三仲丁基硼氢化锂

三仲丁基硼氢化锂用途

1.用于有机合成中间体，应用实例如下图所示：

2.三异丁基硼氢化锂 (L-Selectride) 在有机合成中被用作优秀的、温和的和高度选择性的还原试剂。它是Selectride家族中的一个代表，具有较好的溶解度和较低价格的优势，所以更广泛地得到应用。

与NaBH₄的结构进行比较，可以清楚地看到L-Selectride的反应选择性主要来自于两个方面：(1) 它的分子中仅含有一个负氢离子，容易定量地控制试剂的用量；(2) 它的分子中有3个异丁基，自身具有较大的位阻，更容易在底物位阻小的区域发生选择性反应。此外，L-Selectride的还原能力明显地受到反应温度的影响。

在THF溶剂中，L-Selectride与酮的还原反应可在低温下进行。很多对反应条件敏感的官能团均不受到明显的影响，例如：氰基、缩酮、缩醛、硅醚等 (式1，式2)。

L-Selectride与α,β-不饱和酮的还原反应可以根据底物分子结构的不同而变化 (式3，式4)。在链状底物的反应中，酮被选择性地还原为醇。在环状底物反应中，双键优先被还原。当分离酮与α,β-不饱和酮共存在同一个底物分子中时，使用限量的试剂，可以选择性地将分离酮还原成为醇，而α,β-不饱和酮保持不变。

当酮的邻位有手性基团时，L-Selectride与酮的还原反应具有很高的立体选择性 (式5)。使用合适的用量和条件，L-Selectride可以将酯基还原成为半缩醛。非常有趣地观察到，在此反应条件下，叠氮官能团可以不受到严重的影响 (式6)。

三仲丁基硼氢化锂名称

[ CAS 号 ]:
38721-52-7

[ 中文名 ]:
三仲丁基硼氢化锂

[ 英文名 ]:
Lithium triisobutylhydroborate

[中文别名 ]:

三仲丁基硼化锂

[英文别名 ]:

Lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate(1-)
LITHIUM TRI-S-BUTYLHYDROBORATE
L-Selectride(R) solution
2Y1&BY2&1&Y2&1 &&Li salt
l-selectride solution
Lithiumbutylborohydride
1.0MinTHF
L-SELECTRIDE(R)
lithium tri-sec-butylhydroborate
EINECS 254-101-1

三仲丁基硼氢化锂物理化学性质

[ 密度 ]:
0.89 g/mL at 25 °C

[ 分子式 ]:
C₁₂H₂₇BLi

[ 分子量 ]:
190.103

[ 闪点 ]:
1 °F

[ 精确质量 ]:
190.244415

[ LogP ]:
4.88150

[ 外观性状 ]:
无色至淡黄色液体

[ 储存条件 ]:
Flammables area

[ 水溶解性 ]:
reacts

三仲丁基硼氢化锂MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

三仲丁基硼氢化锂安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
F:Flammable;C:Corrosive;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11;R14/15;R17;R19;R35

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16-S26-S36/37/39-S43-S45-S7/8-S30

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3394 4.2/PG 1

[ WGK德国 ]:
1

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
4.3