Reaktionen der D??Glucuronsäure, X. Eliminierungen an D??Glucofuranurono??6, 3??lacton und seinen Derivaten

K Dax, NA Gassner, H Weidmann

文献索引：Dax,K. et al. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977 , p. 169 - 176

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摘要

Abstract D-Glucofuranurono-6, 3-lacton, seine Glykoside und deren 2, 5-Di-O-alkylderivate reagieren mit Basen unter Bildung doppelt ungesättigter Produkte. Diese Reaktion wird durch Protonabstraktion an C-5 eingeleitet, wobei der Tetrahydrofuranring durch β- Eliminierung geöffnet und die Aldehydgruppe in Freiheit gesetzt wird. In der daran anschließenden Aldoleliminierung bilden sich (2E, 4Z)-2, 5-Dihydroxy-oder (2E, 4Z)-2, 5- ...