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Suzuki− Miyaura Cross-Coupling of Aryl Carbamates and Sulfamates: Experimental and Computational Studies

…, A Antoft-Finch, P Liu, AL Silberstein…

文献索引：Quasdorf, Kyle W.; Antoft-Finch, Aurora; Liu, Peng; Silberstein, Amanda L.; Komaromi, Anna; Blackburn, Tom; Ramgren, Stephen D.; Houk; Snieckus, Victor; Garg, Neil K. Journal of the American Chemical Society, 2011 , vol. 133, # 16 p. 6352 - 6363

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被引用次数: 169

摘要

The first Suzuki− Miyaura cross-coupling reactions of the synthetically versatile aryl O- carbamate and O-sulfamate groups are described. The transformations utilize the inexpensive, bench-stable catalyst NiCl2 (PCy3) 2 to furnish biaryls in good to excellent yields. A broad scope for this methodology has been demonstrated. Substrates with electron- donating and electron-withdrawing groups are tolerated, in addition to those that possess ...

 相关合成线路
1-萘酚结构式

90-15-3

1-萘酚

~%

1-(2-methylphenyl)naphthalene结构式

14476-01-8

1-(2-methylphen...

3-吡啶氨基甲酸二乙酯结构式

51581-40-9

3-吡啶氨基甲酸二乙酯

4-(三氟甲基)苯硼酸结构式

128796-39-4

4-(三氟甲基)苯硼酸

未登录结构式

128796-45-2

未登录

~67%

3-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶结构式

426823-25-8

3-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶

4-methoxynaphthalen-1-yl dimethylsulfamate结构式

1201594-33-3

4-methoxynaphth...

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~90%

1-Methoxy-4-phenylnaphthalene结构式

72774-00-6

1-Methoxy-4-phe...

4-methoxynaphthalen-1-yl diethylcarbamate结构式

1201594-02-6

4-methoxynaphth...

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~76%

1-Methoxy-4-phenylnaphthalene结构式

72774-00-6

1-Methoxy-4-phe...

Carbamic acid,N,N-diethyl-, 4-methoxyphenyl ester结构式

85630-18-8

Carbamic acid,N...

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~40%

4-甲氧基联苯结构式

613-37-6

4-甲氧基联苯

quinolin-6-yl dimethylsulfamate结构式

1286763-01-6

quinolin-6-yl d...

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~88%

6-苯基喹啉结构式

612-95-3

6-苯基喹啉

苯硼酸酐结构式

3262-89-3

苯硼酸酐

未登录结构式

195210-68-5

未登录

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~72%

邻苄基二苯结构式

606-97-3

邻苄基二苯

苯硼酸酐结构式

3262-89-3

苯硼酸酐

1,3-benzodioxol-5-yl N,N-diethylcarbamate结构式

211449-23-9

1,3-benzodioxol...

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~31%

5-phenyl-1,3-benzodioxole结构式

24382-05-6

5-phenyl-1,3-be...

3-吡啶氨基甲酸二乙酯结构式

51581-40-9

3-吡啶氨基甲酸二乙酯

4-Methoxyphenyl boronic acid anhydride结构式

7294-51-1

4-Methoxyphenyl...

4-甲氧基苯硼酸结构式

5720-07-0

4-甲氧基苯硼酸

~82%

3-(4-甲氧基苯基)吡啶结构式

5958-02-1

3-(4-甲氧基苯基)吡啶

4-Methoxyphenyl boronic acid anhydride结构式

7294-51-1

4-Methoxyphenyl...

4-甲氧基苯硼酸结构式

5720-07-0

4-甲氧基苯硼酸

3-fluorophenyl diethylcarbamate结构式

205187-05-9

3-fluorophenyl ...

~68%

3-氟-4-甲氧基联苯结构式

72093-48-2

3-氟-4-甲氧基联苯

苯硼酸酐结构式

3262-89-3

苯硼酸酐

quinolin-2-yl N,N-diethylcarbamate结构式

117902-17-7

quinolin-2-yl N...

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~50%

2-苯基喹啉结构式

612-96-4

2-苯基喹啉

2-methoxyphenyl N,N-dimethylsulfamate结构式

1137-57-1

2-methoxyphenyl...

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~92%

2-甲氧基联苯结构式

86-26-0

2-甲氧基联苯

苯硼酸酐结构式

3262-89-3

苯硼酸酐

2-methoxyphenyl diethylcarbamate结构式

85630-19-9

2-methoxyphenyl...

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~36%

2-甲氧基联苯结构式

86-26-0

2-甲氧基联苯

DIETHYL-CARBAMIC ACID PHENYL ESTER结构式

65009-00-9

DIETHYL-CARBAMI...

4-Methoxyphenyl boronic acid anhydride结构式

7294-51-1

4-Methoxyphenyl...

