187223-15-0

• 常用中文名：(2S,4R)-4-[[[[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]氨基]羰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯
• 常用英文名：Fmoc-Hyp(Bom)-OH
• CAS号：187223-15-0
• 分子式：C₂₈H₃₃N₃O₈
• 分子量：539.577
• 相关类别： 信号通路 抗体- 药物偶联物 ADC连接器
• 发布时间：2016-11-18 09:55:42
• 更新时间：2024-01-02 17:51:01
• Fmoc Hyp(Bom)-OH是一种不可切割的ADC连接物,用于合成抗体药物结合物(ADC)。Fmoc Hyp(Bom)-OH也是一种基于烷基链的PROTAC连接剂,可用于合成PROTAC[1]<

名称

• 中文名: (2S,4R)-4-[[[[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]氨基]羰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯
• 英文名: fmoc-l-hyp(bom)-oh
• 英文别名: 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-[[[[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]amino]carbonyl]oxy]-, 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester, (2S,4R)-; 1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-({[2-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)ethyl]carbamoyl}oxy)proline; Fmoc-(2S,4R)-Pro(4-OCO-NH-CH2-CH2-NH-Boc)-OH; 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-[[[[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]amino]carbonyl]oxy]-, 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester; (4R)-1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-({[2-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)ethyl]carbamoyl}oxy)-L-proline; Fmoc-Hyp(Bcc)-OH; Fmoc-(2S,4R)-(4-OCO-NH-CH2-CH2-NH-Boc)-Pro-OH; (2S,4R)-4-[[[[2-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]amino]carbonyl]oxy]-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester; Fmoc-Hyp(Bom)-OH

物化性质

• 密度: 1.35±0.1 g/cm3
• 沸点: 749.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₈H₃₃N₃O₈
• 分子量: 539.577
• 闪点: 406.8±32.9 °C
• 精确质量: 539.226746
• PSA: 143.50000
• LogP: 3.54
• 蒸汽压: 0.0±2.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.620
• 储存条件: 2-8°C，干燥密封
• 水溶解性: Insuluble (1.5E-3 g/L) (25 ºC)

生物活性

• 描述: Fmoc Hyp(Bom)-OH是一种不可切割的ADC连接物,用于合成抗体药物结合物(ADC)。Fmoc Hyp(Bom)-OH也是一种基于烷基链的PROTAC连接剂,可用于合成PROTAC[1]<
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 抗体- 药物偶联物 >> ADC连接器
  信号通路 >> 蛋白裂解靶向嵌合体 >> PROTAC Linker
• 靶点:

  Cleavable

• 体外研究: ADC由抗体组成,抗体通过ADC连接体连接ADC细胞毒素[1]。PROTAC包含两个不同的配体,通过连接体连接；一个是E3泛素连接酶的配体,另一个是靶蛋白的配体。PROTAC利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解目标蛋白质[2]。
• 参考文献:

  [1]. Beck A, et al. Strategies and challenges for the next generation of antibody-drug conjugates. Nat Rev Drug Discov. 2017;16(5):315-337.

  [2]. Nalawansha DA, et al. PROTACs: An Emerging Therapeutic Modality in Precision Medicine. Cell Chem Biol. 2020;27(8):998-985.

合成路线

82911-69-1 556796-29-3 ~% 187223-15-0

文献：NOVARTIS AG; NOVARTIS PHARMA GMBH Patent: WO2004/52817 A1, 2004 ; Location in patent: Page 19-20 ;

82911-69-1 187223-14-9 ~70% 187223-15-0

文献：Lewis, Ian; Bauer, Wilfried; Albert, Rainer; Chandramouli, Nagarajan; Pless, Janos; Weckbecker, Gisbert; Bruns, Christian Journal of Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 46, # 12 p. 2334 - 2344

82911-69-1 ~% 187223-15-0

文献：Lewis, Ian; Bauer, Wilfried; Albert, Rainer; Chandramouli, Nagarajan; Pless, Janos; Weckbecker, Gisbert; Bruns, Christian Journal of Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 46, # 12 p. 2334 - 2344

1499-56-5 ~% 187223-15-0

文献：Lewis, Ian; Bauer, Wilfried; Albert, Rainer; Chandramouli, Nagarajan; Pless, Janos; Weckbecker, Gisbert; Bruns, Christian Journal of Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 46, # 12 p. 2334 - 2344

122350-59-8 ~% 187223-15-0

文献：Lewis, Ian; Bauer, Wilfried; Albert, Rainer; Chandramouli, Nagarajan; Pless, Janos; Weckbecker, Gisbert; Bruns, Christian Journal of Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 46, # 12 p. 2334 - 2344

556796-28-2 ~% 187223-15-0

文献：Lewis, Ian; Bauer, Wilfried; Albert, Rainer; Chandramouli, Nagarajan; Pless, Janos; Weckbecker, Gisbert; Bruns, Christian Journal of Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 46, # 12 p. 2334 - 2344

187223-14-9 ~% 556796-29-3 187223-15-0

文献：Lewis, Ian; Bauer, Wilfried; Albert, Rainer; Chandramouli, Nagarajan; Pless, Janos; Weckbecker, Gisbert; Bruns, Christian Journal of Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 46, # 12 p. 2334 - 2344

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