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Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

…, PYS Lam, MM Mansuri, LM Speltz

文献索引：Jung, Michael E.; Lam, Patrick Yuk-Sun; Mansuri, Muzzamil M.; Speltz, Laurine M. Journal of Organic Chemistry, 1985 , vol. 50, # 7 p. 1087 - 1105

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被引用次数: 83

摘要

The dihydrobenzocyclobutene 90 having a 4-hydroxycrotonate unit attached via an ester linkage as an internal dienophile can be cyclized to a 3: l mixture of the trans lactone 92 (an analogue of podophyllotoxin, 1) and the cis lactone 93. This stereoselective reaction proceeds via the intermediacy of the o-quinodimethane 91 which cyclizes from the endo transition state 91n in preference to the exo-one 91x, presumably because of stabilization ...

 相关合成线路
6-溴胡椒醛结构式

15930-53-7

6-溴胡椒醛

原甲酸三甲酯结构式

149-73-5

原甲酸三甲酯

~99%

5-bromo-6-(dimethoxymethyl)-1,3-benzodioxole结构式

74879-22-4

5-bromo-6-(dime...

胡椒醛结构式

120-57-0

胡椒醛

~%

5-bromo-6-(dimethoxymethyl)-1,3-benzodioxole结构式

74879-22-4

5-bromo-6-(dime...

苄基三苯基溴化膦结构式

1449-46-3

苄基三苯基溴化膦

~%

2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

40804-81-7

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

6-溴胡椒醛结构式

15930-53-7

6-溴胡椒醛

~%

2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

40804-81-7

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

溴化苄结构式

100-39-0

溴化苄

~%

2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

40804-81-7

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

(E)-6-bromo-5-(2-phenyl-1,2-epoxyethyl)benzo-1,3-doxole结构式

94706-17-9

(E)-6-bromo-5-(...

~5%

2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

40804-81-7

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

134454-85-6

Cyclobuta[f]-1,...

(E)-6-bromo-5-(2-phenylethenyl)benzo-1,3-dioxole结构式

94670-88-9

(E)-6-bromo-5-(...

~%

2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

40804-81-7

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

methyl 4-hydroxybut-2-enoate结构式

29576-13-4

methyl 4-hydrox...

未登录结构式

94671-22-4

未登录

~0%

N,N’-二环己基脲结构式

2387-23-7

N,N’-二环己基脲

未登录结构式

94671-23-5

未登录

4-Bromo-2,6-dimethoxyphenol结构式

70654-71-6

4-Bromo-2,6-dim...

硫酸二甲酯结构式

77-78-1

硫酸二甲酯

~79%

5-溴-1,2,3-三甲氧基苯结构式

2675-79-8

5-溴-1,2,3-三甲氧基苯

2,6-二甲氧基酚/紫丁香醇结构式

91-10-1

2,6-二甲氧基酚/紫丁香醇

~%

5-溴-1,2,3-三甲氧基苯结构式

2675-79-8

5-溴-1,2,3-三甲氧基苯

6-bromobenzo-1,3-dioxole-5-propanonitrile结构式

27452-03-5

6-bromobenzo-1,...

~81%

5-cyano-5,6-dihydrocyclobuta(f)-1,3-benzodioxole结构式

943-13-5

5-cyano-5,6-dih...

α-cyano-6-bromobenzo-1,3-dioxole-5-propanoic acid结构式

94670-80-1

α-cyano-6-bromo...

~%

5-cyano-5,6-dihydrocyclobuta(f)-1,3-benzodioxole结构式

943-13-5

5-cyano-5,6-dih...

3',4'-(亚甲基二氧)苯乙酮结构式

3162-29-6

3',4'-(亚甲基二氧)苯乙酮

碳酸二甲酯结构式

616-38-6

碳酸二甲酯

~%

Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxopropanoate结构式

54011-33-5

Methyl 3-(1,3-b...

6-溴胡椒醛结构式

15930-53-7

6-溴胡椒醛

~93%

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯结构式

7748-58-5

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯结构式

7748-58-5

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯

~%

5-BROMO-6-IODOBENZO[D][1,3]DIOXOLE结构式

94670-76-5

5-BROMO-6-IODOB...