4-甲氧基苯硼酸结构式

5720-07-0

4-甲氧基苯硼酸

~58%

4-甲氧基联苯结构式

613-37-6

4-甲氧基联苯

3-吡啶氨基甲酸二乙酯结构式

51581-40-9

3-吡啶氨基甲酸二乙酯

对甲基苯基硼酸结构式

5720-05-8

对甲基苯基硼酸

4-Methylphenyl boronic acid anhydride结构式

5084-80-0

4-Methylphenyl ...

~88%

3-(4-甲基苯基)吡啶结构式

4423-09-0

3-(4-甲基苯基)吡啶

naphthalen-1-yl N,N-dimethylsulfamate结构式

1144-13-4

naphthalen-1-yl...

4-氟苯硼酸结构式

1765-93-1

4-氟苯硼酸

~95%

1-(4-fluorophenyl)naphthalene结构式

572-52-1

1-(4-fluorophen...

1-萘酚结构式

90-15-3

1-萘酚

~%

1-(4-fluorophenyl)naphthalene结构式

572-52-1

1-(4-fluorophen...

4-甲氧基苯硼酸结构式

5720-07-0

4-甲氧基苯硼酸

naphthalen-2-yl N,N-diethylcarbamate结构式

61912-14-9

naphthalen-2-yl...

~47%

(6CI,7CI)-p-2-萘苯甲醚结构式

59115-45-6

(6CI,7CI)-p-2-萘苯甲醚

苯并呋喃-2-硼酸结构式

98437-24-2

苯并呋喃-2-硼酸

4-methoxynaphthalen-1-yl dimethylsulfamate结构式

1201594-33-3

4-methoxynaphth...

~68%

2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-1-benzofuran结构式

61639-30-3

2-(4-methoxynap...

N,N-Dimethyl-sulfaminsaeure-m-tolylester结构式

1135-03-1

N,N-Dimethyl-su...

4-甲氧基苯硼酸结构式

5720-07-0

4-甲氧基苯硼酸

~88%

4-甲氧基-3-甲基联苯结构式

17171-17-4

4-甲氧基-3-甲基联苯

naphthalen-1-yl N,N-dimethylsulfamate结构式

1144-13-4

naphthalen-1-yl...

2-甲基苯硼酸结构式

16419-60-6

2-甲基苯硼酸

~76%

1-(2-methylphenyl)naphthalene结构式

14476-01-8

1-(2-methylphen...

对甲基苯基硼酸结构式

5720-05-8

对甲基苯基硼酸

4-Methylphenyl boronic acid anhydride结构式

5084-80-0

4-Methylphenyl ...

naphthalen-2-yl N,N-diethylcarbamate结构式

61912-14-9

naphthalen-2-yl...

~85%

(6CI,7CI)-2-对甲苯萘结构式

59115-49-0

(6CI,7CI)-2-对甲苯萘

苯硼酸酐结构式

3262-89-3

苯硼酸酐

naphthalen-1-yl N,N-diethylcarbamate结构式

85630-39-3

naphthalen-1-yl...

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~82%

1-苯基萘结构式

605-02-7

1-苯基萘

3-吡啶氨基甲酸二乙酯结构式

51581-40-9

3-吡啶氨基甲酸二乙酯

3-甲氧基苯基硼酸结构式

10365-98-7

3-甲氧基苯基硼酸

tris(3-methoxyphenyl)boronic acid anhydride结构式

79421-99-1

tris(3-methoxyp...

~63%

3-(3-甲氧基苯基)吡啶结构式

4373-67-5

3-(3-甲氧基苯基)吡啶

苯硼酸酐结构式

3262-89-3

苯硼酸酐

3-吡啶氨基甲酸二乙酯结构式

51581-40-9

3-吡啶氨基甲酸二乙酯

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~87%

3-苯基吡啶结构式

1008-88-4

3-苯基吡啶

2-pyridyl dimethylsulfamate结构式

1282034-09-6

2-pyridyl dimet...

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~73%

2-苯基吡啶结构式

1008-89-5

2-苯基吡啶

o-tolyl N,N-dimethylsulfamate结构式

1134-92-5

o-tolyl N,N-dim...

4-甲氧基苯硼酸结构式

5720-07-0

4-甲氧基苯硼酸

~93%

4-甲氧基-2-甲基-联苯结构式

92495-54-0

4-甲氧基-2-甲基-联苯

naphthalen-1-yl N,N-dimethylsulfamate结构式

1144-13-4

naphthalen-1-yl...

3-甲基苯硼酸结构式

17933-03-8

3-甲基苯硼酸

~77%

1-(3-methylphenyl)naphthalene结构式

27331-44-8

1-(3-methylphen...

1-萘酚结构式

90-15-3

1-萘酚

~%

1-(3-methylphenyl)naphthalene结构式

27331-44-8

1-(3-methylphen...

苯硼酸酐结构式

3262-89-3

苯硼酸酐

4-Cyanophenyl diethylcarbamate结构式

135983-08-3

4-Cyanophenyl d...

苯硼酸结构式

98-80-6

苯硼酸

~27%

4-氰基联苯结构式

2920-38-9

4-氰基联苯


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