Benzylacyclouridine

更新时间:2024-01-09 17:30:19

Benzylacyclouridine结构式
Benzylacyclouridine结构式
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常用名 Benzylacyclouridine 英文名 5-benzylacyclouridine
CAS号 82857-69-0 分子量 276.28800
密度 1.29g/cm3 沸点 N/A
分子式 C14H16N2O4 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 N/A

 Benzylacyclouridine用途


苄酰氯尿苷(BAU)是尿苷磷酸化酶的有效和特异性抑制剂,尿苷磷酸化酶是尿苷分解代谢的第一种酶。苄酰氯尿苷可调节5-氟尿嘧啶(5-FU)及其衍生物的细胞毒副作用[1][2][3]。

 Benzylacyclouridine名称

中文名 BAU
英文名 5-benzyl-1-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
英文别名 更多

 Benzylacyclouridine生物活性

描述 苄酰氯尿苷(BAU)是尿苷磷酸化酶的有效和特异性抑制剂,尿苷磷酸化酶是尿苷分解代谢的第一种酶。苄酰氯尿苷可调节5-氟尿嘧啶(5-FU)及其衍生物的细胞毒副作用[1][2][3]。
相关类别
靶点

uridine phosphorylase[1]

体外研究 苄酰氯尿苷增加了许多人类癌细胞系中5-FU诱导的细胞毒性[1]。苄酰氯尿苷(20-100μM)可减少用人工氧载体灌注的离体大鼠肝脏快速清除微量[14C]尿苷或高生理浓度的未标记尿苷[2]。
体内研究 苄酰氯尿苷(p.o.或i.v.)阻止狗和猪体内示踪剂量尿苷快速降解为尿嘧啶[1]。苄酰氯尿苷在狗体内的t1/2为1.8-3.6小时,生物利用度水平为85%(30 mg/kg)和42.5%(120 mg/kg)[1]。苄酰氯尿苷(120 mg/kg)的t1/2为1.6-2.3 h,在猪体内的生物利用度为40%[1]。
参考文献

[1]. Pizzorno G, et, al. Phase I clinical and pharmacological studies of benzylacyclouridine, a uridine phosphorylase inhibitor. Clin Cancer Res. 1998 May;4(5):1165-75.

[2]. Monks A, et, al. Effect of 5-benzylacyclouridine, a potent inhibitor of uridine phosphorylase, on the metabolism of circulating uridine by the isolated rat liver. Biochem Pharmacol. 1983 Jul 1;32(13):2003-9.

[3]. Roosild TP, et, al. Implications of the structure of human uridine phosphorylase 1 on the development of novel inhibitors for improving the therapeutic window of fluoropyrimidine chemotherapy. BMC Struct Biol. 2009 Mar 16;9:14.

 Benzylacyclouridine物理化学性质

密度 1.29g/cm3
分子式 C14H16N2O4
分子量 276.28800
精确质量 276.11100
PSA 84.58000
LogP 0.50610
外观性状 固体
折射率 1.583
储存条件 2-8°C,密封,干燥

 Benzylacyclouridine安全信息

危害码 (欧洲) Xi
海关编码 2933599090

 Benzylacyclouridine合成线路

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Benzylacyclouridine结构式

Benzylacyclouridine

82857-69-0

文献:Orr, G. Faye; Musso, David L.; Kelley, James L.; Joyner, Suzanne S.; Davis, Stephen T.; Baccanari, David P. Journal of Medicinal Chemistry, 1997 , vol. 40, # 8 p. 1179 - 1185

~70%

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Benzylacyclouridine

82857-69-0

文献:Lin, Tai-Shun; Liu, Mao-Chin Synthetic Communications, 1988 , vol. 18, # 9 p. 931 - 936

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Benzylacyclouridine结构式

Benzylacyclouridine

82857-69-0

文献:Lin, Tai-Shun; Liu, Mao-Chin Synthetic Communications, 1988 , vol. 18, # 9 p. 931 - 936

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Benzylacyclouridine结构式

Benzylacyclouridine

82857-69-0

文献:Orr; Musso; Boswell; Kelley; Joyner; Davis; Baccanari Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, # 19 p. 3850 - 3856

~%

Benzylacyclouridine结构式

Benzylacyclouridine

82857-69-0

文献:Orr; Musso; Boswell; Kelley; Joyner; Davis; Baccanari Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, # 19 p. 3850 - 3856

 Benzylacyclouridine海关

海关编码 2933599090
中文概述 2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 Benzylacyclouridine英文别名

2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,1-((2-hydroxyethoxy)methyl)-5-(phenylmethyl)
Benzylacyclouridine
1-((2-HYDROXYETHOXY)METHYL)-5-BENZYLPYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
5-Benzyl-1-(2'-hydroxyethoxymethyl)uracil
5-Bacu
BAU
5-Benzylacyclouridine
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