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(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯用途

(-)-Epigallocatechin Gallate 是一种天然的多酚黄酮类化合物,能够抑制 EGFR,HER2 和 HER3 的活化,具有抗肿瘤活性。

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯名称

[ CAS 号 ]:
989-51-5

[ 中文名 ]:
(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯

[ 英文名 ]:
(-)-Epigallocatechin gallate

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

TEA CATECHIN
(-)-epigallocatechin 3-gallate
Epigallocatechin 3-gallate
EGCG
MFCD00075940
(-)-Epigallocatechin-3-o-gallate
Epigallocatechin gallate
E-5187
(-)-Epigallocatechin 3-O-gallate
(-)-EGCG

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯生物活性

[ 描述 ]:

(-)-Epigallocatechin Gallate 是一种天然的多酚黄酮类化合物,能够抑制 EGFR,HER2 和 HER3 的活化,具有抗肿瘤活性。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> EGFR

信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> EGFR

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 黄酮类化合物

[ 靶点 ]

EGFR

HER2

HER3

[体外研究]

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)抑制SW837人结肠癌细胞系中的活化EGFR,HER2和HER3。 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(10μM)也抑制细胞生长,抑制EGFR,HER2和HER3的活化,并导致COX-2和Bcl-xL蛋白水平降低,以及治疗96 h后细胞凋亡[1] ]。 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(0-35μg/ mL)抑制结肠直肠癌细胞的增殖。 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(35μg/ mL)诱导结直肠癌细胞凋亡[2]。 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG; 50,75和100μM)剂量依赖性地抑制HepG2细胞的生长,并诱导HepG2细胞凋亡[3]。

[体内研究]

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(5,10和20 mg/kg,po)抑制小鼠原位结直肠癌细胞的生长[2]。

[细胞实验]

将LoVo，SW480，HCT-8和HT-29细胞以5×103细胞的浓度接种于96孔板中;每个细胞系完全接种在12个孔中。向孔中加入完全培养基，最高200μL;培养基含有0μg/ mL，10μg/ mL，20μg/ mL和35μg/ mL（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯。抑制率= [1 - （（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯基团的吸光度 - 对照组的吸光度）/（对照组的吸光度 - 空白对照组的吸光度）]×100 [2]。

[动物实验]

小鼠[2]术后2周，40只裸鼠中有39只出现肿瘤。根据肿瘤体积，将39只肿瘤小鼠分为4组：对照组（n = 9）;接受5mg / kg（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（n = 10）的组;接受10mg / kg（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（n = 10）的组;和接受20mg / kg（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯（n = 10）的组。在治疗组中，（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯通过胃内给药，并且在对照组中，100μL生理盐水通过胃内给药，每天一次，持续14天。用（ - ） - 表没食子儿茶素没食子酸酯处理小鼠4周后，使用荧光成像系统连续监测原发性肿瘤的生长和转移。 4周后，称重原发肿瘤并立即放入液氮（-196℃）中，2至3小时后，将这些样品保存在-80℃。此外，原发肿瘤和转移瘤的其他部位固定在4％甲醛中[2]。

[参考文献]

[1]. De Amicis F, et al. Epigallocatechin gallate inhibits growth and Epithelial-to-Mesenchymal Transition in human thyroid carcinoma cell lines. J Cell Physiol. 2013 Apr 1.

[2]. Jin H, et al. Epigallocatechin gallate inhibits the proliferation of colorectal cancer cells by regulating Notch signaling. Onco Targets Ther. 2013;6:145-53.

[3]. Wing Pui Tsang, et al. Epigallocatechin gallate up-regulation of miR-16 and induction of apoptosis in human cancer cells. The Journal of Nutritional Biochemistry. 2010, 21(2): 140-146.

[相关活性小分子]

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯物理化学性质

[ 密度 ]:
1.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
909.1±65.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
222-224°C

[ 分子式 ]:
C₂₂H₁₈O₁₁

[ 分子量 ]:
458.372

[ 闪点 ]:
320.0±27.8 °C

[ 精确质量 ]:
458.084900

[ PSA ]:
197.37000

[ LogP ]:
2.08

[ 外观性状 ]:
固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.857

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 稳定性 ]:
Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

[ 水溶解性 ]:
可溶于：乙醇

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: KB5200000

CHEMICAL NAME :: Epigallocatechol, 3-gallate, (-)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 989-51-5

LAST UPDATED :: 198809

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C22-H18-O11

MOLECULAR WEIGHT :: 458.40

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 2170 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 21,4601,1987

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
F+

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
2

[ RTECS号 ]:
KB5200000

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯合成路线

详细合成路线

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯上下游产品

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯上游产品

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯下游产品

(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯文献

Mechanism of Dose-Dependent Regulation of UBE1L by Polyphenols in Human Bronchial Epithelial Cells.

J. Cell. Biochem. 116 , 1553-62, (2015)

Ubiquitin activating enzyme E1-like (UBE1L) is the activating enzyme for ISG15ylation (ISG15, interferon stimulated gene 15). UBE1L is thought to be a candidate tumor suppressor gene and has positive ...

Green tea polyphenol (-)-epigallocatechin-3-gallate triggered hepatotoxicity in mice: responses of major antioxidant enzymes and the Nrf2 rescue pathway.

Toxicol. Appl. Pharmacol. 283(1) , 65-74, (2015)

(-)-Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), a constituent of green tea, has been suggested to have numerous health-promoting effects. On the other hand, high-dose EGCG is able to evoke hepatotoxicity. In t...

Epigenetic induction of tissue inhibitor of matrix metalloproteinase-3 by green tea polyphenols in breast cancer cells.

Mol. Carcinog. 54(6) , 485-99, (2015)

Aberrant epigenetic silencing of the tissue inhibitor of matrix metalloproteinase-3 (TIMP-3) gene that negatively regulates matrix metalloproteinases (MMPs) activity has been implicated in the pathoge...

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