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A facile synthesis of 7-halo-5H-indeno [1, 2-b] pyridines and-pyridin-5-ones

MT DuPriest, CL Schmidt, D Kuzmich…

文献索引：DuPriest, Mark T.; Schmidt, Charles L.; Kuzmich, Daniel; Williams, Stanly B Journal of Organic Chemistry, 1986 , vol. 51, # 11 p. 2021 - 2023

全文：HTML全文

被引用次数: 39

摘要

The 2-aryl-3-methylpyridines 7a-c were obtained in good yield by the addition of the corresponding aryllithium to 2-fluoro-3-methylpyridine. Permanganate oxidation provided the 2-aryl-3-pyridinecarboxylic acids 8a-c which were cyclized to 5H-indeno [l, 2-b] pyridin-5- ones 6a-c in hot polyphosphoric acid. The 5H-indeno [1, 2-b] pyridines 5a-c were readily obtained from the ketones 6a-c by treatment with hydrazine in hot diethylene glycol.

2-(4-氟苯基)-3-甲基吡啶结构式

2-(4-氟苯基)-3-甲基吡啶

~59%

2-(4-氟苯基)烟酸结构式

2-(4-氟苯基)烟酸

2-氟-3-甲基吡啶结构式

2-氟-3-甲基吡啶

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2-(4-氟苯基)烟酸结构式

2-(4-氟苯基)烟酸

对氟溴苯结构式

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2-(4-氟苯基)烟酸结构式

2-(4-氟苯基)烟酸

7-fluoro-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one结构式

7-fluoro-5H-ind...

~80%

7-fluoro-5H-indeno[1,2-b]pyridine结构式

7-fluoro-5H-ind...

2-氟-3-甲基吡啶结构式

2-氟-3-甲基吡啶

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7-fluoro-5H-indeno[1,2-b]pyridine结构式

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2-(4-氟苯基)-3-甲基吡啶结构式

2-(4-氟苯基)-3-甲基吡啶

~%

7-fluoro-5H-indeno[1,2-b]pyridine结构式

7-fluoro-5H-ind...

2-(4-氟苯基)烟酸结构式

2-(4-氟苯基)烟酸

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7-fluoro-5H-indeno[1,2-b]pyridine结构式

7-fluoro-5H-ind...

对氟溴苯结构式

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7-fluoro-5H-indeno[1,2-b]pyridine结构式

7-fluoro-5H-ind...

2-苯基烟酸结构式

~98%

4-氮杂-9-芴酮结构式

4-氮杂-9-芴酮

2-氟-3-甲基吡啶结构式

2-氟-3-甲基吡啶

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4-氮杂-9-芴酮结构式

4-氮杂-9-芴酮

苯基锂结构式

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4-氮杂-9-芴酮结构式

4-氮杂-9-芴酮

3-甲基-2-苯基吡啶结构式

3-甲基-2-苯基吡啶

~62%

2-苯基烟酸结构式

2-氟-3-甲基吡啶结构式

2-氟-3-甲基吡啶

对氟溴苯结构式

~%

2-(4-氟苯基)-3-甲基吡啶结构式

2-(4-氟苯基)-3-甲基吡啶

2-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carboxylic acid结构式

2-(4-chlorophen...

~84%

7-chloro-5H-Indeno[1,2-b]pyridin-5-one结构式

7-chloro-5H-Ind...

对氯溴苯结构式

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7-chloro-5H-Indeno[1,2-b]pyridin-5-one结构式

7-chloro-5H-Ind...

2-氟-3-甲基吡啶结构式

2-氟-3-甲基吡啶

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7-chloro-5H-Indeno[1,2-b]pyridin-5-one结构式

7-chloro-5H-Ind...

2-(4-chlorophenyl)-3-methylpyridine结构式

2-(4-chlorophen...

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7-chloro-5H-Indeno[1,2-b]pyridin-5-one结构式

7-chloro-5H-Ind...

2-氟-3-甲基吡啶结构式

2-氟-3-甲基吡啶

苯基锂结构式

~80%

3-甲基-2-苯基吡啶结构式

3-甲基-2-苯基吡啶

3-甲基-2-苯基吡啶结构式

3-甲基-2-苯基吡啶

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5H-茚并[1,2-b]吡啶结构式

5H-茚并[1,2-b]吡啶

2-苯基烟酸结构式

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5H-茚并[1,2-b]吡啶结构式

5H-茚并[1,2-b]吡啶

2-氟-3-甲基吡啶结构式

2-氟-3-甲基吡啶

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5H-茚并[1,2-b]吡啶结构式

5H-茚并[1,2-b]吡啶

苯基锂结构式

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5H-茚并[1,2-b]吡啶结构式

5H-茚并[1,2-b]吡啶