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槲皮素3-O-葡萄糖酸苷

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷用途

Miquelianin (Quercetin 3-O-glucuronide)是槲皮素和一种天然类黄酮的代谢产物。

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷名称

[ CAS 号 ]:
22688-79-5

[ 中文名 ]:
2-(3,4二羟基苯基)-5,7-二羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-beta-D-吡喃葡糖苷酸

[ 英文名 ]:
Quercetin-3-O-glucuronide

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷生物活性

[ 描述 ]:

Miquelianin (Quercetin 3-O-glucuronide)是槲皮素和一种天然类黄酮的代谢产物。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他
研究领域 >> 癌症
天然产物 >> 黄酮类化合物

[体外研究]

Miquelianin在人体血浆中显示出抗氧化作用。在50μM时,miquelianin显着抑制三种抗氧化剂番茄红素,β-胡萝卜素和α-生育酚的消耗[1]。体外研究表明,miquelianin能够从小肠到达中枢神经系统[2]。 Miquelianin通过Tg2576 AD小鼠模型产生的原代神经元培养物显着减少β-淀粉样蛋白(Aβ)肽的产生。它还能够干扰Aβ1-40和Aβ1-42的初始蛋白质-蛋白质相互作用,这是形成神经毒性寡聚Aβ物种所必需的[3]。用0.1μMmiquelianin处理抑制ROS产生,cAMP和RAS活化,ERK1/2的磷酸化以及HMOX1,MMP2和MMP9基因的表达。 Miquelianin抑制MDA-MB-231乳腺癌细胞的侵袭和MMP-9诱导,并抑制[3H] -NA与b2-AR的结合。 Miquelianin可能通过控制b2-肾上腺素能信号传导来抑制乳腺癌细胞的侵袭,并且可能是应激相关乳腺癌的饮食化学预防因子[4]。

[体内研究]

与载体对照治疗相比,Miquelianin治疗显着改善了海马结构基底突触传递和长期增强的AD型缺陷[3]。从贯叶连翘(St. John's wort)的粗提取物获得的类黄酮部分在强迫游泳测试中非常活跃。 Miquelianin是从馏分中分离出来的化合物之一[5]。

[动物实验]

大鼠：使用管饲技术口服给予Miquelianin。用0.6mg / kg的miquelianin处理大鼠12天。使用强迫游泳试验[5]进行抗抑郁活性。

[参考文献]

[1]. Terao J, e al. Protection by quercetin and quercetin 3-O-beta-D-glucuronide of peroxynitrite-induced antioxidant consumption in human plasma low-density lipoprotein. Free Radic Res. 2001 Dec;35(6):925-31.

[2]. Juergenliemk G, et al. In vitro studies indicate that miquelianin (quercetin 3-O-beta-D-glucuronopyranoside) is able to reach the CNS from the small intestine. Planta Med. 2003 Nov;69(11):1013-7.

[3]. Butterweck V, et al. Flavonoids from Hypericum perforatum show antidepressant activity in the forced swimming test. Planta Med. 2000 Feb;66(1):3-6.

[4]. Yamazaki S, et al. Quercetin-3-O-glucuronide inhibits noradrenaline-promoted invasion of MDA-MB-231 human breast cancer cells by blocking β₂-adrenergic signaling. Arch Biochem Biophys. 2014 Sep 1;557:18-27.

[5]. Ho L, et al. Identification of brain-targeted bioactive dietary quercetin-3-O-glucuronide as a novel intervention for Alzheimer's disease. FASEB J. 2013 Feb;27(2):769-81.


[相关活性小分子]

磺丁基-β-环糊精钠盐 | 环孢霉素A | 2-(3,6-二乙酰氧基-2,7-二氯-9H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸 | 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐 | GW4869 | 乙莫克舍 | (2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-硫代双(4-(4-(3-氟苯基)-1H-1,-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,5-二醇) | Mitoquinone甲磺酸盐 | GSK2795039 | CBIC2 | BAPTA-AM | AP20187 | GKT137831 | D-(-)-荧光素 | 单响尾蛇毒蛋白

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷物理化学性质

[ 密度 ]:
2.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
927.8±65.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C21H18O13

[ 分子量 ]:
478.360

[ 闪点 ]:
325.8±27.8 °C

[ 精确质量 ]:
478.074738

[ PSA ]:
227.58000

[ LogP ]:
2.10

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.819

[ 储存条件 ]:
?20°C

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

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