Liebigs Annalen der Chemie

Asymmetrische Hetero??Diels??Alder??Reaktionen in wäßriger Lösung unter Verwendung von Aminosäureestern als chiralen Auxiliaren

H Waldmann

文献索引：Waldmann, Herbert Liebigs Annalen der Chemie, 1989 , p. 231 - 238

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摘要

Abstract (R)-und (S)-Aminosäure-methylester-hydrochloride bilden mit Formaldehyd in THF/Wasser-Gemischen Iminium-Ionen, die als elektronenarme Dienophile mit Cyclopentadien, 1, 3-Cyclohexadien und Alkyl-substituierten Butadienen bereits bei 0 C Hetero-Diels-Alder-Reaktionen eingehen. Die Cycloaddukte werden mit hohen Ausbeuten im Multigrammaßstab und mit Diastereomerenverhältnissen (bis zu 93: 7) gebildet, die mit ...