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Radical-chain reactions of sulfonyl azides and of ethyl azidoformate with allylstannanes: homolytic allylation at nitrogen

HS Dang, BP Roberts

文献索引：Dang, Hai-Shan; Roberts, Brian P. Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1996 , # 13 p. 1493 - 1498

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被引用次数: 1

摘要

4-Methylbenzenesulfonyl azide reacts with allyltriphenylstannane (ATPS) in refluxing benzene, in the presence of 2, 2′-azobis (2-methylpropionitrile) as initiator, to give N-allyl-4- methylbenzenesulfonamide in good yield after hydrolytic work-up. Small amounts of allyl 4- methylphenyl sulfone were also formed. The reaction follows a free-radical chain mechanism which involves competitive addition of Ph3Sn˙ to Na and to Nc of the azido ...

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The C3H5O Radical System. Formation and Reactions of the All...

[Pasto, Daniel J.; Cottard, Francois; Picconatto, Carl Journal of Organic Chemistry, 1994 , vol. 59, # 23 p. 7172 - 7177]

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