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Reactions of 1, 2-naphthoquinones with allyltrialkyltins

…, Y Naruta, O Soga, K Maruyama

文献索引：Takuwa, Akio; Naruta, Yoshinori; Soga, Osamu; Maruyama, Kazuhiro Journal of Organic Chemistry, 1984 , vol. 49, # 11 p. 1857 - 1864

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被引用次数: 34

摘要

BF3-mediated allylation of 1, 2-naphthoquinone and its 3-substituted derivativea with allyl- ,(2-methyl-2-propenyl)-, trans-2-butenyl-, and (3-methyl-2-buteny1) trialkyltin afforded selectively the corresponding 4-allyl-1, 2-naphthalenediols, which were isolated as diacetate or quinone. In the reactions with trans-2-butenyltributyltin, the regioisomer ratio of the a-vs. yadduct depends on the nature of substituents in position 3 of quinones. The ...

4-allyl-3-methoxy-1,2-naphthalenediol结构式

4-allyl-3-metho...

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3-methoxy-4-prop-2-enylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-methoxy-4-pro...

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2-hydroxy-3-methoxy-2-prop-2-enylnaphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-met...

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3-methoxy-4-prop-2-enylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-methoxy-4-pro...

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2-hydroxy-3-ethoxynaphthalene结构式

2-hydroxy-3-eth...

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3-ethoxy-4-prop-2-enylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-ethoxy-4-prop...

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3-ethoxynaphthalene-1,2-dione结构式

3-ethoxynaphtha...

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3-ethoxy-4-prop-2-enylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-ethoxy-4-prop...

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3-ethoxy-2-hydroxy-2-prop-2-enylnaphthalen-1-one结构式

3-ethoxy-2-hydr...

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3-ethoxy-4-prop-2-enylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-ethoxy-4-prop...

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3-acetylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-acetylnaphtha...

未登录结构式

~80%

3-acetyl-2-but-3-en-2-yl-2-hydroxynaphthalen-1-one结构式

3-acetyl-2-but-...

3-acetyl-4-but-3-en-2-yl-2-hydroxy-4H-naphthalen-1-one结构式

3-acetyl-4-but-...

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Ethanone, 1-(3,4-dihydroxy-2-naphthalenyl)- (9CI)结构式

Ethanone, 1-(3,...

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3-acetyl-4-but-3-en-2-yl-2-hydroxy-4H-naphthalen-1-one结构式

3-acetyl-4-but-...

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3-acetylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-acetylnaphtha...

未登录结构式

~10%

3-acetyl-2-but-3-en-2-yl-2-hydroxynaphthalen-1-one结构式

3-acetyl-2-but-...

3-acetyl-4-but-3-en-2-yl-2-hydroxy-4H-naphthalen-1-one结构式

3-acetyl-4-but-...

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Ethanone, 1-(3,4-dihydroxy-2-naphthalenyl)- (9CI)结构式

Ethanone, 1-(3,...

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3-acetyl-2-but-3-en-2-yl-2-hydroxynaphthalen-1-one结构式

3-acetyl-2-but-...

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3-methoxy-1,2-naphthoquinone结构式

3-methoxy-1,2-n...

trimethyl(prop-2-enyl)stannane结构式

trimethyl(prop-...

~91%

2-hydroxy-3-methoxy-2-prop-2-enylnaphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-met...

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trimethyl(prop-2-enyl)stannane结构式

trimethyl(prop-...

3-ethoxynaphthalene-1,2-dione结构式

3-ethoxynaphtha...

~88%

3-ethoxy-2-hydroxy-2-prop-2-enylnaphthalen-1-one结构式

3-ethoxy-2-hydr...

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2-hydroxy-3-ethoxynaphthalene结构式

2-hydroxy-3-eth...

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3-ethoxy-2-hydroxy-2-prop-2-enylnaphthalen-1-one结构式

3-ethoxy-2-hydr...

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1,2-Naphthalenedione,3-nitro结构式

1,2-Naphthalene...

prenyltributyltin结构式

prenyltributyltin

~45%

2-hydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-nitronaphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-2-(3-...

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1,2-Naphthalenedione,3-nitro结构式

1,2-Naphthalene...

trimethyl(3-methylbut-2-enyl)stannane结构式

trimethyl(3-met...

~45%

2-hydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-nitronaphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-2-(3-...

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1,2-Naphthalenedione,3-nitro结构式

1,2-Naphthalene...

