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Tetrahedron

A practical synthesis of flavones from methyl salicylate

D Nagarathnam, M Cushman

文献索引：Nagarathnam, Dhanapalan; Cushman, Mark Tetrahedron, 1991 , vol. 47, # 28 p. 5071 - 5076

全文：HTML全文

被引用次数: 33

摘要

A facile synthetic method has been developed for the conversion of methyl salicylate (5) into flavones 1a-i in high yields. Compound 5 on treatment with t-butyldimethylsilyl chloride (6) gave the O-silyl protected ester 7. Condensation of this ester 7 with the lithium anion generated from acetophenones 3a-i yielded the 1.3-diarylpropane-1, 3-diones 8a-i, which on treatment with glacial acetic acid containing 0.5% H2SO4 for 3 h at 95-100° C provided ...

未登录结构式

~92%

1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione结构式

1-(3,4-dimethox...

methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate结构式

methyl 2-[tert-...

~%

1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione结构式

1-(3,4-dimethox...

水杨酸甲酯结构式

水杨酸甲酯

~%

1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione结构式

1-(3,4-dimethox...

水杨酸甲酯结构式

水杨酸甲酯

~%

3-羟基黄酮结构式

3-羟基苯乙酮结构式

3-羟基苯乙酮

~%

3-羟基黄酮结构式

methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate结构式

methyl 2-[tert-...

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3-羟基黄酮结构式

水杨酸甲酯结构式

水杨酸甲酯

~%

3'-METHOXYFLAVONE结构式

3'-METHOXYFLAVONE

methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate结构式

methyl 2-[tert-...

~%

3'-METHOXYFLAVONE结构式

3'-METHOXYFLAVONE

水杨酸甲酯结构式

水杨酸甲酯

~%

2'-羟基黄烷酮结构式

2'-羟基黄烷酮

methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate结构式

methyl 2-[tert-...

~%

2'-羟基黄烷酮结构式

2'-羟基黄烷酮

未登录结构式

~88%

1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione结构式

1-(2-hydroxyphe...

3',4',5'-三甲氧基苯乙酮结构式

3',4',5'-三甲氧基苯乙酮

~%

1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione结构式

1-(2-hydroxyphe...

methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate结构式

methyl 2-[tert-...

~%

1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione结构式

1-(2-hydroxyphe...

水杨酸甲酯结构式

水杨酸甲酯

~%

1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione结构式

1-(2-hydroxyphe...

1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione结构式

1-(2-((tert-but...

~%

4'-甲氧基黄酮结构式

4'-甲氧基黄酮

水杨酸甲酯结构式

水杨酸甲酯

~%

4'-甲氧基黄酮结构式

4'-甲氧基黄酮

methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate结构式

methyl 2-[tert-...

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4'-甲氧基黄酮结构式

4'-甲氧基黄酮

水杨酸甲酯结构式

水杨酸甲酯

~%

2'-甲氧基黄酮结构式

2'-甲氧基黄酮

2'-甲氧基苯乙酮结构式

2'-甲氧基苯乙酮

~%

2'-甲氧基黄酮结构式

2'-甲氧基黄酮

methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate结构式

methyl 2-[tert-...

~%

2'-甲氧基黄酮结构式

2'-甲氧基黄酮

叔丁基二甲基氯硅烷结构式

叔丁基二甲基氯硅烷

水杨酸甲酯结构式

水杨酸甲酯

~97%

methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate结构式

methyl 2-[tert-...

未登录结构式

~%

3',4',5'-三甲氧基黄酮结构式

3',4',5'-三甲氧基黄酮

水杨酸甲酯结构式

水杨酸甲酯

~%

3',4',5'-三甲氧基黄酮结构式

3',4',5'-三甲氧基黄酮

3',4',5'-三甲氧基苯乙酮结构式

3',4',5'-三甲氧基苯乙酮

~%

3',4',5'-三甲氧基黄酮结构式

3',4',5'-三甲氧基黄酮

methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate结构式

methyl 2-[tert-...

~%

3',4',5'-三甲氧基黄酮结构式

3',4',5'-三甲氧基黄酮

methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate结构式

methyl 2-[tert-...

~%

4'-羟基黄酮结构式

4'-羟基黄酮

水杨酸甲酯结构式

水杨酸甲酯

~%

4'-羟基黄酮结构式

4'-羟基黄酮

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