307510-92-5

• 常用中文名：5-[(4-羧基苯基)亚甲基]-2-硫氧-3- [(3-三氟甲基)苯基-4-噻唑烷酮
• 常用英文名：CFTR(inh)-172
• CAS号：307510-92-5
• 分子式：C₁₈H₁₀F₃NO₃S₂
• 分子量：409.402
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 跨膜转运体(Transmembrane Transporters) CFTR 抑制剂
• 发布时间：2018-10-07 18:31:18
• 更新时间：2024-01-02 14:22:50
• CFTR(inh)-172是高效选择性的CFTR通道阻断剂; 在2分钟内可逆地抑制CFTR短路电流的K_i值为300 nM。

名称

• 中文名: 3-[(3-三氟甲基)苯基]-5-[(4-羧基苯基)亚甲基]-2-硫代-4-噻唑烷酮
• 英文名: CFTRinh 172
• 中文别名: 3-[(3-三氟甲基)苯基]-5-[(4-羧基苯基)亚甲基]-2-硫氧代-4-噻唑烷酮
• 英文别名: CFTR INHIBITOR-172; Benzoic acid, 4-[(Z)-[4-oxo-2-thioxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-thiazolidinylidene]methyl]-; CFTR(inh)-172; 4-[(Z)-{4-Oxo-2-thioxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazolidin-5-ylidene}methyl]benzoic acid; 4-[(E)-{4-Oxo-2-thioxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazolidin-5-ylidene}methyl]benzoic acid; Benzoic acid, 4-[(E)-[4-oxo-2-thioxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-thiazolidinylidene]methyl]-; 4-[[4-Oxo-2-thioxo-3-[3-trifluoromethyl)phenyl]-5-thiazolidinylidene]methyl]benzoicacid; CFTRinh-172

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 555.7±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₁₀F₃NO₃S₂
• 分子量: 409.402
• 闪点: 289.9±32.9 °C
• 精确质量: 409.005432
• PSA: 115.00000
• LogP: 4.51
• 外观性状: yellow
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.698
• 储存条件: Store at +4°C
• 水溶解性: DMSO: ≥10mg/mL

生物活性

• 描述: CFTR(inh)-172是高效选择性的CFTR通道阻断剂; 在2分钟内可逆地抑制CFTR短路电流的Ki值为300 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> CFTR
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Ki: 300 nM (CFTR)[1]

• 体外研究: CFTR(inh)-172的抑制在约10分钟内完成(t1/2 = 4分钟),并且在t1/2约5分钟后反转。 CFTRinh-172在浓度高达100μM后24小时对FRT细胞无毒[1]。 CFTR(inh)-172不改变CFTR单位电导(8 pS),但在Ki =0.6μM时将开放概率降低> 90％。这种效应是由于平均通道关闭时间增加而不改变平均通道开放时间。野生型,G551D和G1349D CFTR中Cl-电流抑制的Ki值约为0.5μM;然而,对于vF508 CFTR,Ki显着降低至0.2μM[2]。
• 体内研究: 在小鼠中单次腹膜内注射CFTR(inh)-172(250μg/ kg)在6小时内使小肠中霍乱毒素诱导的液体分泌减少超过90％。 CFTR(inh)-172在小鼠模型中在高浓度下是无毒的。 CFTRinh-172显着降低了盐水对照环中的液体分泌,而无活性的CFTRinh-172类似物不抑制液体分泌[1]。
• 细胞实验: 将CFTR（inh）-172在DMSO中稀释为10mM储备溶液，并用合适的培养基稀释。产生共表达人野生型CFTR和卤化物指示剂YFP-H148Q的Fischer大鼠甲状腺（FRT）细胞。在用0-1,000μM抑制剂CFTR（inh）-172 [1]孵育细胞后24小时，通过二氢罗丹明方法测定细胞毒性。
• 动物实验: 小鼠：通过在每天腹膜内注射0-1,000μg/ kg CFTR（inh）-172 [1]后5天测量小鼠的血清化学和血液学来评估动物毒性。
• 参考文献:

  [1]. Ma T, et al. Thiazolidinone CFTR inhibitor identified by high-throughput screening blocks cholera toxin-induced intestinal fluid secretion. J Clin Invest. 2002 Dec;110(11):1651-8.

  [2]. Taddei A, et al. Altered channel gating mechanism for CFTR inhibition by a high-affinity thiazolidinone blocker. FEBS Lett. 2004 Jan 30;558(1-3):52-6.

安全

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H317-H319-H335-H410
• 警示性声明: P261-P273-P280-P305 + P351 + P338-P501
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi,N
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38-43-50/53
• 安全声明 (欧洲): 26-36/37-60-61
• 危险品运输编码: UN 3077 9 / PGIII

合成路线

315-08-2 619-66-9 ~68% 307510-92-5

文献：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA Patent: US2011/105565 A1, 2011 ; Location in patent: Page/Page column 28 ;

98-16-8 ~% 307510-92-5

文献：US2011/105565 A1, ;

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上下游产品

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