Abstract Die Phasentransfer-Katalyse gestattet die Addition von bis zu 2: CHal 2 an Pyren, bis zu 3: CHal 2 an Bullvalen und bis zu 4: CHal 2 an Cyclooctatetraen. Jedoch sind die Ausbeuten niedrig. Verschiedene Reduktionsmittel wurden zur partiellen Enthalogenierung der Cyclooctatetraen-Addukte erprobt. Zur Entfernung mehrerer exo-Bromatome in einem Reaktionsschritt ist Tributylzinnhydrid am besten geeignet, aber auch Zink/DMF reagiert ...