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Tetrahedron Letters

Synthesis of coumarins by ring-closing metathesis using Grubbs' catalyst

TN Van, S Debenedetti, N De Kimpe

文献索引：Nguyen Van, Tuyen; Debenedetti, Silvia; De Kimpe, Norbert Tetrahedron Letters, 2003 , vol. 44, # 22 p. 4199 - 4201

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被引用次数: 82

摘要

A novel generally applicable synthesis of coumarins from phenolic substrates utilizing ring- closing metathesis is described. This sequence involves O-allylation of phenols followed by ortho-Claisen rearrangement, subsequent based-induced isomerization affording 2-(1- propenyl) phenols, acylation with acryloyl chloride, and finally ring-closing metathesis (RCM) with Grubbs' second generation catalyst.

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芝麻酚结构式

533-31-3

芝麻酚

~%

[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one结构式

494-56-4

[1,3]dioxolo[4,...

6-(prop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl acrylate结构式

591249-43-3

6-(prop-1-en-1-...

~81%

[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one结构式

494-56-4

[1,3]dioxolo[4,...

6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-ol结构式

19202-23-4

6-prop-2-enyl-1...

~%

[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one结构式

494-56-4

[1,3]dioxolo[4,...

2-propenylsesamol结构式

193757-32-3

2-propenylsesamol

~%

[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one结构式

494-56-4

[1,3]dioxolo[4,...

愈创木酚结构式

90-05-1

愈创木酚

~%

8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮结构式

2445-81-0

8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮

2-methoxy-6-(prop-1-en-1-yl)phenyl acrylate结构式

591249-39-7

2-methoxy-6-(pr...

~78%

8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮结构式

2445-81-0

8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮

丁香酚结构式

579-60-2

丁香酚

~%

8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮结构式

2445-81-0

8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮

2-烯丙基苯甲醚结构式

4125-43-3

2-烯丙基苯甲醚

~%

8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮结构式

2445-81-0

8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮

2-(1-Propenyl)-6-methoxyphenol结构式

1076-55-7

2-(1-Propenyl)-...

~%

8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮结构式

2445-81-0

8-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮

2-烯丙基苯甲醚结构式

4125-43-3

2-烯丙基苯甲醚

~97%

丁香酚结构式

579-60-2

丁香酚

2-丙烯基苯酚,顺反异构体混合物结构式

6380-21-8

2-丙烯基苯酚,顺反异构体混合物

丙烯酰氯结构式

814-68-6

丙烯酰氯

~87%

(2-prop-1-enylphenyl) prop-2-enoate结构式

151597-71-6

(2-prop-1-enylp...

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1746-13-0

烯丙基苯基醚

~%

(2-prop-1-enylphenyl) prop-2-enoate结构式

151597-71-6

(2-prop-1-enylp...

2-烯丙基酚结构式

1745-81-9

2-烯丙基酚

~%

(2-prop-1-enylphenyl) prop-2-enoate结构式

151597-71-6

(2-prop-1-enylp...

2,5-二甲氧基苯酚结构式

18113-18-3

2,5-二甲氧基苯酚

~%

5,8-dimethoxychromen-2-one结构式

57585-52-1

5,8-dimethoxych...

2-(allyloxy)-1,4-dimethoxybenzene结构式

591249-40-0

2-(allyloxy)-1,...

~%

5,8-dimethoxychromen-2-one结构式

57585-52-1

5,8-dimethoxych...

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516483-78-6

2-allyl-3,6-dim...

~%

5,8-dimethoxychromen-2-one结构式

57585-52-1

5,8-dimethoxych...

2-(allyloxy)-1,4-dimethoxybenzene结构式

591249-40-0

2-(allyloxy)-1,...

~30%

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90377-06-3

2,5-dimethoxy-4...

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516483-78-6

2-allyl-3,6-dim...

2,5-二甲氧基苯酚结构式

18113-18-3

2,5-二甲氧基苯酚

~%

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90377-06-3

2,5-dimethoxy-4...


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