Abstract Ein neuer Zugang zum [10] Paracyclophan-System, ausgehend von Cyclododecanon, wird beschrieben. Schlüsselschritte sind die Diels-Alder-Reaktion des 3, 4- Decanofurans 1 mit Acetylen-dicarbonsäure-dimethylester zu 2, die Belichtung von 2, zum Oxaquadricyclan 3 und dessen Thermolyse zu 4A/4B. Das β, β′-decanoüberbrückte Oxepin 4A steht im Valenztautomerie-Gleichgewicht mit 4B, dem Arenoxide des [10] ...