Abstract Natriumhydrid deprotoniert die 5-Alkyl-1, 4-dimethyltetrazolium-Ionen 4 zu den luftempfindlichen, gelben, destillierbaren 5-Alkyliden-1, 4-dihydro-5H-tetrazolen 1. Daneben entstehen geringe Mengen Spirocyclus 5a via Spaltung von 4a durch Nucleophile in Methylazid und dessen [3+ 2]-Cycloaddition an 1a. In getrennten Versuchen addiert sich Methylazid schon bei 0–20 C glatt an 1 zu den thermisch überraschend stabilen ...