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The Journal of Organic Chemistry

. alpha.-Alkoxyallylation of activated carbonyl compounds. A novel variant of the Michael reaction

RM Coates, SJ Hobbs

文献索引：Coates, Robert M.; Hobbs, Steven J. Journal of Organic Chemistry, 1984 , vol. 49, p. 140 - 152

全文：HTML全文

被引用次数: 32

摘要

Enolic or readily enolizable carbonyl compounds undergo a-alkoxyallylation upon reaction with acetals of a,@-enals or ethoxyallene at temperatures ranging from 200 'C to ambient. Whereas reactions of the highly enolic or acidic carbonyl compounds (endocyclic 8- diketones, a-cyano ketones, a-nitro carbonyl compounds, and a-hydroxymethylene derivatives) occurred simply upon heating, alkylation of the less acidic exocyclic@- ...

未登录结构式

2-硝基-1H-茚-1,3(2H)-二酮结构式

2-硝基-1H-茚-1,3(2H)-二酮

~67%

2-(3-ethoxy-2-methylprop-2-enyl)-2-nitroindene-1,3-dione结构式

2-(3-ethoxy-2-m...

2-硝基-1H-茚-1,3(2H)-二酮结构式

2-硝基-1H-茚-1,3(2H)-二酮

BENZENE, [1-(DIETHOXYMETHYL)ETHENYL]-结构式

BENZENE, [1-(DI...

~40%

2-(3-ethoxy-2-phenylprop-2-enyl)-2-nitroindene-1,3-dione结构式

2-(3-ethoxy-2-p...

硝基乙酸乙酯结构式

硝基乙酸乙酯

1-ethoxypropa-1,2-diene结构式

1-ethoxypropa-1...

~26%

ethyl 5-ethoxy-2-nitropent-4-enoate结构式

ethyl 5-ethoxy-...

硝基乙酸乙酯结构式

硝基乙酸乙酯

丙烯醛缩二乙醇结构式

丙烯醛缩二乙醇

~%

(Z)-Ethyl 5-ethoxy-2-nitro-4-pentenoate结构式

(Z)-Ethyl 5-eth...

ethyl 5-ethoxy-2-nitropent-4-enoate结构式

ethyl 5-ethoxy-...

丙烯醛二甲缩醛结构式

丙烯醛二甲缩醛

methyl 2-cyano-3-hydroxyacrylate结构式

methyl 2-cyano-...

~%

(Z)-Methyl 2-cyano-5-methoxy-4-pentenoate结构式

(Z)-Methyl 2-cy...

methyl 2-cyano-5-methoxypent-4-enoate结构式

methyl 2-cyano-...

丙烯醛缩二乙醇结构式

丙烯醛缩二乙醇

醛试剂结构式

~55%

2-ethoxy-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-2H-chromen-5-one结构式

2-ethoxy-7,7-di...

2-甲基-1,3-环己烷结构式

2-甲基-1,3-环己烷

未登录结构式

~54%

2-(3-ethoxy-2-methylprop-2-enyl)-2-methylcyclohexane-1,3-dione结构式

2-(3-ethoxy-2-m...

2-乙烯基-1,3-二氧戊环结构式

2-乙烯基-1,3-二氧戊环

2-甲基-1,3-环己烷结构式

2-甲基-1,3-环己烷

~72%

2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione结构式

2-[2-(1,3-dioxo...

2-乙烯基-1,3-二氧戊环结构式

2-乙烯基-1,3-二氧戊环

2-氰基环戊酮结构式

2-氰基环戊酮

~52%

1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile结构式

1-[2-(1,3-dioxo...

丙二酸二乙酯结构式

丙二酸二乙酯

甲酸乙酯结构式

~%

diethyl 2-(hydroxymethylidene)propanedioate结构式

diethyl 2-(hydr...

丙烯醛缩二乙醇结构式

丙烯醛缩二乙醇

乙酰乙酸乙酯结构式

乙酰乙酸乙酯

~%

(Z)-Ethyl 2-acetyl-5-ethoxy-4-pentenoate结构式

(Z)-Ethyl 2-ace...

ethyl 2-acetyl-5-ethoxypent-4-enoate结构式

ethyl 2-acetyl-...

2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯结构式

2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯

~%

ethyl 2-acetyl-5-ethoxypent-4-enoate结构式

ethyl 2-acetyl-...

丙烯醛缩二乙醇结构式

丙烯醛缩二乙醇

ethyl 2-(hydroxymethylidene)-3-oxobutanoate结构式

ethyl 2-(hydrox...

~%

(Z)-Ethyl 2-acetyl-5-ethoxy-4-pentenoate结构式

(Z)-Ethyl 2-ace...

ethyl 2-acetyl-5-ethoxypent-4-enoate结构式

ethyl 2-acetyl-...

2-乙烯基-1,3-二氧戊环结构式

2-乙烯基-1,3-二氧戊环

2-甲基-1,3-环戊二酮结构式

2-甲基-1,3-环戊二酮

~76%

2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione结构式

2-[2-(1,3-dioxo...

2-甲基-1,3-环戊二酮结构式

2-甲基-1,3-环戊二酮

3,3,3-triethoxyprop-1-ene结构式

3,3,3-triethoxy...

~85%

2-methyl-2-(3,3,3-triethoxypropyl)cyclopentane-1,3-dione结构式

2-methyl-2-(3,3...

2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯结构式

2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯

~%

ethyl 2-(hydroxymethylidene)-3-oxobutanoate结构式

ethyl 2-(hydrox...

氰乙酸甲酯结构式

氰乙酸甲酯

甲酸乙酯结构式

~51%

methyl 2-cyano-3-hydroxyacrylate结构式

methyl 2-cyano-...

未登录结构式

methyl 2-cyano-3-hydroxyacrylate结构式

methyl 2-cyano-...

~86%

methyl 2-cyano-5-methoxy-4-methylpent-4-enoate结构式

methyl 2-cyano-...

丙烯醛缩二乙醇结构式

丙烯醛缩二乙醇

氰乙酸乙酯结构式

氰乙酸乙酯

~%

(Z)-Ethyl 2-cyano-5-ethoxy-4-pentenoate结构式

(Z)-Ethyl 2-cya...

ethyl 2-cyano-5-ethoxypent-4-enoate结构式

ethyl 2-cyano-5...

未登录结构式

2-氰基环戊酮结构式

2-氰基环戊酮

~68%

1-(3-ethoxy-2-methylprop-2-enyl)-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile结构式

1-(3-ethoxy-2-m...

丙二酸二甲酯结构式

丙二酸二甲酯

甲酸乙酯结构式

~%

dimethyl (hydroxymethylene)malonate结构式

dimethyl (hydro...