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Total syntheses of epothilones B and d

JC Jung, R Kache, KK Vines, YS Zheng…

文献索引：Journal of Organic Chemistry, , vol. 69, # 26 p. 9269 - 9284

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被引用次数: 47

摘要

... The Journal of Organic Chemistry. ... epothilone B (2). 3a Another strategy employed an aldol reaction between aldehyde E and keto acid F to provide the C6−C7 bond of acid D, which could then undergo ring closure via macrolactonization to give epothilone B (2). 3b , c,e,j,n In ...

(-)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid结构式

(-)-(3S)-3-(ter...

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埃博霉素结构式

2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯结构式

2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯

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埃博霉素结构式

Diethyl 2-methylthiazole-4-methylphosphonate结构式

Diethyl 2-methy...

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埃博霉素结构式

未登录结构式

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埃博霉素结构式

(2S,9S,6Z,10E)-2,6,10-trimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxyundeca-6,10-dien-1-ol结构式

(2S,9S,6Z,10E)-...

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埃博霉素结构式

4-(氯甲基)-2-甲基-1,3-噻唑结构式

4-(氯甲基)-2-甲基-1,3-噻唑

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埃博霉素结构式

(-)-(2R,3S,5Z)-2-(4-methoxybenzyloxy)-6,10-dimethylundeca-5,10-dien-3-ol结构式

(-)-(2R,3S,5Z)-...

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埃博霉素结构式

(S,Z)-6,10-dimethyl-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)undeca-5,10-dien-2-one结构式

(S,Z)-6,10-dime...

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埃博霉素结构式

(2R,3S,Z)-6,10-dimethyl-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)undeca-5,10-dien-2-ol结构式

(2R,3S,Z)-6,10-...

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埃博霉素结构式

(2-{1-[1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4,8-dimethyl-nona-3,8-dienyloxymethoxy}-ethyl)-trimethyl-silane结构式

(2-{1-[1-(4-met...

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埃博霉素结构式

2-methyl-4-[2,6,10-trimethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-1,5,10-trienyl]-thiazole结构式

2-methyl-4-[2,6...

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埃博霉素结构式

未登录结构式

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埃博霉素结构式

(3S)-3-[((tert-butyl)dimethylsilyl)oxy]-1-[(1S,5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01.5]dec-4-yl]-4,4-dimethylheptan-1,5-dione结构式

(3S)-3-[((tert-...

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埃博霉素结构式

(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid结构式

(3S,6R,7S,8S,12...

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埃博霉素结构式

(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-hydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxo-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)oxy)heptadeca-12,16-dienoic acid结构式

(3S,6R,7S,8S,12...

~%

埃博霉素结构式

未登录结构式

~%

埃博霉素结构式

2-甲基-4-羟甲基噻唑结构式

2-甲基-4-羟甲基噻唑

~%

埃博霉素结构式

(3S)-1-[(1S,5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01.5]dec-4-yl]-3-hydroxy-4,4-dimethylheptan-1,5-dione结构式

(3S)-1-[(1S,5R)...

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埃博霉素结构式

4-(溴甲基)-2-甲基噻唑结构式

4-(溴甲基)-2-甲基噻唑

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埃博霉素结构式

2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯结构式

2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯

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4-(溴甲基)-2-甲基噻唑结构式

4-(溴甲基)-2-甲基噻唑

右旋樟脑磺酸结构式

右旋樟脑磺酸

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N-乙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺结构式

N-乙酰基-(2R)-樟烷-1...

(1S)-(+)-樟脑－10－磺酰氯结构式

(1S)-(+)-樟脑－10－磺酰氯

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N-乙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺结构式

N-乙酰基-(2R)-樟烷-1...

(-)-10-樟脑内磺酰亚胺结构式

(-)-10-樟脑内磺酰亚胺

~%

N-乙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺结构式

N-乙酰基-(2R)-樟烷-1...

