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Synthesis and biological evaluation of new 1, 2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-quinolinecarboxamides for treatment of autoimmune disorders: structure-activity …

S Jönsson, G Andersson, T Fex, T Fristedt…

文献索引：Joensson, Stig; Andersson, Gunnar; Fex, Tomas; Fristedt, Tomas; Hedlund, Gunnar; Jansson, Karl; Abramo, Lisbeth; Fritzson, Ingela; Pekarski, Olga; Runstroem, Anna; Sandin, Helena; Thuvesson, Ingela; Bjoerk, Anders Journal of Medicinal Chemistry, 2004 , vol. 47, # 8 p. 2075 - 2088

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被引用次数: 147

摘要

Roquinimex-related 3-quinolinecarboxamide derivatives were prepared and evaluated for treatment of autoimmune disorders. The compounds were tested in mice for their inhibitory effects on disease development in the acute experimental autoimmune encephalomyelitis model and selected compounds in the beagle dog for induction of proinflammatory reaction. Structure-activity relationships are discussed. Compound 8c, laquinimod, showed ...

2-氨基-3-甲氧基苯甲酸结构式

2-氨基-3-甲氧基苯甲酸

~%

8-methoxy-1-methyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione结构式

8-methoxy-1-met...

4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯结构式

4-羟基-1-甲基-2-氧代-...

N-甲基苯胺结构式

~82%

利诺安结构式

2-氨基-5-氟苯甲酸结构式

2-氨基-5-氟苯甲酸

~%

6-fluoro-1-methyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione结构式

6-fluoro-1-meth...

氯甲酸乙酯结构式

氯甲酸乙酯

2-甲基-3-硝基苯胺结构式

2-甲基-3-硝基苯胺

~99%

N-乙氧羰基-3-硝基邻甲苯胺结构式

N-乙氧羰基-3-硝基邻甲苯胺

2-氨基-6-氯苯甲酸结构式

2-氨基-6-氯苯甲酸

~%

5-氯-1-甲基-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮结构式

5-氯-1-甲基-1H-苯并[...

光气结构式

N-苯基邻氨基苯甲酸(钒试剂)结构式

N-苯基邻氨基苯甲酸(钒试剂)

~%

1-PHENYL-1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE结构式

1-PHENYL-1H-BEN...

2-ethoxycarbonylamino-6-nitro-benzoic acid结构式

2-ethoxycarbony...

~%

5-硝基-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮结构式

5-硝基-1H-苯并[d][1...

2-甲基-3-硝基苯胺结构式

2-甲基-3-硝基苯胺

~%

5-硝基-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮结构式

5-硝基-1H-苯并[d][1...

N-乙氧羰基-3-硝基邻甲苯胺结构式

N-乙氧羰基-3-硝基邻甲苯胺

~%

5-硝基-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮结构式

5-硝基-1H-苯并[d][1...

4-氨基三氟甲苯结构式

4-氨基三氟甲苯

~%

2-((叔丁氧羰基)氨基)-5-(三氟甲基)苯甲酸结构式

2-((叔丁氧羰基)氨基)-5...

二碳酸二叔丁酯结构式

二碳酸二叔丁酯

~%

2-((叔丁氧羰基)氨基)-5-(三氟甲基)苯甲酸结构式

2-((叔丁氧羰基)氨基)-5...

5-氯-1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯结构式

5-氯-1,2-二氢-4-羟基...

~91%

5-CHLORO-1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-1-METHYL-2-OXO-3-QUINOLINE CARBOXYLIC ACID结构式

5-CHLORO-1,2-DI...

5-氯-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮结构式

5-氯-1H-苯并[d][1,...

~%

5-氯-1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯结构式

5-氯-1,2-二氢-4-羟基...

2-氨基-6-氯苯甲酸结构式

2-氨基-6-氯苯甲酸

~%

5-氯-1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯结构式

5-氯-1,2-二氢-4-羟基...

5-甲氧基-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮结构式

5-甲氧基-1H-苯并[d][...

碘甲烷结构式

~%

5-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[d] [1,3]噁嗪-2,4-二酮结构式

5-甲氧基-1-甲基-1H-苯...

2-氨基-6-甲氧基苯甲酸结构式

2-氨基-6-甲氧基苯甲酸

~%

5-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[d] [1,3]噁嗪-2,4-二酮结构式

5-甲氧基-1-甲基-1H-苯...

2-氟苯甲腈结构式

环丙胺结构式

~%

2-(Cyclopropylamino)benzonitrile结构式

2-(Cyclopropyla...

二碳酸二叔丁酯结构式

二碳酸二叔丁酯

3,4-亚甲二氧基苯胺结构式

3,4-亚甲二氧基苯胺

~%

苯并[d][1,3]二氧代l-5-氨基甲酸叔丁酯结构式

苯并[d][1,3]二氧代l-...

靛红酸酐结构式

~%

4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯结构式

4-羟基-1-甲基-2-氧代-...

邻氨基苯甲酸结构式

邻氨基苯甲酸

~%

4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯结构式

4-羟基-1-甲基-2-氧代-...

N-乙基苯胺结构式

5-CHLORO-1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-1-METHYL-2-OXO-3-QUINOLINE CARBOXYLIC ACID结构式

5-CHLORO-1,2-DI...

~84%

拉喹莫德结构式

Benzonitrile, 2-fluoro-6-mercapto- (9CI)结构式

Benzonitrile, 2...

碘甲烷结构式

~%

2-fluoro-6-(Methylthio)benzonitrile结构式

2-fluoro-6-(Met...

2,6-二氟苯腈结构式

2,6-二氟苯腈

~%

2-fluoro-6-(Methylthio)benzonitrile结构式

2-fluoro-6-(Met...

2,6-二氟苯腈结构式

2,6-二氟苯腈

~%

Benzonitrile, 2-fluoro-6-mercapto- (9CI)结构式

Benzonitrile, 2...

4-三氟甲基-N-甲基苯胺结构式

4-三氟甲基-N-甲基苯胺

4-羟基-5-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯结构式

4-羟基-5-甲氧基-1-甲基...

~60%

他喹莫德结构式

1, 3-Dipolar cycloaddition− decarboxylation reactions of an ...

[D'Souza, Asha M.; Spiccia, Nadia; Basutto, Jose; Jokisz, Pawel; Wong, Leon S.-M.; Meyer, Adam G.; Holmes, Andrew B.; White, Jonathan M.; Ryan, John H. Organic Letters, 2011 , vol. 13, # 3 p. 486 - 489]