4-氧代-1,4-二氢-1,10-菲咯啉-3-羧酸

4-氧代-1,4-二氢-1,10-菲咯啉-3-羧酸用途

1,4-DPCA,一种有效的选择性脯氨酰-4-羟化酶 (prolyl-4-hydroxylase) 抑制剂,也是人包皮成纤维细胞中的胶原蛋白羟基化抑制剂,IC50 为 2.4 µM。1,4-DPCA 抑制脯氨酰-4-羟化酶 α 同工型,可稳定 HIF-1α 蛋白。1,4-DPCA 还抑制 FIH,IC50 为 60 μM。

4-氧代-1,4-二氢-1,10-菲咯啉-3-羧酸名称

[ CAS 号 ]:
331830-20-7

[ 中文名 ]:
4-氧代-1,4-二氢-1,10-菲咯啉-3-羧酸

[ 英文名 ]:
1,4-DPCA

[英文别名 ]:

1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid, 4-hydroxy-
T B666 CN NNJ EVQ FQ
4-Hydroxy-1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid
T B666 CM FV NNJ EVQ
1,4-dpca
MFCD07357380

4-氧代-1,4-二氢-1,10-菲咯啉-3-羧酸生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> HIF/HIF脯氨酰-羟化酶

[ 靶点 ]

IC50: 2.4 µM (Collagen hydroxylation); 60 μM (Factor inhibiting HIF (FIH))[2]

[体外研究]

1,4-DPCA(24小时)治疗特别增加多个靶基因的表达,包括促血管生成的靶基因Vegfa和Hmox1以及促糖解靶点Ldh-a、Pgk1、Pdk1和Glut1在小鼠B6细胞中的表达[1]。1,4-DPCA处理显著降低T4-2(10μm1,4-DPCA)和ZR-75-1细胞(20μm1,4-DPCA)的菌落大小。1,4-DPCA处理的T4-2细胞在3D培养中形成极化球体。1,4-DPCA可显著降低DA-MB-157(20μM 1,4-DPCA)和MDA-MB-231(10μM 1,4-DPCA)细胞的侵袭性分支,1,4-DPCA可抑制T4-2、ZR-75-1、MDA-MB-157和MDA-MB-231细胞的增殖[3]。

[体内研究]

1,4-DPCA治疗抑制小鼠腹腔植入多孔多孔聚乳酸-乙醇酸(PLGA)椎间盘结缔组织的生长。1,4-DPCA可有效抑制椎间盘内外的胶原沉积,也可限制结缔组织的生长,但对糖皮质激素的抑制作用不明显[2]。

[参考文献]

[1]. Yong Zhang, et al. Drug-induced regeneration in adult mice. Sci Transl Med. 2015 Jun 3;7(290):290ra92.

[2]. Ryan J Love, et al. Transient inhibition of connective tissue infiltration and collagen deposition into porous poly(lactic-co-glycolic acid) discs. J Biomed Mater Res A. 2013 Dec;101(12):3599-606.

[3]. Gaofeng Xiong, et al. Prolyl-4-hydroxylase α subunit 2 promotes breast cancer progression and metastasis by regulating collagen deposition. BMC Cancer. 2014 Jan 2;14:1.

4-氧代-1,4-二氢-1,10-菲咯啉-3-羧酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
474.5±45.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₃H₈N₂O₃

[ 分子量 ]:
240.214

[ 闪点 ]:
240.8±28.7 °C

[ 精确质量 ]:
240.053497

[ PSA ]:
83.05000

[ LogP ]:
3.28

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.2 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.727

4-氧代-1,4-二氢-1,10-菲咯啉-3-羧酸安全信息

[ 海关编码 ]:
2933990090

4-氧代-1,4-二氢-1,10-菲咯啉-3-羧酸海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%