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Studies in SRN1 series. Part 14. Direct synthesis of benzo [c] phenanthridines and benzo [c] phenanthridones via SRN1 reactions

…, H Ginsburg, L Quintero-Cortes, G Roussi

文献索引：Beugelmans, Rene; Chastanet, Jacqueline; Ginsburg, Helene; Quintero-Cortes, Leticia; Roussi, Georges Journal of Organic Chemistry, 1985 , vol. 50, # 24 p. 4933 - 4938

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被引用次数: 62

摘要

A straightforward and high-yield route to the 11, 12-dihydrobenzo [c] phenanthridine (3) and 11, 12-dihydrobenzo [c] phenanthridone (14) ring systems is based upon an SRN~ reaction between 2-halobenzylamines 1 or 2-halobenzoic acids 11 and enolates derived from tetralones 2. The efficient dehydrogenation of 3 or 14 gives the benzo [clphenanthridines 4 or benzo [c] phenanthridones 15. Use of properly substituted reactants leads to nitidine, ...

未登录结构式

~65%

Benzo[c]phenanthridine,2,3,8,9-tetramethoxy-结构式

Benzo[c]phenant...

N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide结构式

N-[(3,4-dimetho...

~%

Benzo[c]phenanthridine,2,3,8,9-tetramethoxy-结构式

Benzo[c]phenant...

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛结构式

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛

~%

Benzo[c]phenanthridine,2,3,8,9-tetramethoxy-结构式

Benzo[c]phenant...

3,4-二甲氧基苄胺结构式

3,4-二甲氧基苄胺

~%

Benzo[c]phenanthridine,2,3,8,9-tetramethoxy-结构式

Benzo[c]phenant...

N-acetyl-4,5-dimethoxy-2-iodobenzylamine结构式

N-acetyl-4,5-di...

~%

Benzo[c]phenanthridine,2,3,8,9-tetramethoxy-结构式

Benzo[c]phenant...

4-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸结构式

4-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸

~%

Benzo[c]phenanthridine,2,3,8,9-tetramethoxy-结构式

Benzo[c]phenant...

6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮结构式

6,7-二甲氧基-3,4-二氢...

~%

Benzo[c]phenanthridine,2,3,8,9-tetramethoxy-结构式

Benzo[c]phenant...

未登录结构式

~%

Benzo[c]phenanthridine,2,3,8,9-tetramethoxy-结构式

Benzo[c]phenant...

4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛结构式

4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛

~96%

4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛肟结构式

4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛肟

香草醛结构式

~%

4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛肟结构式

4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛肟

胡椒醛结构式

~%

2,3-dimethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-[...

4-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-enoic acid结构式

4-(1,3-benzodio...

~%

2,3-dimethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-[...

4-(1,3-benzodioxol-5-yl)butanoic acid结构式

4-(1,3-benzodio...

~%

2,3-dimethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-[...

N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide结构式

N-[(3,4-dimetho...

~%

2,3-dimethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-[...

3,4-二甲氧基苄胺结构式

3,4-二甲氧基苄胺

~%

2,3-dimethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-[...

未登录结构式

~%

2,3-dimethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-[...

N-acetyl-4,5-dimethoxy-2-iodobenzylamine结构式

N-acetyl-4,5-di...

~%

2,3-dimethoxy-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-[...

3,4-亚甲二氧基苄胺结构式

3,4-亚甲二氧基苄胺

乙酸酐结构式

~99%

N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)acetamide结构式

N-(benzo[1,3]di...

异香兰素； 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛; 异香草醛结构式

异香兰素； 3-羟基-4-甲氧...

~%

1(2H)-Naphthalenone,3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxy-结构式

1(2H)-Naphthale...

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛结构式

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛

~%

1(2H)-Naphthalenone,3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxy-结构式

1(2H)-Naphthale...

未登录结构式

~%

1(2H)-Naphthalenone,3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxy-结构式

1(2H)-Naphthale...

4-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸结构式

4-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸

~%

1(2H)-Naphthalenone,3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxy-结构式

1(2H)-Naphthale...

