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举例 :可输入Filippa Pettersson 或者 Cancer Res. 75(6) , 1102-12, (2015) 或者10.1002/anie.201600521

Synthesis and Modification of a Novel 1. BETA.-Methyl Carbapenem Antibiotic, S-4661.

…, T Irie, T Iwaki, M Kii, Y Sendo, K Motokawa…

文献索引：Iso; Irie; Iwaki; Kii; Sendo; Motokawa; Nishitani Journal of Antibiotics, 1996 , vol. 49, # 5 p. 478 - 484

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被引用次数: 51

摘要

We describe an efficient method for introducing a sulfamoylamino group into the C-2'position of pyrrolidine using the Mitsunobu reaction. S-4661, its N-methyl analogues and stereoisomers were synthesized using this method and their structure-activity relationships were investigated.

(2S,4R)-2-(羟甲基)-4-(甲磺酰氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯结构式

(2S,4R)-2-(羟甲基)...

硫代乙酸钾结构式

硫代乙酸钾

~83%

(2S,4S)-4-(乙酰基硫代)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰基硫...

二碳酸二叔丁酯结构式

二碳酸二叔丁酯

~%

(2S,4S)-4-(乙酰基硫代)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰基硫...

Boc-L-羟脯氨酸结构式

Boc-L-羟脯氨酸

~%

(2S,4S)-4-(乙酰基硫代)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰基硫...

L-羟脯氨酸结构式

~%

(2S,4S)-4-(乙酰基硫代)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰基硫...

二碳酸二叔丁酯结构式

二碳酸二叔丁酯

~%

(2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(((叔丁氧基羰基)(氨磺酰基)氨基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰硫基...

Boc-L-羟脯氨酸结构式

Boc-L-羟脯氨酸

~%

(2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(((叔丁氧基羰基)(氨磺酰基)氨基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰硫基...

(2S,4R)-2-(羟甲基)-4-(甲磺酰氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯结构式

(2S,4R)-2-(羟甲基)...

~%

(2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(((叔丁氧基羰基)(氨磺酰基)氨基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰硫基...

L-羟脯氨酸结构式

~%

(2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(((叔丁氧基羰基)(氨磺酰基)氨基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰硫基...

叔丁氧羰基氨磺酰胺(多尼培南中间体)结构式

叔丁氧羰基氨磺酰胺(多尼培南中间体)

(2S,4S)-4-(乙酰基硫代)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰基硫...

~%

(2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(((叔丁氧基羰基)(氨磺酰基)氨基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰硫基...

(2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(((叔丁氧基羰基)(氨磺酰基)氨基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰硫基...

~69%

(2S,4S)-2-[[(氨基磺酰基)(叔丁氧羰基)氨基]甲基]-4-巯基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-2-[[(氨基...

二碳酸二叔丁酯结构式

二碳酸二叔丁酯

~%

(2S,4S)-2-[[(氨基磺酰基)(叔丁氧羰基)氨基]甲基]-4-巯基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-2-[[(氨基...

Boc-L-羟脯氨酸结构式

Boc-L-羟脯氨酸

~%

(2S,4S)-2-[[(氨基磺酰基)(叔丁氧羰基)氨基]甲基]-4-巯基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-2-[[(氨基...

叔丁氧羰基氨磺酰胺(多尼培南中间体)结构式

叔丁氧羰基氨磺酰胺(多尼培南中间体)

~%

(2S,4S)-2-[[(氨基磺酰基)(叔丁氧羰基)氨基]甲基]-4-巯基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-2-[[(氨基...

(2S,4S)-4-(乙酰基硫代)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯结构式

(2S,4S)-4-(乙酰基硫...

~%

(2S,4S)-2-[[(氨基磺酰基)(叔丁氧羰基)氨基]甲基]-4-巯基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-2-[[(氨基...

(2S,4R)-2-(羟甲基)-4-(甲磺酰氧基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯结构式

(2S,4R)-2-(羟甲基)...

~%

(2S,4S)-2-[[(氨基磺酰基)(叔丁氧羰基)氨基]甲基]-4-巯基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-2-[[(氨基...

L-羟脯氨酸结构式

~%

(2S,4S)-2-[[(氨基磺酰基)(叔丁氧羰基)氨基]甲基]-4-巯基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯结构式

(2S,4S)-2-[[(氨基...