566169-97-9

• 常用中文名：4-(6-溴-2-苯并噻唑基)苯胺
• 常用英文名：4-(6-Bromo-2-benzothiazolyl)benzenamine
• CAS号：566169-97-9
• 分子式：C₁₃H₉BrN₂S
• 分子量：305.19300
• 相关类别： 信号通路 神经信号通路 β淀粉样蛋白
• 发布时间：2017-02-24 18:40:45
• 更新时间：2024-01-30 20:49:27
• 4-(6-Bromo-2-benzothiazolyl)benzenamine是β-淀粉样蛋白 (β-amyloid) 的PET(正电子发射断层扫描)示踪剂,可用于诊断神经疾病,如阿尔茨海默病和唐氏综合征。

名称

• 中文名: 4-(6-溴-2-苯并噻唑基)苯胺
• 英文名: 4-(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(6-Bromo-2-benzothiazolyl)benzenamine

物化性质

• 分子式: C₁₃H₉BrN₂S
• 分子量: 305.19300
• 精确质量: 303.96700
• PSA: 67.15000
• LogP: 4.88920
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: 4-(6-Bromo-2-benzothiazolyl)benzenamine是β-淀粉样蛋白 (β-amyloid) 的PET(正电子发射断层扫描)示踪剂,可用于诊断神经疾病,如阿尔茨海默病和唐氏综合征。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> β淀粉样蛋白
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  β-amyloid[1]

• 体外研究: 4-(6-溴-2-苯并噻唑基)苯胺(化合物6l)加紫外线A(UVA)可以诱导胱天蛋白酶-3活性,聚(ADP-核糖)聚合酶切割,M30阳性细胞死亡染色和随后的凋亡细胞死亡。用4-(6-溴-2-苯并噻唑基)苯胺加UVA处理A375细胞导致线粒体膜电位(ΔΨmt),氧化磷酸化系统(OXPHOS)亚基和三磷酸腺苷(ATP)减少,但线粒体增加通过活性氧(ROS)产生DNA 4977-bp缺失。透射电子显微镜(TEM)观察也显示线粒体的主要超微结构改变[2]。
• 体内研究: 显示4-(6-溴-2-苯并噻唑基)苯胺加UVA可减少小鼠模型中的鼠黑色素瘤大小。 4-(6-溴-2-苯并噻唑基)苯胺-PDT可作为治疗黑色素瘤的潜在辅助方式[2]。
• 细胞实验: 对于4-（6-溴-2-苯并噻唑基）苯胺的摄取的荧光测量，将培养的A375细胞以2×10 4细胞/孔的密度接种在玻璃盖玻片上，在24孔板中培养24小时直至细胞附着。然后将细胞以5μM暴露于4-（6-溴-2-苯并噻唑基）苯胺，在黑暗中指定时间。用PBS洗涤细胞两次，然后用4％多聚甲醛在4℃下固定30分钟。使用Leica倒置显微镜[2]确定细胞荧光的定性表达。
• 动物实验: 小鼠[2]将总共5×106个B16细胞接种到雌性ICR小鼠中（约19-21g，7周）。肿瘤细胞的皮下接种导致在注射部位产生肿瘤。当肿瘤直径达到约4×4mm 2时，将小鼠分成组。每组实验中每组有4只小鼠;将4mg / kg的4-（6-溴-2-苯并噻唑基）苯胺注入肿瘤部位，然后在注射后第二天将肿瘤暴露于不同剂量的UVA。注射药剂后每5天用卡尺测量肿瘤体积，计算肿瘤体积[2]
• 参考文献:

  [1]. Klunk W, et al. Benzothiazole derivative compounds, compositions and uses. WO2004083195 A1

  [2]. Chen YK, et al. Apoptosis induced by 2-aryl benzothiazoles-mediated photodynamic therapy in melanomas via mitochondrial dysfunction. Chem Res Toxicol. 2014 Jul 21;27(7):1187-98.

合成路线

566169-96-8 ~89% 566169-97-9

文献：SNU Randamp;DB FOUNDATION; KIM, Sang Eun; LEE, Byung Chul; KIM, Ji Sun; CHUN, Young Sin Patent: WO2010/53218 A1, 2010 ; Location in patent: Page/Page column 30; 31 ;

1226795-30-7 43016-99-5 ~91% 566169-97-9

文献：SNU RandDB FOUNDATION Patent: US2011/250136 A1, 2011 ;

59280-03-4 ~% 566169-97-9

文献：Mathis, Chester A; Wang, Yanming; Holt, Daniel P; Huang, Guo-Feng; Debnath, Manik L; Klunk, William E Journal of medicinal chemistry, 2003 , vol. 46, # 13 p. 2740 - 2754

122-04-3 ~% 566169-97-9

文献：Mathis, Chester A; Wang, Yanming; Holt, Daniel P; Huang, Guo-Feng; Debnath, Manik L; Klunk, William E Journal of medicinal chemistry, 2003 , vol. 46, # 13 p. 2740 - 2754

106-40-1 ~% 566169-97-9

文献：Mathis, Chester A; Wang, Yanming; Holt, Daniel P; Huang, Guo-Feng; Debnath, Manik L; Klunk, William E Journal of medicinal chemistry, 2003 , vol. 46, # 13 p. 2740 - 2754

566169-95-7 ~% 566169-97-9

文献：Mathis, Chester A; Wang, Yanming; Holt, Daniel P; Huang, Guo-Feng; Debnath, Manik L; Klunk, William E Journal of medicinal chemistry, 2003 , vol. 46, # 13 p. 2740 - 2754

555-16-8 ~% 566169-97-9

文献：Lee, Byung Chul; Kim, Ji Sun; Kim, Bom Sahn; Son, Ji Yeon; Hong, Soo Kyung; Park, Hyun Soo; Moon, Byung Seok; Jung, Jae Ho; Jeong, Jae Min; Kim, Sang Eun Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 19, # 9 p. 2980 - 2990

23451-95-8 ~% 566169-97-9

文献：Lee, Byung Chul; Kim, Ji Sun; Kim, Bom Sahn; Son, Ji Yeon; Hong, Soo Kyung; Park, Hyun Soo; Moon, Byung Seok; Jung, Jae Ho; Jeong, Jae Min; Kim, Sang Eun Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 19, # 9 p. 2980 - 2990

上下游产品

上游产品  9
566169-96-8 1226795-30-7 43016-99-5 59280-03-4
122-04-3 106-40-1 566169-95-7 555-16-8
23451-95-8
下游产品  0