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噻嗪酮

噻嗪酮用途

布洛芬嗪是一种杀虫剂,其作用是抑制几丁质的合成。噻嗪酮还可剂量依赖性地增加体外活性氧(ROS)的产生。

噻嗪酮名称

[ CAS 号 ]:
69327-76-0

[ 中文名 ]:
噻嗪酮

[ 英文名 ]:
Buprofezin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Buprofezin
VIAPPLA
PP618
Aproad
APPLAUD
Buprofenzin
Appland
BUTYL
MFCD01681899
BUPROLEX

噻嗪酮生物活性

[ 描述 ]:

布洛芬嗪是一种杀虫剂,其作用是抑制几丁质的合成。噻嗪酮还可剂量依赖性地增加体外活性氧(ROS)的产生。

噻嗪酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.18

[ 沸点 ]:
273°C (12 torr)

[ 熔点 ]:
104-106°C

[ 分子式 ]:
C₁₆H₂₃N₃OS

[ 分子量 ]:
305.43800

[ 闪点 ]:
176-178°C

[ 精确质量 ]:
305.15600

[ PSA ]:
61.21000

[ LogP ]:
4.18510

[ 外观性状 ]:
白色至淡黄色结晶粉末

[ 折射率 ]:
1.52-1.522

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

[ 水溶解性 ]:
0.9 mg/L at 20 ºC

噻嗪酮MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

噻嗪酮毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: XI2865000

CHEMICAL NAME :: 4H-1,3,5-Thiadiazin-4-one, 2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methyleth yl)-5-phenyl-

CAS REGISTRY NUMBER :: 69327-76-0

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 5

MOLECULAR FORMULA :: C16-H23-N3-O-S

MOLECULAR WEIGHT :: 305.48

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 2198 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Morphological transformation

TEST SYSTEM :: Rodent - hamster Embryo

DOSE/DURATION :: 12500 nmol/L

REFERENCE :: MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 303,121,1993

噻嗪酮安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ RTECS号 ]:
XI2865000

噻嗪酮制备

1.非光气合成法

1）特丁基异硫氰酸酯的制备将74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化铵混合后，升温至75℃，在30min内将200mL浓盐酸滴加到反应液中，然后升温至85℃，在此温度下搅拌反应5h。反应液温度降至约30℃，静置，分出水层，油层用水洗涤，得黄色油状物103g，减压收集80℃/16kPa馏分98.5g，收率86.7%。

2）N-特丁基-N'-异丙基硫脲的制备将24.8g（含量92.8%)特丁基异硫氰酸酯和70mL甲苯混合后，将反应液冷却到10℃，搅拌下将13.1g异丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反应液，反应温度不超过20℃，再在室温搅拌3h，过滤，用甲苯洗涤、干燥，得产物33.5g，m.p.140～145℃(乙醇重结晶，m.p.149～150)，含量97.0%，收率93.4%。也有报道：0.3mol特丁基异硫氰酸酯、0.32mol异丙胺，用70mL石油醚溶解，室温反应24h制得，收率97%。

3）N-甲基-N-苯基甲酰胺的制备将85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%）甲酸和150mL甲苯升温回流3～4h共沸脱水，使回流液透时为止。减压下尽可能把甲苯和过量的甲酸蒸出，得粗品110g，减压收集110～113℃/0.8～0.9kPa馏分98.0g，m.p. 13～14℃，收率90.7%。

4）N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制备将76.8g（含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮异丁腈，在搅拌下慢慢通入氯气，并控制反应温度在15min内升至回流，通氯气约1h计100g。蒸出四氯化碳，得粗品油状物108g，经凝固变为固体，m.p.35～40℃ (正己烷重结晶，m.p.46～47℃)，含量88.7%，收率93.2%。

5）噻嗪酮的合成将11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液，滴加到由氢氧化钠、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-异丙基硫脲组成的反应液中，控制温度不超过25℃，然后在室温下搅拌3h，在80℃搅拌2h后，冷却至室温。加入25mL水溶解固体氯化钠，静置，分出水层，有机相减压脱除甲苯，残留物加80mL80%乙醇，搅拌、冷却、过滤、干燥得产物10.8g白色固体，m.p.98～102℃ (用乙醇重结晶，m.p.104～106℃)，含量93.5%，收率66.3%。

2.光气合成法

N-甲基苯胺与光气、氯气反应，制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；再与1-异丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反应，合成噻嗪酮。

N-甲基苯胺与光气、氯气反应，制得中间体N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；另在酸存在下，叔丁醇与硫氰酸铵反应，再经转位得到异氰酸叔丁酯，再与异丙胺反应，制得1-异丙基-3-叔丁基硫脲。该化合物与上述N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯在碱存在下反应，制得噻嗪酮。

噻嗪酮文献

Effect of repeated applications of buprofezin and acephate on soil cellulases, amylase, and invertase.

Environ. Monit. Assess. 186(10) , 6319-25, (2014)

The impact of repeated applications of buprofezin and acephate, at concentrations ranging from 0.25 to 1.0 kg ha(-1), on activities of cellulases, amylase, and invertase in unamended and nitrogen, pho...

Effects of pyriproxyfen and buprofezin on immature development and reproduction in the stable fly.

Med. Vet. Entomol. 26(4) , 379-85, (2012)

The stable fly, Stomoxys calcitrans (L.) (Diptera: Muscidae), is one of the most significant biting flies that affect cattle. The use of traditional insecticides for stable fly control has only a limi...

Action threshold for applying insect growth regulators to tomato for management of irregular ripening caused by Bemisia argentifolii (Homoptera: Aleyrodidae).

J. Econ. Entomol. 95(2) , 372-6, (2002)

The whitefly Bemisia argentifolii Bellows & Perring is a major pest of tomatoes, causing an irregular ripening disorder characterized externally by incomplete or inhibited reddening of fruit, especial...

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