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Hindered ureas as masked isocyanates: Facile carbamoylation of nucleophiles under neutral conditions

…, GC Lloyd??Jones, KI Booker??Milburn

文献索引：Hutchby, Marc; Houlden, Chris E.; Gair Ford; Tyler, Simon N. G.; Gagne, Michel R.; Lloyd-Jones, Guy C.; Booker-Milburn, Kevin I. Angewandte Chemie - International Edition, 2009 , vol. 48, # 46 p. 8721 - 8724

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被引用次数: 44

摘要

Ureas are normally rather inert towards alcohols, amines, and thiols: they require high temperatures, acidic or basic conditions, or metal catalysis, to undergo nucleophilic substitution reactions.[1] Whilst this feature makes them robust protecting groups for aromatic and aliphatic amines, it somewhat limits their subsequent utility. Herein we demonstrate that, in stark contrast to this general behavior, hindered trisubstituted ureas ...

甲醇结构式

3-tert-butyl-1,1-diisopropylurea结构式

3-tert-butyl-1,...

~0%

叔丁基氨基甲酸甲酯结构式

叔丁基氨基甲酸甲酯

二异丙胺结构式

1-tert-butyl-1-ethyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

苯甲醇结构式

~96%

n-苯基氨基甲酸苄酯结构式

n-苯基氨基甲酸苄酯

methyl 2-(3,3-diisopropylureido)benzoate结构式

methyl 2-(3,3-d...

~89%

邻氨基苯甲酸结构式

邻氨基苯甲酸

甲醇结构式

1-tert-butyl-1-methyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

~0%

N-甲基-叔丁基胺结构式

N-甲基-叔丁基胺

N-苯基香豆甲酯结构式

N-苯基香豆甲酯

甲醇结构式

正丙醇结构式

乙醇结构式

1-tert-butyl-1-ethyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

~21%

详细

甲醇结构式

正丙醇结构式

乙醇结构式

异氰酸苯酯结构式

异氰酸苯酯

~22%

详细

甲醇结构式

未登录结构式

~%

methyl (4-nitrophenyl)carbamate结构式

methyl (4-nitro...

二异丙胺结构式

甲醇结构式

1-tert-butyl-1-isopropyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

~96%

N-叔丁基异丙胺结构式

N-叔丁基异丙胺

N-苯基香豆甲酯结构式

N-苯基香豆甲酯

甲醇结构式

1-tert-butyl-3-phenyl-1-propylurea结构式

1-tert-butyl-3-...

~10%

2-methyl-N-propylpropan-2-amine结构式

2-methyl-N-prop...

N-苯基香豆甲酯结构式

N-苯基香豆甲酯

甲醇结构式

1-tert-butyl-1-methyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

~99%

N-甲基-叔丁基胺结构式

N-甲基-叔丁基胺

N-苯基香豆甲酯结构式

N-苯基香豆甲酯

甲醇结构式

正丙醇结构式

乙醇结构式

1-tert-butyl-1-ethyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

~45%

详细

甲醇结构式

正丙醇结构式

乙醇结构式

异氰酸苯酯结构式

异氰酸苯酯

~46%

详细

甲醇结构式

1-tert-butyl-1-ethyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

~%

N-叔丁基乙胺结构式

N-叔丁基乙胺

N-苯基香豆甲酯结构式

N-苯基香豆甲酯

甲醇结构式

1-tert-butyl-1-isopropyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

~0%

N-叔丁基异丙胺结构式

N-叔丁基异丙胺

N-苯基香豆甲酯结构式

N-苯基香豆甲酯

甲醇结构式

1,3-di-tert-butyl-1-isopropylurea结构式

1,3-di-tert-but...

~0%

叔丁基氨基甲酸甲酯结构式

叔丁基氨基甲酸甲酯

N-叔丁基异丙胺结构式

N-叔丁基异丙胺

1-tert-butyl-1-ethyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

叔丁醇结构式

~68%

苯基氨基甲酸叔丁酯结构式

苯基氨基甲酸叔丁酯

甲醇结构式

1-tert-butyl-1-ethyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

~98%

N-苯基香豆甲酯结构式

N-苯基香豆甲酯

甲醇结构式

未登录结构式

~%

N-苯基香豆甲酯结构式

N-苯基香豆甲酯

二异丙胺结构式

甲醇结构式

1-tert-butyl-3-phenyl-1-propylurea结构式

1-tert-butyl-3-...

~0%

2-methyl-N-propylpropan-2-amine结构式

2-methyl-N-prop...

N-苯基香豆甲酯结构式

N-苯基香豆甲酯

1-tert-butyl-1-ethyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

~96%

|N|,|N|'-二苯基脲结构式

|N|,|N|'-二苯基脲

甲醇结构式

1-tert-butyl-1-ethyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

~%

N-叔丁基乙胺结构式

N-叔丁基乙胺

N-苯基香豆甲酯结构式

N-苯基香豆甲酯

1-tert-butyl-1-ethyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

硫酚结构式

~62%

N-phenyl-1-phenylsulfanyl-formamide结构式

N-phenyl-1-phen...

甲醇结构式

1,1-diisopropyl-3-(3-nitrophenyl)urea结构式

1,1-diisopropyl...

~%

methyl N-(3-nitrophenyl)carbamate结构式

methyl N-(3-nit...

二异丙胺结构式

甲醇结构式

1,1-diisopropyl-3-(3-methoxyphenyl)urea结构式

1,1-diisopropyl...

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(3-Methoxyphenyl)carbamic acid methyl ester结构式

(3-Methoxypheny...

二异丙胺结构式

1-tert-butyl-1-ethyl-3-phenylurea结构式

1-tert-butyl-1-...

苯酚结构式

~72%

Phenyl phenylcarbamate结构式

Phenyl phenylca...

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[Journal of the American Chemical Society, , vol. 112, # 23 p. 8575 - 8577]

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