71441-28-6

• 常用中文名：芳维甲酸
• 常用英文名：TTNPB
• CAS号：71441-28-6
• 分子式：C₂₄H₂₈O₂
• 分子量：348.478
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 代谢(Metabolism) Retinoid Receptor 抑制剂
• 发布时间：2018-03-09 08:00:00
• 更新时间：2024-01-06 11:01:14
• TTNPB 是一种有效的 RAR 激动剂。使用人RARs进行竞争性结合实验中,作用于RARα,RARβ和RARγ,IC50 分别为 5.1 nM,4.5 nM 和 9.3 nM。

名称

• 中文名: 芳维甲酸
• 英文名: arotinoid acid
• 中文别名: 4-[(E)-2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)-1-丙烯基]苯甲酸
• 英文别名: Ro 13-7410; Arotinoid Acid; MFCD00673917; 4-[(1E)-2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-1-propen-1yl]benzoic acid; TTNPB; Tocris-0761; Arotinoic acid; TTNPB (Arotinoid Acid); 4-[(1E)-2-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-1-propen-1-yl]benzoic acid; (E)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-propenyl]benzoic acid; 4-[(1E)-2-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-1-en-1-yl]benzoic acid; Lopac-T-3757; 4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)propen-1-yl] benzoic acid; 4-[(E)-2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)prop-1-enyl]benzoic acid; Benzoic acid, 4-[(1E)-2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-propen-1-yl]-

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 486.8±44.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.478
• 闪点: 228.6±23.1 °C
• 精确质量: 348.208923
• PSA: 37.30000
• LogP: 8.62
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.579
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。-20ºC保存。

• 稳定性:

  指定条件下稳定，远离氧化物。

• 水溶解性: chloroform/methanol: soluble9.80 - 10.20 mg/mL, clear, colorless to light yellow
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：109.28

  2、 摩尔体积（m³/mol）：328.6

  3、 等张比容（90.2K）：836.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：41.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：43.32

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:7.5

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:549

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：固体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）： 未确定

  15. 临界压力（KPa）： 未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定 。

生物活性

• 描述: TTNPB 是一种有效的 RAR 激动剂。使用人RARs进行竞争性结合实验中,作用于RARα,RARβ和RARγ,IC50 分别为 5.1 nM,4.5 nM 和 9.3 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> RAR/RXR
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  IC50: 5.1 nM (RARα), 4.5 nM (RARβ), 9.3 nM (RARγ)[1]

• 体外研究: 对于人RARα,β和γ,TTNPB分别抑制[3H] tRA与3.8nM,4nM和4.5nM的IC50的结合。 TTNPB竞争[3H] tRA与CRABPI的结合,IC50为1800 nM [1]。
• 激酶实验: 将标记的和未标记的类视黄醇加入乙醇中的核溶质或胞质级分中，使得所有管中加入的乙醇总量恒定，并且不超过培养体积的2％。将受体制剂与类视黄醇在47℃下孵育4-6小时。 Sephadex PD-10脱盐柱用于在达到平衡后将结合的放射性配体与自由放射性配体分离。对于竞争性结合测定，在固定浓度的[3H] tRA（sp act.49.3 Ci / mmol）或[3H] 9-cis RA（sp）存在下，将不同浓度的未标记的竞争配体与适当的核溶胶或胞质溶胶一起孵育。 。动作.24.0 Ci / mmol）。用于核受体结合测定的[3H] tRA和[3H] 9-顺式RA的最终浓度为5nM。 CRABP结合测定的[3H] tRA的最终浓度为30nM。计算IC50。对于饱和动力学，在存在下将增加浓度的放射性标记的配体（[3H] tRA sp。作用49.3Ci / mmol，[3H] TTNPB sp。作用5.5Ci / mmol）加入适当受体亚型的核溶胶中（非特异性结合）或不存在（总结合）100倍摩尔过量的相应未标记的类视黄醇。特异性结合定义为总结合减去非特异性结合。计算饱和动力学[1]。
• 参考文献:

  [1]. Pignatello MA, et al. Multiple factors contribute to the toxicity of the aromatic retinoid, TTNPB (Ro 13-7410): binding affinities and disposition. Toxicol Appl Pharmacol. 1997 Feb;142(2):319-27.

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DH6834900 CHEMICAL NAME : Benzoic acid, 4-(2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphth alenyl)-1-propenyl)-, (E)- CAS REGISTRY NUMBER : 71441-28-6 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C24-H28-O2 MOLECULAR WEIGHT : 348.52 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1040 ug/kg/4D-I TOXIC EFFECTS : Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 138,169,1996 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1250 ug/kg/25D-I TOXIC EFFECTS : Musculoskeletal - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 40,3567,1997 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 125 ug/kg/5D-I TOXIC EFFECTS : Endocrine - changes in spleen weight Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 138,169,1996 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Implant SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 392 ug/kg/14D-I TOXIC EFFECTS : Musculoskeletal - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death REFERENCE : FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 34,91,1996 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 30 ug/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) REFERENCE : ARTODN Archives of Toxicology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.32- 1974- Volume(issue)/page/year: 64,43,1990 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 100 ug/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) REFERENCE : ARTODN Archives of Toxicology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.32- 1974- Volume(issue)/page/year: 64,43,1990 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 37 ug/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system REFERENCE : JJIND8 JNCI, Journal of the National Cancer Institute. (Washington, DC) V.61-79, 1978-87. For publisher information, see JNCIEQ. Volume(issue)/page/year: 78,533,1987 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 75 ug/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System REFERENCE : JJIND8 JNCI, Journal of the National Cancer Institute. (Washington, DC) V.61-79, 1978-87. For publisher information, see JNCIEQ. Volume(issue)/page/year: 78,533,1987 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 290 ug/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) REFERENCE : JJIND8 JNCI, Journal of the National Cancer Institute. (Washington, DC) V.61-79, 1978-87. For publisher information, see JNCIEQ. Volume(issue)/page/year: 78,533,1987

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H315-H319-H335-H360
• 警示性声明: P201-P261-P305 + P351 + P338-P308 + P313
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R60
• 安全声明 (欧洲): 53-26-36/37/39-45
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: DH6834900

合成路线

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