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acetic acid,3-methoxy-4-prop-2-enylnaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,3-m...

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乙酸酐结构式

2-hydroxy-3-methoxy-2-prop-2-enylnaphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-met...

2-hydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-nitronaphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-2-(3-...

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acetic acid,3-methoxy-4-prop-2-enylnaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,3-m...

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Ethanone, 1-(3,4-dihydroxy-2-naphthalenyl)- (9CI)结构式

Ethanone, 1-(3,...

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acetic acid,4-but-2-enyl-3-ethylnaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,4-b...

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but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane结构式

but-2-enyl-[(tr...

3-ethylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-ethylnaphthal...

乙酸酐结构式

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acetic acid,4-but-2-enyl-3-ethylnaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,4-b...

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3-羟基-2-萘甲酸乙酯结构式

3-羟基-2-萘甲酸乙酯

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ethyl 3,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate结构式

ethyl 3,4-dioxo...

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3-chloronaphthalene-1,2-dione结构式

3-chloronaphtha...

but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane结构式

but-2-enyl-[(tr...

乙酸酐结构式

~%

acetic acid,4-but-2-enyl-3-chloronaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,4-b...

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3-bromonaphthalene-1,2-dione结构式

3-bromonaphthal...

but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane结构式

but-2-enyl-[(tr...

乙酸酐结构式

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acetic acid,3-bromo-4-but-2-enylnaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,3-b...

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3-bromonaphthalene-1,2-dione结构式

3-bromonaphthal...

but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane结构式

but-2-enyl-[(tr...

乙酸酐结构式

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acetic acid,3-bromo-4-but-2-enylnaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,3-b...

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Ethanone, 1-(3,4-dihydroxy-2-naphthalenyl)- (9CI)结构式

Ethanone, 1-(3,...

~%

[3-acetyl-2-acetyloxy-4-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-1-yl] acetate结构式

[3-acetyl-2-ace...

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3-acetylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-acetylnaphtha...

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[3-acetyl-2-acetyloxy-4-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-1-yl] acetate结构式

[3-acetyl-2-ace...

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4-(2-methyl-2-propenyl)-1,2-naphthalenediol结构式

4-(2-methyl-2-p...

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4-(2-methylprop-2-enyl)naphthalene-1,2-dione结构式

4-(2-methylprop...

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1,2-萘醌结构式

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4-(2-methylprop-2-enyl)naphthalene-1,2-dione结构式

4-(2-methylprop...

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2-hydroxy-3-ethoxynaphthalene结构式

2-hydroxy-3-eth...

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3-ethoxynaphthalene-1,2-dione结构式

3-ethoxynaphtha...

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1,2-Naphthalenedione,3-nitro结构式

1,2-Naphthalene...

trimethyl(prop-2-enyl)stannane结构式

trimethyl(prop-...

~82%

2-hydroxy-3-nitro-2-prop-2-enylnaphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-nit...

2-hydroxy-3-nitro-4-prop-2-enyl-4H-naphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-nit...

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1,2-Naphthalenedione,3-nitro结构式

1,2-Naphthalene...

trimethyl(prop-2-enyl)stannane结构式

trimethyl(prop-...

~19%

2-hydroxy-3-nitro-2-prop-2-enylnaphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-nit...

2-hydroxy-3-nitro-4-prop-2-enyl-4H-naphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-nit...

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3-methylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-methylnaphtha...

but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane结构式

but-2-enyl-[(tr...

乙酸酐结构式

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acetic acid,4-but-2-enyl-3-methylnaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,4-b...

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3-methylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-methylnaphtha...

but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane结构式

but-2-enyl-[(tr...

乙酸酐结构式

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acetic acid,4-but-2-enyl-3-methylnaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,4-b...

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1,2-萘醌结构式

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acetic acid,4-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,4-(...

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3-acetylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-acetylnaphtha...

trimethyl(prop-2-enyl)stannane结构式

trimethyl(prop-...

乙酸酐结构式

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(3-nitro-1-oxo-2-prop-2-enylnaphthalen-2-yl) acetate结构式

(3-nitro-1-oxo-...

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3-propanoylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-propanoylnaph...

trimethyl(prop-2-enyl)stannane结构式

trimethyl(prop-...

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2-hydroxy-3-propanoyl-2-prop-2-enylnaphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-pro...

2-hydroxy-3-propanoyl-4-prop-2-enyl-4H-naphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-pro...

