

Benzeneacetic acid, a-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester结构式

5350-81-2

Benzeneacetic a...

对溴苯甲醚结构式

104-92-7

对溴苯甲醚

醋酸叔丁酯结构式

540-88-5

醋酸叔丁酯

~29%

Benzeneacetic acid,1,1-dimethylethyl ester结构式

16537-09-0

Benzeneacetic a...

Benzeneacetic acid, a-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester结构式

5350-81-2

Benzeneacetic a...

详细
溴苯结构式

108-86-1

溴苯

醋酸叔丁酯结构式

540-88-5

醋酸叔丁酯

~24%

Benzeneacetic acid,1,1-dimethylethyl ester结构式

16537-09-0

Benzeneacetic a...

Benzeneacetic acid, a-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester结构式

5350-81-2

Benzeneacetic a...

对溴苯甲醚结构式

104-92-7

对溴苯甲醚

叔-丁基 2-甲基丙酯结构式

16889-72-8

叔-丁基 2-甲基丙酯

~5%

Benzeneacetic acid, a,a-dimethyl-, 1,1-dimethylethyl ester结构式

2901-24-8

Benzeneacetic a...

苯甲醚结构式

100-66-3

苯甲醚

溴苯结构式

108-86-1

溴苯

叔-丁基 2-甲基丙酯结构式

16889-72-8

叔-丁基 2-甲基丙酯

~10%

Benzeneacetic acid, a,a-dimethyl-, 1,1-dimethylethyl ester结构式

2901-24-8

Benzeneacetic a...

Benzeneacetic acid, a-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester结构式

2901-11-3

Benzeneacetic a...

碘甲烷结构式

74-88-4

碘甲烷

~%

Benzeneacetic acid, a,a-dimethyl-, 1,1-dimethylethyl ester结构式

2901-24-8

Benzeneacetic a...

tert-butyl 2-acetyl-5-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentanoate结构式

343832-44-0

tert-butyl 2-ac...

~%

6-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)hexan-2-one结构式

62518-53-0

6-(6-bromo-1,3-...

5-bromo-6-(3-bromopropyl)benzo[d][1,3]dioxole结构式

75788-16-8

5-bromo-6-(3-br...

~%

6-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)hexan-2-one结构式

62518-53-0

6-(6-bromo-1,3-...


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