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Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)

H Cheng, Y Pei, F Leng, J Li, A Liang, D Zou, Y Wu…

文献索引：Cheng, Huicheng; Pei, Yu; Leng, Faqiang; Li, Jingya; Liang, Apeng; Zou, Dapeng; Wu, Yangjie; Wu, Yusheng Tetrahedron Letters, 2013 , vol. 54, # 33 p. 4483 - 4486

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被引用次数: 11

摘要

Abstract A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K 2 CO 3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o- iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired functionalized aryl and ...

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

对氰基苯甲醛结构式

对氰基苯甲醛

~99%

4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯甲腈结构式

4-(2,2,2-三氟-1-羟...

2, 2, 2-三氟-1-(萘-1-基)乙醇结构式

2, 2, 2-三氟-1-(萘...

~99%

2,2,2-三氟-1-(萘-1-基)乙酮结构式

2,2,2-三氟-1-(萘-1-基)乙酮

1-萘甲醛结构式

~%

2,2,2-三氟-1-(萘-1-基)乙酮结构式

2,2,2-三氟-1-(萘-1-基)乙酮

间硝基苯甲醛结构式

间硝基苯甲醛

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

~96%

2,2,2-三氟-1-(3-硝基苯基)乙醇结构式

2,2,2-三氟-1-(3-硝...

α-(三氟甲基)苄醇结构式

α-(三氟甲基)苄醇

~92%

α,α,α-三氟苯乙酮结构式

α,α,α-三氟苯乙酮

苯甲醛结构式

~%

α,α,α-三氟苯乙酮结构式

α,α,α-三氟苯乙酮

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

对溴苯甲醛结构式

对溴苯甲醛

~96%

(R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙烷结构式

(R)-1-(4-溴苯基)-2...

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

苯甲醛结构式

~96%

α-(三氟甲基)苄醇结构式

α-(三氟甲基)苄醇

1-(5-溴吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙醇结构式

1-(5-溴吡啶-3-基)-2...

~96%

1-(5-溴-吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮结构式

1-(5-溴-吡啶-3-基)-...

5-溴-3-吡啶甲醛结构式

5-溴-3-吡啶甲醛

~%

1-(5-溴-吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酮结构式

1-(5-溴-吡啶-3-基)-...

1-(4-chloropyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol结构式

1-(4-chloropyri...

~95%

1-(4-chloropyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone结构式

1-(4-chloropyri...

4-氯-2-吡啶甲醛结构式

4-氯-2-吡啶甲醛

~%

1-(4-chloropyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone结构式

1-(4-chloropyri...

1,4-苯并二恶烷-6-甲醛结构式

1,4-苯并二恶烷-6-甲醛

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

~97%

1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2,2,2-trifluoroethanol结构式

1-(2,3-Dihydro-...

对甲基苯甲醛结构式

对甲基苯甲醛

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

~98%

2,2,2-三氟-1-(对甲苯基)乙醇结构式

2,2,2-三氟-1-(对甲苯基)乙醇

2,2,2-三氟-1-(4-硝基苯基)乙醇结构式

2,2,2-三氟-1-(4-硝...

~10%

2,2,2-三氟-1-(4-硝基苯基)-乙酮结构式

2,2,2-三氟-1-(4-硝...

2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙醇结构式

2,2,2-三氟-1-(3-甲...

~96%

3-(三氟甲氧基)苯乙酮结构式

3-(三氟甲氧基)苯乙酮

1-(6-溴吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙醇结构式

1-(6-溴吡啶-3-基)-2...

~97%

1-(6-溴-吡啶-3-基)-2,2,2-三氟-乙结构式

1-(6-溴-吡啶-3-基)-...

2-溴-5-醛基吡啶结构式

2-溴-5-醛基吡啶

~%

1-(6-溴-吡啶-3-基)-2,2,2-三氟-乙结构式

1-(6-溴-吡啶-3-基)-...

