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Quinolones as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists: simultaneous optimization of the C (3)-aryl and C (6)-substituents

…, MT Goulet, N Ren, J Lo, YT Yang, JB Yudkovitz…

文献索引：Young, Jonathan R.; Huang, Song X.; Chen, Irene; Walsh, Thomas F.; DeVita, Robert J.; Wyvratt Jr., Matthew J.; Goulet, Mark T.; Ren, Ning; Lo, Jane; Yang, Yi Tien; Yudkovitz, Joel B.; Cheng, Kang; Smith, Roy G. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000 , vol. 10, # 15 p. 1723 - 1727

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被引用次数: 28

摘要

A series of 3-arylquinolones was prepared and evaluated for their ability to act as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists. A variety of substitution patterns of the 3-aryl substituent are described. The 3, 4, 5-trimethylphenyl substituent (23h) was found to be optimal.

间甲基苯甲酸结构式

间甲基苯甲酸

~%

2-diazonio-1-(3-methylphenyl)ethenolate结构式

2-diazonio-1-(3...

2-萘甲酸结构式

~%

imino-(2-naphthalen-2-yl-2-oxo-ethylidene)azanium结构式

imino-(2-naphth...

2-氯噻吩-5-甲酸结构式

2-氯噻吩-5-甲酸

~%

2-(5-氯噻吩-2-基)乙酸结构式

2-(5-氯噻吩-2-基)乙酸

5-氯-2-酰氯噻吩结构式

5-氯-2-酰氯噻吩

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2-(5-氯噻吩-2-基)乙酸结构式

2-(5-氯噻吩-2-基)乙酸

藜芦酸结构式

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Ethanone,2-diazo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-结构式

Ethanone,2-diaz...

2-diazo-1-(3-chlorophenyl)ethanone结构式

2-diazo-1-(3-ch...

~%

(3-Chlorophenyl)acetyl chloride结构式

(3-Chlorophenyl...

间氯苯甲酰氯结构式

间氯苯甲酰氯

~%

(3-Chlorophenyl)acetyl chloride结构式

(3-Chlorophenyl...

间氯苯甲酸结构式

间氯苯甲酸

~%

(3-Chlorophenyl)acetyl chloride结构式

(3-Chlorophenyl...

2-(3,4,5-triMethylphenyl)acetic acid结构式

2-(3,4,5-triMet...

~%

7-chloro-4-hydroxy-6-iodo-3-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-quinolin-2-one结构式

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3,4,5-trimethylphenylacetyl chloride结构式

3,4,5-trimethyl...

~%

7-chloro-4-hydroxy-6-iodo-3-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-quinolin-2-one结构式

7-chloro-4-hydr...

5-溴嘧啶结构式

甲醇结构式

carbon monoxide结构式

carbon monoxide

~44%

嘧啶-5-甲酸甲酯结构式

嘧啶-5-甲酸甲酯

4-甲氧基-3-甲基苯甲酸结构式

4-甲氧基-3-甲基苯甲酸

~%

(4-Methoxy-3-methylphenyl)acetyl chloride结构式

(4-Methoxy-3-me...

Benzoyl chloride, 4-methoxy-3-methyl- (9CI)结构式

Benzoyl chlorid...

~%

(4-Methoxy-3-methylphenyl)acetyl chloride结构式

(4-Methoxy-3-me...

3-溴苯甲酰氯结构式

3-溴苯甲酰氯

~%

3-溴苯乙酰氯结构式

3-溴苯乙酰氯

1-(3-bromophenyl)-2-diazonioethenolate结构式

1-(3-bromopheny...

~%

3-溴苯乙酰氯结构式

3-溴苯乙酰氯

3-溴苯甲酸结构式

~%

3-溴苯乙酰氯结构式

3-溴苯乙酰氯

邻氯苯甲酰氯结构式

邻氯苯甲酰氯

~%

2-氯苯基乙酰氯结构式

2-氯苯基乙酰氯

邻氯苯甲酸结构式

邻氯苯甲酸

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2-氯苯基乙酰氯结构式

2-氯苯基乙酰氯

嘧啶-5-甲酸甲酯结构式

嘧啶-5-甲酸甲酯

~87%

嘧啶-5-羧酸结构式

嘧啶-5-羧酸

4-甲氧基-3-甲基苯甲酸结构式

4-甲氧基-3-甲基苯甲酸

~%

4-甲氧基-3-甲基苯乙酸结构式

4-甲氧基-3-甲基苯乙酸

Benzoyl chloride, 4-methoxy-3-methyl- (9CI)结构式

Benzoyl chlorid...

~%

4-甲氧基-3-甲基苯乙酸结构式

4-甲氧基-3-甲基苯乙酸

2-噻吩甲酰氯结构式

2-噻吩甲酰氯

~%

2-噻吩乙酰氯结构式

2-噻吩乙酰氯

2-噻吩甲酸结构式

~%

2-噻吩乙酰氯结构式

2-噻吩乙酰氯

2-oxo-2-(thiophen-2-yl)diazoethane结构式

2-oxo-2-(thioph...

~%

2-噻吩乙酰氯结构式

2-噻吩乙酰氯

2-氨基-4-氯苯甲酸甲酯结构式

2-氨基-4-氯苯甲酸甲酯

~%

methyl 2-amino-4-chloro-5-nitrobenzoate结构式

methyl 2-amino-...

3-氟苯乙酸结构式

~%

间氟苯乙酰氯间氟苯乙酰氯结构式

间氟苯乙酰氯间氟苯乙酰氯

间氟苯甲酸结构式

间氟苯甲酸

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间氟苯乙酰氯间氟苯乙酰氯结构式

间氟苯乙酰氯间氟苯乙酰氯

3-Fluor-ω-diazo-acetophenon结构式

3-Fluor-ω-diazo...

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间氟苯乙酰氯间氟苯乙酰氯结构式

间氟苯乙酰氯间氟苯乙酰氯

3-氟苯甲酰氯结构式

3-氟苯甲酰氯

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间氟苯乙酰氯间氟苯乙酰氯结构式

间氟苯乙酰氯间氟苯乙酰氯

3-溴苯甲酸结构式

~%

1-(3-bromophenyl)-2-diazonioethenolate结构式

1-(3-bromopheny...

3-噻吩甲酰氯结构式

3-噻吩甲酰氯

~%

噻吩-3-基-乙酰氯结构式

噻吩-3-基-乙酰氯

3-噻吩甲酸结构式

~%

噻吩-3-基-乙酰氯结构式

噻吩-3-基-乙酰氯

未登录结构式

~%

噻吩-3-基-乙酰氯结构式

噻吩-3-基-乙酰氯

3,4-二氯苯甲酸结构式

3,4-二氯苯甲酸

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(3,4-DICHLORO-PHENYL)-ACETYL CHLORIDE结构式

(3,4-DICHLORO-P...

3,4-二氯苯甲酰氯结构式

3,4-二氯苯甲酰氯

~%

(3,4-DICHLORO-PHENYL)-ACETYL CHLORIDE结构式

(3,4-DICHLORO-P...

未登录结构式

~%

(3,4-DICHLORO-PHENYL)-ACETYL CHLORIDE结构式

(3,4-DICHLORO-P...

4-碘-3-甲基苯甲酸结构式

4-碘-3-甲基苯甲酸

~%

(4-Iodo-3-methylphenyl)acetic acid结构式

(4-Iodo-3-methy...

4-iodo-3-methyl-benzoyl chloride结构式

4-iodo-3-methyl...

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(4-Iodo-3-methylphenyl)acetic acid结构式

(4-Iodo-3-methy...