Abstract Unter Verwendung von 4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-on (8) als Synthon für das nicht existenzfähige Cyclopentadienon (5) wurden Michael-Additionen durchgeführt, die zu trans- disubstituierten Cyclopentanon-Derivaten (11, 12) führen. Bei Verwendung von tert-Butyl- acetacetat als Michael-Donator schließt sich an die Addition zu 11 eine Aldolcyclisierung zum trans-Perhydroazulensystem 22 an.