7229-50-7

• 常用中文名：链霉溶菌素
• 常用英文名：Streptolydigin
• CAS号：7229-50-7
• 分子式：C₃₂H₄₄N₂O₉
• 分子量：600.70000
• 相关类别： 信号通路 抗感染 细菌
• 发布时间：2018-09-16 07:01:26
• 更新时间：2024-01-14 11:04:16
• Streptolydigin (Portamycin) 是一种 3-乙酰基四酸抗生素,是一种有效的细菌 RNA 聚合酶 (bacterial RNA polymerase) 抑制剂,Ki 为 18 μM,Kd 为 15 μM。Streptolydigin 通过与 RNA 聚合酶结合来抑制 RNA 合成 (RNA synthesis),但不抑制真核生物 RNA 聚合酶。Streptolydigin 具有强大的抗菌活性,特别是对厌氧菌和一些革兰氏阳性需氧菌。

名称

• 中文名: 链菌碱
• 英文名: streptolydigin
• 中文别名: 門黴素
• 英文别名: Antibiotic D-45; portamycin; Streptolydigin; 2-Pyrrolidineacetamide, 4-[6-(1,4-dimethylspiro[2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-6-ene-8,2'-oxiran-3-yl)-1-hydroxy-4-methyl-2,4-heptadienylidene]-N,.α.-dimethyl-3,5-dioxo-1-(tetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)-

物化性质

• 密度: 1.3 g/cm3
• 沸点: 826.6ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₃₂H₄₄N₂O₉
• 分子量: 600.70000
• 闪点: 453.7ºC
• 精确质量: 600.30500
• PSA: 147.16000
• LogP: 2.78890
• 折射率: 1.598
• 储存条件: -20°C，干燥，密封

生物活性

• 描述: Streptolydigin (Portamycin) 是一种 3-乙酰基四酸抗生素,是一种有效的细菌 RNA 聚合酶 (bacterial RNA polymerase) 抑制剂,Ki 为 18 μM,Kd 为 15 μM。Streptolydigin 通过与 RNA 聚合酶结合来抑制 RNA 合成 (RNA synthesis),但不抑制真核生物 RNA 聚合酶。Streptolydigin 具有强大的抗菌活性,特别是对厌氧菌和一些革兰氏阳性需氧菌。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  Ki: 18 μM (Bacterial RNA polymerase)[3] Kd: 15 μM (Bacterial RNA polymerase)[3]

• 体外研究: 抗生素链霉素(Stl)是3-乙酰四胺酸的衍生物。链霉素与RNA聚合酶的结合严格依赖于非催化镁离子,该镁离子可能被活性中心桥螺旋的天冬氨酸螯合[1]。链霉素以1.8μM的Ki抑制嗜热链球菌RNA聚合酶[3]。链霉素(Stl)抑制细菌RNA聚合酶的起始、延伸和热释磷。链霉素与RNAP中的三个结构元素相互作用：Stl腔、桥螺旋和触发环区域。链霉素-链霉素部分与链霉素囊和桥螺旋相互作用,链霉素-四价酸部分与触发环区域相互作用[3]。
• 参考文献:

  [1]. Zorov S, et al. Antibiotic streptolydigin requires noncatalytic Mg2+ for binding to RNA polymerase. Antimicrob Agents Chemother. 2014;58(3):1420-4.

  [2]. Temiakov D, et al. Structural basis of transcription inhibition by antibiotic streptolydigin. Mol Cell. 2005 Sep 2;19(5):655-66.

  [3]. Tuske S, et al. Inhibition of bacterial RNA polymerase by streptolydigin: stabilization of a straight-bridge-helix active-center conformation. Cell. 2005 Aug 26;122(4):541-52.

  [4]. Rosen T, et al. Aromatic dienoyl tetramic acids. Novel antibacterial agents with activity against anaerobes and staphylococci. J Med Chem. 1989 May;32(5):1062-9.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : WK4250000 CHEMICAL NAME : Streptolydigin CAS REGISTRY NUMBER : 7229-50-7 LAST UPDATED : 199403 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C32-H44-N2-O9 MOLECULAR WEIGHT : 600.78 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 533 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Bird - chicken DOSE/DURATION : 10 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Bacteria - Bacillus subtilis DOSE/DURATION : 288 mg/L REFERENCE : FOMIAZ Folia Microbiologica (Prague). (Academia, Vodickova 40, 112 29 Prague 1, Czechoslavakia) V.4- 1959- Volume(issue)/page/year: 22,329,1977

安全

• 危害码 (欧洲): Xi