4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛肟结构式

4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛肟

~95%

(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)methanamine,hydrochloride结构式

(3-methoxy-4-pr...

4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛结构式

4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛

~%

(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)methanamine,hydrochloride结构式

(3-methoxy-4-pr...

香草醛结构式

~%

(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)methanamine,hydrochloride结构式

(3-methoxy-4-pr...

未登录结构式

~89%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

异香兰素； 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛; 异香草醛结构式

异香兰素； 3-羟基-4-甲氧...

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

4-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸结构式

4-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)butanoic acid结构式

4-(3-hydroxy-4-...

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide结构式

N-[(3,4-dimetho...

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

1(2H)-Naphthalenone,3,4-dihydro-6-hydroxy-7-methoxy-结构式

1(2H)-Naphthale...

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛结构式

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮结构式

6,7-二甲氧基-3,4-二氢...

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

未登录结构式

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

3,4-二甲氧基苄胺结构式

3,4-二甲氧基苄胺

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

6-isopropoxy-7-methoxy-1-tetralone结构式

6-isopropoxy-7-...

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

(2-Iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methanamine结构式

(2-Iodo-4,5-dim...

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

未登录结构式

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

N-acetyl-4,5-dimethoxy-2-iodobenzylamine结构式

N-acetyl-4,5-di...

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

2-isopropoxy-3,8,9-trimethoxy-11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridine结构式

2-isopropoxy-3,...

~%

3,8,9-trimethoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-2-one结构式

3,8,9-trimethox...

胡椒醛结构式

~%

7,8-二氢萘并[2,3-d][1,3]二氧戊环-5(6H)-酮结构式

7,8-二氢萘并[2,3-d]...

未登录结构式

~%

7,8-二氢萘并[2,3-d][1,3]二氧戊环-5(6H)-酮结构式

7,8-二氢萘并[2,3-d]...

2,3-dimethoxy-12,13-dihydrobenzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-1...

~75%

2,3-dimethoxy-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-b...

3,4-亚甲二氧基苄胺结构式

3,4-亚甲二氧基苄胺

~%

2,3-dimethoxy-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-b...

N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)acetamide结构式

N-(benzo[1,3]di...

~%

2,3-dimethoxy-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-b...

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛结构式

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛

~%

2,3-dimethoxy-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-b...

2-iodo-4,5-(methylenedioxy)-N-acetylbenzylamine结构式

2-iodo-4,5-(met...

~%

2,3-dimethoxy-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-b...

4-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸结构式

4-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸

~%

2,3-dimethoxy-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-b...

未登录结构式

~%

2,3-dimethoxy-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-b...

2-iodo-4,5-(methylenedioxy)benzylamine结构式

2-iodo-4,5-(met...

~%

2,3-dimethoxy-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine结构式

2,3-dimethoxy-b...

乙酸酐结构式

3,4-二甲氧基苄胺结构式

3,4-二甲氧基苄胺

~%

N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]acetamide结构式

N-[(3,4-dimetho...

胡椒醛结构式

~%

4-(1,3-benzodioxol-5-yl)butanoic acid结构式

4-(1,3-benzodio...

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛结构式

藜芦醛； 3,4-二甲氧基苯甲醛

~%

1(2H)-Naphthalenone,3,4-dihydro-7-hydroxy-6-methoxy-结构式

1(2H)-Naphthale...

未登录结构式

~%

1(2H)-Naphthalenone,3,4-dihydro-7-hydroxy-6-methoxy-结构式

1(2H)-Naphthale...

4-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸结构式

4-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸

~%

1(2H)-Naphthalenone,3,4-dihydro-7-hydroxy-6-methoxy-结构式

1(2H)-Naphthale...

(Z)-Ethyl 2-phenyl-1-(2-vinylphenyl) vinylcarbamates. Part 1...

[Treus, Monica; Salas, Cristian O.; Gonazalez, Marcos A.; Estevez, Juan C.; Tapia, Ricardo A.; Estevez, Ramon J. Tetrahedron, 2010 , vol. 66, # 52 p. 9986 - 9995]