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迷迭香酸

迷迭香酸用途

迷迭香酸 (Rosmarinic acid) 是一种天然多酚物质,具有抗氧化、抗炎活性。

迷迭香酸名称

[ CAS 号 ]:
20283-92-5

[ 中文名 ]:
迷迭香酸

[ 英文名 ]:
Rosmarinic acid

[中文别名 ]:

迭香酸

[英文别名 ]:

MFCD00017740
ROSMARINATE
(R)-rosmarinic acid
(+)-Rosmarinic acid
Rosemary acid
RosmarinicAcid
Rosmarinic acid
rosemaryacid
Rosmarinic
Rosemaricacid

迷迭香酸生物活性

[ 描述 ]:

迷迭香酸 (Rosmarinic acid) 是一种天然多酚物质,具有抗氧化、抗炎活性。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 神经信号通路 >> 单胺氧化酶

研究领域 >> 其他

天然产物 >> 萜类化合物和糖苷

[ 靶点 ]

IC50: 50.1 μM (MAO-A), 184.6 μM (MAO-B), 26.7 μM (COMT)[1]

[体外研究]

迷迭香酸(RA)显示出体外多功能特征,其特征在于抗氧化作用,和单胺氧化酶(MAO-A和MAO-B)和儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)抑制。迷迭香酸对羟基(HO(●))和一氧化氮(NO)自由基具有抗氧化作用(IC50分别为29.4和140μM),并且抑制脂质过氧化(IC50为19.6μM)[1]。迷迭香酸(RA)通过清除由UVB诱导的细胞内ROS而发挥显着的细胞保护作用。在H2O2处理的细胞中,2.5μM迷迭香酸清除60％的细胞内ROS,相比之下,77％的细胞内ROS清除N-乙酰-L-半胱氨酸(NAC)[2]。

[体内研究]

迷迭香酸(RA)是植物中广泛存在的酚酯化合物,特别是唇形科植物中的那些,例如迷迭香(Rosmarinus officinali),丹参(Salvia miltiorrhiza)和夏枯草(Prunella vulgaris)。迷迭香酸通过NF-κB和STAT3活化的双重抑制抑制葡聚糖硫酸钠(DSS)诱导的小鼠中的结肠炎症。在DSS诱导的结肠炎模型中,迷迭香酸(30,60 mg/kg,po)治疗显着减弱了细胞因子的产生[3]。

[细胞实验]

用迷迭香酸（0.625,1.25,2.5或5μM）处理人角质形成细胞（HaCaT细胞）并在1小时后暴露于UVB辐射。然后将它们在37℃下孵育48小时。此时，向每个孔中加入MTT以获得200μL的总反应体积。温育4小时后，通过抽吸除去上清液。将每个孔中的甲crystals晶体溶解在二甲基亚砜（DMSO;150μL）中，并在扫描多孔分光光度计上测量540nm处的吸光度[2]。

[动物实验]

小鼠[3]通过给予含有5％（w / v）DSS的小鼠自由饮水7天来诱导实验性结肠炎。每天仔细监测每组的小鼠以确认它们已经消耗了大约等体积的含有DSS的水。对于每个实验，将小鼠分成五个实验组（n = 10 /组）。第一组保持为载体处理对照，第二组仅在实验期间给予DSS饮用水。其他三组由接受5％DSS的小鼠组成，每天施用5-ASA（75mg / kg /天口服）或迷迭香酸（30或60mg / kg /天口服），持续7天。对照组每天给予载体7天，视情况而定。每种药物的给药与DSS治疗同时开始。

[参考文献]

[1]. Andrade JM, et al. Combining in vitro and in silico approaches to evaluate the multifunctional profile of rosmarinic acid from Blechnum brasiliense on targets related to neurodegeneration. Chem Biol Interact. 2016 Jul 25;254:135-45.

[2]. Fernando PM, et al. Rosmarinic Acid Attenuates Cell Damage against UVB Radiation-Induced Oxidative Stress via Enhancing Antioxidant Effects in Human HaCaT Cells. Biomol Ther (Seoul). 2016 Jan;24(1):75-84.

[3]. Jin BR, et al. Rosmarinic acid suppresses colonic inflammation in dextran sulphate sodium (DSS)-induced mice via dual inhibition of NF-κB and STAT3 activation. Sci Rep. 2017 Apr 6;7:46252.

[相关活性小分子]

迷迭香酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
694.7±55.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
171-175 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₈H₁₆O₈

[ 分子量 ]:
360.315

[ 闪点 ]:
254.5±25.0 °C

[ 精确质量 ]:
360.084503

[ PSA ]:
144.52000

[ LogP ]:
1.70

[ 外观性状 ]:
红色-橙色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.714

[ 储存条件 ]:
Store at RT

迷迭香酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

迷迭香酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: GD8990000

CHEMICAL NAME :: Cinnamic acid, 3,4-dihydroxy-, 2-ester with 3-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid

CAS REGISTRY NUMBER :: 20283-92-5

LAST UPDATED :: 199409

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C18-H16-O8

MOLECULAR WEIGHT :: 360.34

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 561 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 10,756,1985

迷迭香酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS06, GHS09

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H301-H400

[ 警示性声明 ]:
P273-P301 + P310

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
36/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
GD8990000

[ 海关编码 ]:
2932999099

迷迭香酸合成路线

详细合成路线

迷迭香酸上下游产品

迷迭香酸上游产品

迷迭香酸下游产品

迷迭香酸海关

[ 海关编码 ]: 2932999099

[ 中文概述 ]:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

迷迭香酸文献

Methanolic extract of Origanum vulgare ameliorates type 1 diabetes through antioxidant, anti-inflammatory and anti-apoptotic activity.

Br. J. Nutr. 113(5) , 770-82, (2015)

Type 1 diabetes (T1D), an autoimmune inflammatory disorder, develops as a consequence of pancreatic β-cell destruction and results in hyperglycaemia. Since current T1D therapy mainly involves insulin ...

The hepatoprotection of caffeic acid and rosmarinic acid, major compounds of Perilla frutescens, against t-BHP-induced oxidative liver damage.

Food Chem. Toxicol. 55 , 92-9, (2013)

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Investigating the potential of under-utilised plants from the Asteraceae family as a source of natural antimicrobial and antioxidant extracts.

Food Chem. 161 , 79-86, (2014)

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