2,2-二甲基-3-氧代戊醛结构式

2,2-二甲基-3-氧代戊醛

~%

埃博霉素B结构式

2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯结构式

2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯

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埃博霉素B结构式

Diethyl 2-methylthiazole-4-methylphosphonate结构式

Diethyl 2-methy...

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埃博霉素B结构式

未登录结构式

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埃博霉素B结构式

(2S,9S,6Z,10E)-2,6,10-trimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxyundeca-6,10-dien-1-ol结构式

(2S,9S,6Z,10E)-...

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埃博霉素B结构式

4-(氯甲基)-2-甲基-1,3-噻唑结构式

4-(氯甲基)-2-甲基-1,3-噻唑

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埃博霉素B结构式

(-)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid结构式

(-)-(3S)-3-(ter...

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埃博霉素B结构式

(-)-(2R,3S,5Z)-2-(4-methoxybenzyloxy)-6,10-dimethylundeca-5,10-dien-3-ol结构式

(-)-(2R,3S,5Z)-...

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埃博霉素B结构式

(S,Z)-6,10-dimethyl-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)undeca-5,10-dien-2-one结构式

(S,Z)-6,10-dime...

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埃博霉素B结构式

(2R,3S,Z)-6,10-dimethyl-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)undeca-5,10-dien-2-ol结构式

(2R,3S,Z)-6,10-...

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埃博霉素B结构式

(2-{1-[1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4,8-dimethyl-nona-3,8-dienyloxymethoxy}-ethyl)-trimethyl-silane结构式

(2-{1-[1-(4-met...

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埃博霉素B结构式

2-methyl-4-[2,6,10-trimethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-1,5,10-trienyl]-thiazole结构式

2-methyl-4-[2,6...

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埃博霉素B结构式

未登录结构式

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埃博霉素B结构式

(13Z,4S,7R,8S,9S,16S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methylthiazol-4-yl)vinyl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione结构式

(13Z,4S,7R,8S,9...

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埃博霉素B结构式

(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid结构式

(3S,6R,7S,8S,12...

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埃博霉素B结构式

未登录结构式

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埃博霉素B结构式

2-甲基-4-羟甲基噻唑结构式

2-甲基-4-羟甲基噻唑

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埃博霉素B结构式

(3S)-3-[((tert-butyl)dimethylsilyl)oxy]-1-[(1S,5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01.5]dec-4-yl]-4,4-dimethylheptan-1,5-dione结构式

(3S)-3-[((tert-...

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埃博霉素B结构式

(3S)-1-[(1S,5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01.5]dec-4-yl]-3-hydroxy-4,4-dimethylheptan-1,5-dione结构式

(3S)-1-[(1S,5R)...

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埃博霉素B结构式

(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-hydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxo-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)oxy)heptadeca-12,16-dienoic acid结构式

(3S,6R,7S,8S,12...

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埃博霉素B结构式

4-(溴甲基)-2-甲基噻唑结构式

4-(溴甲基)-2-甲基噻唑

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埃博霉素B结构式

右旋樟脑磺酸结构式

右旋樟脑磺酸

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左旋樟脑磺内酰胺结构式

左旋樟脑磺内酰胺

(1S)-(+)-樟脑－10－磺酰氯结构式

(1S)-(+)-樟脑－10－磺酰氯

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左旋樟脑磺内酰胺结构式

左旋樟脑磺内酰胺

2,2-二甲基-3-氧代戊醛结构式

2,2-二甲基-3-氧代戊醛

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埃博霉素结构式

Total syntheses of epothilones A and B

[Journal of the American Chemical Society, , vol. 119, # 42 p. 10073 - 10092]

Complex target-oriented total synthesis in the drug discover...

[Journal of the American Chemical Society, , vol. 125, # 10 p. 2899 - 2901]

Complex target-oriented total synthesis in the drug discover...

[Journal of the American Chemical Society, , vol. 125, # 10 p. 2899 - 2901]

Complex target-oriented total synthesis in the drug discover...

[Journal of the American Chemical Society, , vol. 125, # 10 p. 2899 - 2901]

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[Journal of the American Chemical Society, , vol. 125, # 10 p. 2899 - 2901]