胡椒醛结构式

120-57-0

胡椒醛

~%

5-BROMO-6-IODOBENZO[D][1,3]DIOXOLE结构式

94670-76-5

5-BROMO-6-IODOB...

6-溴胡椒醛结构式

15930-53-7

6-溴胡椒醛

~%

5-BROMO-6-IODOBENZO[D][1,3]DIOXOLE结构式

94670-76-5

5-BROMO-6-IODOB...

5-amino-6-bromobenzo-1,3-dioxole hydrochloride结构式

94670-72-1

5-amino-6-bromo...

~%

5-BROMO-6-IODOBENZO[D][1,3]DIOXOLE结构式

94670-76-5

5-BROMO-6-IODOB...

胡椒醛结构式

120-57-0

胡椒醛

~%

Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

134454-85-6

Cyclobuta[f]-1,...

苄基三苯基溴化膦结构式

1449-46-3

苄基三苯基溴化膦

~%

Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

134454-85-6

Cyclobuta[f]-1,...

6-溴胡椒醛结构式

15930-53-7

6-溴胡椒醛

~%

Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

134454-85-6

Cyclobuta[f]-1,...

溴化苄结构式

100-39-0

溴化苄

~%

Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

134454-85-6

Cyclobuta[f]-1,...

(E)-6-bromo-5-(2-phenyl-1,2-epoxyethyl)benzo-1,3-doxole结构式

94706-17-9

(E)-6-bromo-5-(...

~33%

2-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-苯基-1-乙酮结构式

40804-81-7

2-(1,3-苯并二氧代-5-...

Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

134454-85-6

Cyclobuta[f]-1,...

(E)-6-bromo-5-(2-phenylethenyl)benzo-1,3-dioxole结构式

94670-88-9

(E)-6-bromo-5-(...

~%

Cyclobuta[f]-1,3-benzodioxol-5-ol, 5,6-dihydro-5-phenyl结构式

134454-85-6

Cyclobuta[f]-1,...

胡椒醛结构式

120-57-0

胡椒醛

~%

5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

94670-75-4

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

2-bromo-4,5-methylenedioxyaniline结构式

56251-58-2

2-bromo-4,5-met...

~%

5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

94670-75-4

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯结构式

7748-58-5

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯

~%

5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

94670-75-4

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

6-溴胡椒醛结构式

15930-53-7

6-溴胡椒醛

~%

5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

94670-75-4

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

6-bromobenzo-1,3-dioxole-5-diazonium tetrafluoroborate结构式

94670-74-3

6-bromobenzo-1,...

~12%

5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

94670-75-4

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

5-amino-6-bromobenzo-1,3-dioxole hydrochloride结构式

94670-72-1

5-amino-6-bromo...

~%

5-溴-6-氟苯并[d][1,3]二氧戊环结构式

94670-75-4

5-溴-6-氟苯并[d][1,...

呋喃结构式

110-00-9

呋喃

5-BROMO-6-IODOBENZO[D][1,3]DIOXOLE结构式

94670-76-5

5-BROMO-6-IODOB...

~90%

5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

94670-77-6

5,8-Epoxynaphth...

胡椒醛结构式

120-57-0

胡椒醛

~%

5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

94670-77-6

5,8-Epoxynaphth...

2-bromo-4,5-methylenedioxyaniline结构式

56251-58-2

2-bromo-4,5-met...

~%

5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

94670-77-6

5,8-Epoxynaphth...

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯结构式

7748-58-5

5-溴-6-硝基-1,2-亚甲二氧基苯

~%

5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

94670-77-6

5,8-Epoxynaphth...

6-溴胡椒醛结构式

15930-53-7

6-溴胡椒醛

~%

5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

94670-77-6

5,8-Epoxynaphth...

5-amino-6-bromobenzo-1,3-dioxole hydrochloride结构式

94670-72-1

5-amino-6-bromo...

~%

5,8-Epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole, 5,8-dihydro结构式

94670-77-6

5,8-Epoxynaphth...


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