阿贝卡星

• 常用名: 阿贝卡星
• 英文名: HBK
• CAS号: 51025-85-5
• 分子量: 552.619
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 904.0±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₄₄N₆O₁₀
• 熔点: N/A
• 闪点: 500.5±34.3 °C

阿贝卡星用途

阿贝卡星是一种氨基糖苷类抗生素,不仅对革兰氏阳性菌,而且对革兰氏阴性菌都具有广泛的抗菌活性[1]。

阿贝卡星名称

• 中文名: 阿贝卡星
• 英文名: arbekacin

阿贝卡星生物活性

• 描述: 阿贝卡星是一种氨基糖苷类抗生素,不仅对革兰氏阳性菌,而且对革兰氏阴性菌都具有广泛的抗菌活性[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 阿尔贝卡奇有效抑制鲍氏不动杆菌 (MIC50=2μg/mL)和来自 PHP文件的肠杆菌科 (MIC50=0.25-2μg/mL；MIC90=1-8μg/mL)[1]阿贝卡星也抑制全球范围内特征明确的耐多药革兰氏阴性和 MRSA公司菌株[1]。
• 参考文献:

  [1]. Matsumoto T. Arbekacin: another novel agent for treating infections due to methicillin-resistant Staphylococcus aureus and multidrug-resistant Gram-negative pathogens. Clin Pharmacol. 2014 Sep 26;6:139-48.

  [2]. Sader HS, et al. Arbekacin activity against contemporary clinical bacteria isolated from patients hospitalized with pneumonia. Antimicrob Agents Chemother. 2015;59(6):3263-70.

阿贝卡星物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 904.0±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₄₄N₆O₁₀
• 分子量: 552.619
• 闪点: 500.5±34.3 °C
• 精确质量: 552.311890
• PSA: 297.27000
• LogP: -4.00
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.635
• 稳定性:

  二碳酸阿贝卡星(Ajbekacin Dicarbonate)：Q2H44N6O10?2H2CO3。无色结晶性粉，熔点178℃(分解)。[α]{D²⁴+86.8°(C=0.77，水)。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：＞150静脉注射。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：134.00

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：374.5

  3、 等张比容（90.2K）：1142.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：86.7

  5、 极化率（10-24cm3）：53.12

阿贝卡星制备

3',4'-二脱氧卡那霉素B和等当量的叔丁氧羰基叠氮化物，在水、吡啶和三乙胺(10：10：1)的混合溶液中，在室温下反应18h。然后用Amberlite CG50(NH4⁺)柱层析，得6’-N-叔丁氧羰基-3',4'-二脱氧卡那霉素B，收率49%，熔点136～140℃(分解)，[α] {D}^²⁶+112°(C=1.0，水)。同时回收36%未反应的3',4'-二脱氧卡那霉素B。
6'-N-叔丁氧羰基-3',4'-二脱氧卡那霉素B(1.1g，2.0mmo1)和叔丁氧羰基叠氮化物(320mg，2.2mmo1)在和上述相同的条件下反应，得到1.41g黄色粉末。不用提纯，溶于20ml水和10ml二甲氧基乙烷，用(S)-4-叔丁氧羰基氨基-2-羟基丁酸(N-羟基丁二酰亚胺)酯(696mg，2.2mmo1)在10ml二甲氧基乙烷中的溶液，在室温下酰化20h。和10ml 90%三氟乙酸在室温下反应40min，移去叔丁氧羰基。反应液浓缩至于，用Amberlite CG50(NH4⁺)柱层析，用水和0.5mol/L氨水洗脱后，再用0.75mol/L氨水将产物洗脱。得162mg二碳酸阿贝卡星，收率12%，熔点178℃(分解)，[α]{D}^²⁴+87°(C=0.77，水)。

阿贝卡星英文别名

• AHB-DKB
• HBK
• HABA-DKB
• MFCD00864919
• 4-Amino-N-{(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy]-4-[(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl)oxy]-3-hydroxycyclohexyl}-2-hydroxybutanamide
• (S)-O-3-Amino-3-deoxy-a-D-glucopyranosyl-(1®6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-a-D-erythrohexopyranosyl-(1®4)]-N1-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2-deoxy-D-streptamine
• 3-AMINO-2-METHOXY-4-PICOLINE
• 1-N-[(S)-4-Amino-2-hydroxybutyryl]-3',4'-dideoxykanamycin B
• Haberacin
• Butanamide, 4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy]-4-[(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranosyl)oxy]-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxy-
• Arbekacin
• 1-N-[(S)-4-Amino-2-hydroxybutyryl]dibekacin