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1-(3,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)propan-1-one结构式

1-(3,4-dihydrox...

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2-hydroxy-3-propanoyl-4-prop-2-enyl-4H-naphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-pro...

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3-chloronaphthalene-1,2-dione结构式

3-chloronaphtha...

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acetic acid,3-chloro-4-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,3-c...

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prenyltributyltin结构式

prenyltributyltin

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acetic acid,3-chloro-4-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,3-c...

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Ethanone, 1-(3,4-dihydroxy-2-naphthalenyl)- (9CI)结构式

Ethanone, 1-(3,...

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(3-acetyl-2-acetyloxy-4-prop-2-enylnaphthalen-1-yl) acetate结构式

(3-acetyl-2-ace...

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3-acetylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-acetylnaphtha...

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(3-acetyl-2-acetyloxy-4-prop-2-enylnaphthalen-1-yl) acetate结构式

(3-acetyl-2-ace...

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3-propanoylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-propanoylnaph...

trimethyl(prop-2-enyl)stannane结构式

trimethyl(prop-...

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2-hydroxy-3-propanoyl-2-prop-2-enylnaphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-pro...

2-hydroxy-3-propanoyl-4-prop-2-enyl-4H-naphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-pro...

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1-(3,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)propan-1-one结构式

1-(3,4-dihydrox...

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2-hydroxy-3-propanoyl-2-prop-2-enylnaphthalen-1-one结构式

2-hydroxy-3-pro...

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but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane结构式

but-2-enyl-[(tr...

乙酸酐结构式

1,2-萘醌结构式

~%

acetic acid,4-but-2-enylnaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,4-b...

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3-methoxy-1,2-naphthoquinone结构式

3-methoxy-1,2-n...

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3-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dione结构式

3-methoxy-4-(3-...

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prenyltributyltin结构式

prenyltributyltin

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3-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dione结构式

3-methoxy-4-(3-...

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2-hydroxy-5,6-benzo-2-(1-methyl-2-propenyl)-4-methoxycyclohex-3-en-1-one结构式

2-hydroxy-5,6-b...

~88%

4-but-2-enylnaphthalene-1,2-dione结构式

4-but-2-enylnap...

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4-methoxynaphthalene-1,2-dione结构式

4-methoxynaphth...

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4-but-2-enylnaphthalene-1,2-dione结构式

4-but-2-enylnap...

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1-(3,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)propan-1-one结构式

1-(3,4-dihydrox...

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(2-acetyloxy-3-propanoyl-4-prop-2-enylnaphthalen-1-yl) acetate结构式

(2-acetyloxy-3-...

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3-propanoylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-propanoylnaph...

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(2-acetyloxy-3-propanoyl-4-prop-2-enylnaphthalen-1-yl) acetate结构式

(2-acetyloxy-3-...

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3-chloronaphthalene-1,2-dione结构式

3-chloronaphtha...

~%

3-chloro-4-prop-2-enylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-chloro-4-prop...

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but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane结构式

but-2-enyl-[(tr...

乙酸酐结构式

1,2-萘醌结构式

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acetic acid,4-but-2-enylnaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,4-b...

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3-acetylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-acetylnaphtha...

but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane结构式

but-2-enyl-[(tr...

乙酸酐结构式

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(3-acetyl-2-acetyloxy-4-but-2-enylnaphthalen-1-yl) acetate结构式

(3-acetyl-2-ace...

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3-chloro-4-(2-methyl-2-propenyl)-1,2-naphthalenediol结构式

3-chloro-4-(2-m...

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3-chloro-4-(2-methylprop-2-enyl)naphthalene-1,2-dione结构式

3-chloro-4-(2-m...

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3-methylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-methylnaphtha...

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3-methyl-4-prop-2-enylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-methyl-4-prop...

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3-propanoylnaphthalene-1,2-dione结构式

3-propanoylnaph...

but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane结构式

but-2-enyl-[(tr...

乙酸酐结构式

~%

(2-acetyloxy-4-but-2-enyl-3-propanoylnaphthalen-1-yl) acetate结构式

(2-acetyloxy-4-...

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3-chloronaphthalene-1,2-dione结构式

3-chloronaphtha...

but-2-enyl-[(tri-n-butyl)]-stannane结构式

but-2-enyl-[(tr...

乙酸酐结构式

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acetic acid,4-but-2-enyl-3-chloronaphthalene-1,2-diol结构式

acetic acid,4-b...

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