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Total synthesis of leustroducsin B

…, Y Kaburagi, T Fukuyama

文献索引：Shimada, Kousei; Kaburagi, Yosuke; Fukuyama, Tohru Journal of the American Chemical Society, 2003 , vol. 125, # 14 p. 4048 - 4049

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被引用次数: 70

摘要

A convergent total synthesis of leustroducsin B (1), which is known to exhibit a variety of biological activities, was successfully carried out. Notable features of our synthesis include construction of the C8 stereocenter by lipase-mediated desymmetrization of meso-diol 4 (90.2% ee) and preparation of the C9-C11 anti-diol moiety by the addition of alkynylzinc reagent 20 to the aldehyde 19. Furthermore, a new diol protecting group, p- ...

4-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代]苯甲醛结构式

4-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)...

原甲酸三甲酯结构式

原甲酸三甲酯

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叔丁基[4-(二甲氧基甲基)苯氧基]二甲基硅烷结构式

叔丁基[4-(二甲氧基甲基)苯...

未登录结构式

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leustroducsin B结构式

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leustroducsin B

((4R)-2,2-dimethyl-4-{(1E)-3-[(triisopropylsilyl)oxy]prop-1-enyl}-[1,3]dioxan-4-yl) methanol结构式

((4R)-2,2-dimet...

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leustroducsin B

(5S,6S)-6-((E)-2-{(2R,4R,5R)-5-allyl-2-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)-4-[2-(trityloxy)ethyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}vinyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one结构式

(5S,6S)-6-((E)-...

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leustroducsin B结构式

leustroducsin B

(((E)-3-((2R,4R,5R)-5-allyl-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-4-(2-(trityloxy)ethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)oxy)triisopropylsilane结构式

(((E)-3-((2R,4R...

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leustroducsin B结构式

leustroducsin B

ethyl (2Z,4S,5S,6E)-7-{(2R,4R,5R)-5-allyl-2-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)-4-[2-(tritylioxy)ethyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-ethyl-5-hydroxyhepta-2,6-dienoate结构式

ethyl (2Z,4S,5S...

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leustroducsin B

2-((2R,4R,5R)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-5-((E)-2-((2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-5-(2-(trityloxy)ethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde结构式

2-((2R,4R,5R)-2...

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leustroducsin B

(R,3Z,5Z)-1-((2R,4R,5R)-5-(2-azidoethyl)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-5-((E)-2-((2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-1,3-dioxolan-4-yl)-6-((1R,3S)-3-((4-methoxyphenoxy)methoxy)cyclohexyl)hexa-3,5-dien-2-yl 2-phenoxyacetate结构式

(R,3Z,5Z)-1-((2...

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leustroducsin B结构式

leustroducsin B

(5S,6S)-6-((E)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-5-((R,3Z,5Z)-2-hydroxy-6-((1R,3S)-3-((4-methoxyphenoxy)methoxy)cyclohexyl)hexa-3,5-dien-1-yl)-4-(2-(trityloxy)ethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one结构式

(5S,6S)-6-((E)-...

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