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Tetrahedron: Asymmetry

Parallel synthesis of homochiral β-amino acids

SG Davies, AW Mulvaney, AJ Russell, AD Smith

文献索引：Davies, Stephen G.; Mulvaney, Andrew W.; Russell, Angela J.; Smith, Andrew D. Tetrahedron Asymmetry, 2007 , vol. 18, # 13 p. 1554 - 1566

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被引用次数: 37

摘要

The parallel asymmetric synthesis of an array of 30 β-amino acids of high enantiomeric purity using the conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl) amide as the key step is accomplished. The experimental simplicity and highly practical nature of the protocol is demonstrated by the efficient parallel conversion of 15 α, β-unsaturated esters to both enantiomeric series of the corresponding β-amino acids in high overall yields and ...

1,1-Dimethylethyl (I(2)S)-I(2)-amino-3,4-dimethoxybenzenepropanoate结构式

1,1-Dimethyleth...

~97%

(S)-3-氨基-3-(3,4-二甲基苯基)-丙酸结构式

(S)-3-氨基-3-(3,4...

(3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯结构式

(3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯

~96%

DL-β-苯丙氨酸结构式

DL-β-苯丙氨酸

未登录结构式

~94%

(R)-3-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸结构式

(R)-3-氨基-3-(4-羟...

(E)-tert-butyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate结构式

(E)-tert-butyl ...

~%

(R)-3-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸结构式

(R)-3-氨基-3-(4-羟...

tert-butyl (3R,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoate结构式

tert-butyl (3R,...

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(R)-3-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸结构式

(R)-3-氨基-3-(4-羟...

4-苄氧基苯甲醛结构式

4-苄氧基苯甲醛

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(R)-3-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸结构式

(R)-3-氨基-3-(4-羟...

未登录结构式

~96%

(R)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-丙酸结构式

(R)-3-氨基-3-(4-甲...

2-Methyl-2-propanyl (3R)-3-{benzyl[(1S)-1-phenylethyl]amino}-3-ph enylpropanoate结构式

2-Methyl-2-prop...

~88%

(3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯结构式

(3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯

肉桂酸椒丁酯结构式

肉桂酸椒丁酯

~%

(3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯结构式

(3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯结构式

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯

~%

(3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯结构式

(3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯

tert-butyl (3S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate结构式

tert-butyl (3S,...

~88%

(3S)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯结构式

(3S)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯

(r)-3-氨基-3-甲基-丙酸叔丁酯结构式

(r)-3-氨基-3-甲基-丙酸叔丁酯

~98%

(R)-3-氨基丁酸结构式

(R)-3-氨基丁酸

(3S)-3-氨基丁酸叔丁酯结构式

(3S)-3-氨基丁酸叔丁酯

~89%

(S)-3-氨基丁酸结构式

(S)-3-氨基丁酸

(3R)-3-氨基-5-甲基己酸叔丁酯结构式

(3R)-3-氨基-5-甲基己酸叔丁酯

~97%

(R)-3-氨基-5-甲基己酸结构式

(R)-3-氨基-5-甲基己酸

tert-butyl (3R,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-5-methylhexanoate结构式

tert-butyl (3R,...

~%

(R)-3-氨基-5-甲基己酸结构式

(R)-3-氨基-5-甲基己酸

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯结构式

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯

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~95%

巴豆酸叔丁酯结构式

巴豆酸叔丁酯

2-Methyl-2-propanyl (2E)-5-methyl-2-hexenoate结构式

2-Methyl-2-prop...

~%

(R)-3-氨基-5-甲基己酸结构式

(R)-3-氨基-5-甲基己酸

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯结构式

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯

~%

2-Methyl-2-propanyl (3R)-3-{benzyl[(1S)-1-phenylethyl]amino}-3-ph enylpropanoate结构式

2-Methyl-2-prop...

苯甲醛结构式

~%

2-Methyl-2-propanyl (3R)-3-{benzyl[(1S)-1-phenylethyl]amino}-3-ph enylpropanoate结构式

2-Methyl-2-prop...

巴豆酸叔丁酯结构式

巴豆酸叔丁酯

~%

(r)-3-氨基-3-甲基-丙酸叔丁酯结构式

(r)-3-氨基-3-甲基-丙酸叔丁酯

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯结构式

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯

~%

(r)-3-氨基-3-甲基-丙酸叔丁酯结构式

(r)-3-氨基-3-甲基-丙酸叔丁酯

正辛醛结构式

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯结构式

二乙基膦酰基乙酸叔丁酯

~90%

tert-butyl dec-2-enoate结构式

tert-butyl dec-...

Parallel synthesis of homochiral β-amino acids

[Tetrahedron Asymmetry, , vol. 18, # 13 p. 1554 - 1566]

Parallel synthesis of homochiral β-amino acids

[Tetrahedron Asymmetry, , vol. 18, # 13 p. 1554 - 1566]

Parallel synthesis of homochiral β-amino acids

[Tetrahedron Asymmetry, , vol. 18, # 13 p. 1554 - 1566]