Liebigs Annalen der Chemie

Synthese von Giycopeptiden: Selektive C??terminale Deblockierung und Peptidkettenverlängerung an Glucosylserin??Derivaten

M Buchholz, H Kunz

文献索引：Buchholz, Michael; Kunz, Horst Liebigs Annalen der Chemie, 1983 , # 11 p. 1859 - 1885

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摘要

Abstract Benzyloxycarbonyl-(Z-) serin-2-bromethylester (3b) wird mit 2, 3, 4, 6-Tetra-O- benzoyl-α-D-gluco-pyranosylbromid (14) zum Glucosylserinester 15 verknüpft. Nach Umwandlung in den entsprechenden 2-Iodethylester 23 wird die Carboxygruppe durch Eliminierung mit Zink selektiv deblockiert. Dabei bleiben die Z-und die Kohlenhydrat- Schutzgruppen sowie die empfindliche O-glycosidische Bindung unverändert erhalten. ...