3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane

• 常用名: 3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane
• 英文名: 3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane
• CAS号: 115464-59-0
• 分子量: 128.05000
• 密度: N/A
• 沸点: N/A
• 分子式: C₃H₃F₃O₂
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane用途

甲基(三氟甲基)二氧杂环丙烷 (TFDO) 是有机合成中非常重要的选择性氧化剂，主要用于醇的氧化、烯烃的环氧化和C-H键的羟基化。与二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 相比较，TFDO具有更高的反应活性，多数情况下展现出用量少、时间短和产率高的优点。已经有文献对该试剂的性质和应用进行了详细的综述。

TFDO可以在非常温和的条件下将仲醇氧化成相应的酮，一般情况下反应在 0 ^oC 搅拌数分钟即可得到90%以上的产率(式1)。有趣的是，TFDO只能将1,2-二醇氧化成α-羟基酮(式2)，而且醛在同样条件下不能控制在生成醛这一步。

烯烃的环氧化反应是TFDO应用最为广泛的反应，许多论文对m-CPBA、DMDO和TFDO与不同底物氧化反应结果进行了详细的比较，它们的反应活性和产物的产率表现的非常一致，大概次序为TFDO>DMDO> m-CPBA。有时TFDO表现出DMDO和m-CPBA不可替代的重要地位 (式3，式4)。

TFDO最重要的合成价值是它独特的和高度区域选择性的C-H键官能团活化能力。它可以选择性地在烷烃进行羟基化反应，选择性的大概次序为叔碳>仲碳>伯碳 (式5，式6)^[8,10,11]。使用过量的TFDO也可以直接得到酮化合物。有趣地观察到：醇的羧酸酯经TFDO氧化后主要得到 γ-碳原子被氧化的产物 (式7)。

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane名称

• 英文名: 3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane物理化学性质

• 分子式: C₃H₃F₃O₂
• 分子量: 128.05000
• 精确质量: 128.00900
• PSA: 25.06000
• LogP: 1.22670
• 储存条件:

  –20 ^oC下储存

• 稳定性:

  具有非常低的沸点，建议在–20 ^oC下储存，在通风橱中操作和使用。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：17.65

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：89.8

  3、 等张比容（90.2K）：182.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：17.0

  5、 极化率（10-24cm3）：7.00

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积25.1

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:104

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  作为三氟丙酮溶液存在，大多情况下在CH₂Cl₂溶液中使用。

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane制备

实验室可以按照文献方法对三氟丙酮氧化来制备。

3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane英文别名

• 2,2,2-trifluorodimethyldioxirane