间溴苯甲醛结构式

间溴苯甲醛

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

~87%

1-(3-溴苯基)-2,2,2-三氟乙烷-1-醇结构式

1-(3-溴苯基)-2,2,2...

1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2,2,2-trifluoroethanol结构式

1-(2,3-Dihydro-...

~10%

1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2,2,2-trifluoroethanone结构式

1-(2,3-dihydrob...

1,4-苯并二恶烷-6-甲醛结构式

1,4-苯并二恶烷-6-甲醛

~%

1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2,2,2-trifluoroethanone结构式

1-(2,3-dihydrob...

(+/-)-2,2,2-trifluoro-1-(4-chlorophenyl)ethanol结构式

(+/-)-2,2,2-tri...

~95%

4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮结构式

4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

3-氯苯甲醛结构式

~98%

1-(3-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇结构式

1-(3-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇

2,2,2-Trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)ethanol结构式

2,2,2-Trifluoro...

~98%

2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基苯基)乙酮结构式

2,2,2-三氟-1-(2-甲...

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛结构式

4-羟基苯甲醛; 对羟基苯甲醛

~95%

4-(2,2,2-Trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol结构式

4-(2,2,2-Triflu...

3,4,5-三甲氧基苯甲醛结构式

3,4,5-三甲氧基苯甲醛

~%

2,2,2-Trifluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone结构式

2,2,2-Trifluoro...

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

邻硝基苯甲醛结构式

邻硝基苯甲醛

~96%

Benzenemethanol, 2-nitro-alpha-(trifluoromethyl)- (9CI)结构式

Benzenemethanol...

1-(3-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇结构式

1-(3-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇

~95%

3'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮结构式

3'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

2-溴-5-醛基吡啶结构式

2-溴-5-醛基吡啶

~94%

1-(6-溴吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙醇结构式

1-(6-溴吡啶-3-基)-2...

1-(3-溴苯基)-2,2,2-三氟乙烷-1-醇结构式

1-(3-溴苯基)-2,2,2...

~10%

3'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮结构式

3'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

邻甲氧基苯甲醛结构式

邻甲氧基苯甲醛

~96%

2,2,2-Trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)ethanol结构式

2,2,2-Trifluoro...

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

2,4-二氯苯甲醛结构式

2,4-二氯苯甲醛

~99%

1-(2,4-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol结构式

1-(2,4-dichloro...

2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol结构式

2,2,2-trifluoro...

~99%

2,2,2-三氟-4'-甲氧基苯乙酮结构式

2,2,2-三氟-4'-甲氧基苯乙酮

2,2,2-三氟-1-(3-硝基苯基)乙醇结构式

2,2,2-三氟-1-(3-硝...

~96%

2,2,2-三氟-3'-硝基苯乙酮结构式

2,2,2-三氟-3'-硝基苯乙酮

5-溴吡啶-2-甲醛结构式

5-溴吡啶-2-甲醛

~%

1-(5-溴-2-吡啶基)-2,2,2-三氟乙酮结构式

1-(5-溴-2-吡啶基)-2...

4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯甲腈结构式

4-(2,2,2-三氟-1-羟...

~97%

4-(2,2,2-三氟乙酰基)苯甲腈结构式

4-(2,2,2-三氟乙酰基)苯甲腈

1-萘甲醛结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷结构式

(三氟甲基)三甲基硅烷

~93%

2, 2, 2-三氟-1-(萘-1-基)乙醇结构式

2, 2, 2-三氟-1-(萘...

1-(2,4-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol结构式

1-(2,4-dichloro...

~99%

2',4'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮结构式

2',4'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮

Activation of TMSCN by N-heterocyclic carbenes for facile cy...

[Song, Jinhua J.; Tan, Zhulin; Reeves, Jonathan T.; Gallou, Fabrice; Yee, Nathan K.; Senanayake, Chris H. Organic Letters, 2005 , vol. 7, # 11 p. 2193 - 2196]