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Tetrahedron

C-alkylation of β diketones with benzylpyridinium salts. Evidence for chain radical mechanisms

…, P Pacheco, M Prat, AR Katritzky, B Brycki

文献索引：Marquet, Jorge; Moreno-Manas, Marcial; Pacheco, Pedro; Prat, Maria; Katritzky, Alan R.; Brycki, Bogumil Tetrahedron, 1990 , vol. 46, # 15 p. 5333 - 5346

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被引用次数: 20

摘要

1-(p-Substituted benzyl)-2, 4, 6-triphenylpyridinium cations react with β-diketone anions by mechanisms which depend on the para-substituent. The p-methoxybenzyl derivative undergoes SN1 displacement yielding O-and C-benzylated products. The pnitrobenzyl compound reacts by a chain radicaloid mechanism and gives high yields of C- pnitrobenzylated diketones. The parent benzyl compound forms some C-and some O- ...

溴化苄结构式

乙酰丙酮结构式

~15%

3-苄基-2,4-戊二酮结构式

3-苄基-2,4-戊二酮

2,4-Pentanedione,3,3-bis(phenylmethyl)-结构式

2,4-Pentanedion...

详细

N-苄基-2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸盐结构式

N-苄基-2,4,6-三苯基吡...

乙酰丙酮结构式

~40%

1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮结构式

1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮

3-苄基-2,4-戊二酮结构式

3-苄基-2,4-戊二酮

详细

N-苄基-2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸盐结构式

N-苄基-2,4,6-三苯基吡...

乙酰丙酮结构式

~29%

3-苄基-2,4-戊二酮结构式

3-苄基-2,4-戊二酮

未登录结构式

N-苄基-2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸盐结构式

N-苄基-2,4,6-三苯基吡...

乙酰丙酮结构式

~41%

1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮结构式

1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮

3-苄基-2,4-戊二酮结构式

3-苄基-2,4-戊二酮

详细

N-苄基-2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸盐结构式

N-苄基-2,4,6-三苯基吡...

乙酰丙酮结构式

~19%

3-苄基-2,4-戊二酮结构式

3-苄基-2,4-戊二酮

1, 2-二苯乙烷结构式

1, 2-二苯乙烷

溴化苄结构式

乙酰丙酮结构式

~22%

3-苄基-2,4-戊二酮结构式

3-苄基-2,4-戊二酮

2,4-Pentanedione,3,3-bis(phenylmethyl)-结构式

2,4-Pentanedion...

详细

未登录结构式

乙酰丙酮结构式

~58%

Bis(p-chlorophenyl)ethane结构式

Bis(p-chlorophe...

3-(4-CHLOROBENZYL)-2,4-PENTANEDIONE结构式

3-(4-CHLOROBENZ...

详细

4-氯溴苄结构式

乙酰丙酮结构式

~36%

3-(4-CHLOROBENZYL)-2,4-PENTANEDIONE结构式

3-(4-CHLOROBENZ...

3,3-双(4-氯苄基)-2,4-戊二酮结构式

3,3-双(4-氯苄基)-2,4-戊二酮

N-苄基-2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸盐结构式

N-苄基-2,4,6-三苯基吡...

二苯甲酰甲烷结构式

二苯甲酰甲烷

~26%

2-benzyl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione结构式

2-benzyl-1,3-di...

未登录结构式

详细

1-(4-nitro-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate结构式

1-(4-nitro-benz...

乙酰丙酮结构式

~62%

3-[(4-nitrophenyl)methyl]pentane-2,4-dione结构式

3-[(4-nitrophen...

未登录结构式

1-(4-nitro-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate结构式

1-(4-nitro-benz...

乙酰丙酮结构式

~6%

Benzene,1,1'-(1Z)-1,2-ethenediylbis[4-nitro-结构式

Benzene,1,1'-(1...

3-[(4-nitrophenyl)methyl]pentane-2,4-dione结构式

3-[(4-nitrophen...

详细

N-苄基-2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸盐结构式

N-苄基-2,4,6-三苯基吡...

乙酰丙酮结构式

~12%

1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮结构式

1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮

3-苄基-2,4-戊二酮结构式

3-苄基-2,4-戊二酮

详细

N-苄基-2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸盐结构式

N-苄基-2,4,6-三苯基吡...

乙酰丙酮结构式

~12%

1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮结构式

1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮

3-苄基-2,4-戊二酮结构式

3-苄基-2,4-戊二酮

详细

1-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate结构式

1-(4-methoxy-be...

乙酰丙酮结构式

~14%

未登录结构式

1-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]benzene结构式

1-methoxy-4-[(2...

详细

1-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate结构式

1-(4-methoxy-be...

二苯甲酰甲烷结构式

二苯甲酰甲烷

~24%

1-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]benzene结构式

1-methoxy-4-[(2...

2-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione结构式

2-(4-methoxyben...

详细

1-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate结构式

1-(4-methoxy-be...

1-苯基-1,3-丁二酮结构式

1-苯基-1,3-丁二酮

~17%

1-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]benzene结构式

1-methoxy-4-[(2...

2-(4-methoxybenzyl)-1-phenylbutane-1,3-dione结构式

2-(4-methoxyben...

详细

未登录结构式

乙酰丙酮结构式

~6%

Bis(p-chlorophenyl)ethane结构式

Bis(p-chlorophe...

3-(4-CHLOROBENZYL)-2,4-PENTANEDIONE结构式

3-(4-CHLOROBENZ...

详细

2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮结构式

2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮

未登录结构式

~13%

Bis(p-chlorophenyl)ethane结构式

Bis(p-chlorophe...

4-氯苄醇结构式

未登录结构式

1-苯基-1,3-丁二酮结构式

1-苯基-1,3-丁二酮

~6%

Bis(p-chlorophenyl)ethane结构式

Bis(p-chlorophe...

未登录结构式

详细

未登录结构式

二苯甲酰甲烷结构式

二苯甲酰甲烷

~2%

Bis(p-chlorophenyl)ethane结构式

Bis(p-chlorophe...

2-(4-chlorobenzyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione结构式

2-(4-chlorobenz...

详细

N-苄基-2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸盐结构式

N-苄基-2,4,6-三苯基吡...

1-苯基-1,3-丁二酮结构式

1-苯基-1,3-丁二酮

~20%

1,3-Butanedione,1-phenyl-2-(phenylmethyl)-结构式

1,3-Butanedione...

未登录结构式

详细

Selective. ALPHA.-Mono-and. ALPHA.,. ALPHA.-Dialkylations of...

[Yoshihara, Nobutoshi; Kitagawa, Teruhiro; Ihara, Ikuko; Hasegawa, Sadao; Hasegawa, Tadashi Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1992 , vol. 65, # 4 p. 1185 - 1187]

Mechanistic studies on the alkylation of pentane-2, 4-dione ...

[Vallribera, Adelina; Marquet, Jorge; Moreno-Manas, Marcial; Cayon, Eduard Tetrahedron, 1993 , vol. 49, # 29 p. 6437 - 6450]