三苯基膦醋酸钯

三苯基膦醋酸钯用途

二(三苯基膦)醋酸钯主要用于偶联反应和环化反应，同时也可用于还原反应和羰基化反应。在许多催化反应中，二(三苯基膦)醋酸钯会首先原位生成Pd(0)，它才是反应的真正活性物种。

催化剂二(三苯基膦)醋酸钯能够用于许多底物的偶联和二聚反应。如在甲酸、三乙胺存在下催化异戊二烯二聚反应得到1,6-二烯和1,7-二烯 (式1)，这两种异构体可用于制备萜烯。

虽然通常在Heck芳基化和乙烯基化反应中使用的催化剂都是Pd(OAc)₂，但二(三苯基膦)醋酸钯同样可用于类似反应，如催化2-溴丙烯与苯乙烯或苯乙炔的偶联反应得到二烯或烯炔化合物 (式2，式3)。

二(三苯基膦)醋酸钯还可催化芳基碘化合物与α,β-不饱和酮或醛的偶联反应(式4)，以及在碱存在下能有效催化乙烯基或芳基的三氟磺酸盐与各种端炔的偶联反应 (式5)。加入n-Bu₄NCl可以提高产率。

催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还可实现以1,6-烯炔为底物的分子内成环反应。根据底物取代基的不同，分别得到1,3-二烯和1,4-二烯产物 (式6，式7)。催化剂二(三苯基膦)醋酸钯实现的环化反应具有高度的立体控制性，如与甲酸、三正丁基胺共同作用能一锅法实现α,β-炔酯的氢芳基化反应，高立体选择性和区域选择性地得到官能化的丁烯羟酸内酯化合物。

乙烯基和芳基三氟磺酸盐在催化剂二(三苯基膦)醋酸钯存在下还能发生还原反应，如用于当归根素的全合成 (式8)。

在CO存在下，催化剂二(三苯基膦)醋酸钯还能实现不饱和底物的羰基化反应。

三苯基膦醋酸钯名称

[ CAS 号 ]:
14588-08-0

[ 中文名 ]:
三苯基膦醋酸钯

[ 英文名 ]:
Diacetatobis(triphenylphosphine) palladium(II)

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Pd(OAc)2(PPh3)2
Palladium(II)bis(triphenylphosphine) diacetate
MFCD00010013
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) acetate
EINECS 238-628-4
Diacetatobis(triphenylphosphine) palladium(II)
Palladium(2+) acetate triphenylphosphine (1:2:2)
Diacetatobis(triphenylphosphine)palladium(II)
Bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(II)
Bis(triphenylphosphinepalladium) acetate

三苯基膦醋酸钯物理化学性质

[ 沸点 ]:
360ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
136ºC

[ 分子式 ]:
C₄₀H₃₆O₄P₂Pd

[ 分子量 ]:
749.079

[ 闪点 ]:
181.7ºC

[ 精确质量 ]:
748.112366

[ PSA ]:
79.78000

[ LogP ]:
6.91720

[ 外观性状 ]:
黄色粉末

[ 蒸汽压 ]:
4.74E-05mmHg at 25°C

[ 储存条件 ]:
−20°C

[ 稳定性 ]:
store cold

三苯基膦醋酸钯MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

三苯基膦醋酸钯安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

三苯基膦醋酸钯制备

由醋酸钯Pd(OAc)₂和三苯基膦PPh₃在苯溶液中反应制备。

三苯基膦醋酸钯文献

Palladium(II) Acetate-Tris(triphenylphosphine)rhodium(I) Chloride: A Novel Catalytic Couple for the Intramolecular Heck Reaction.

J. Org. Chem. 64 , 3461, (1999)

A series of crotyl ethers underwent intramolecular cyclizations in the presence of a novel catalytic couple, composed of tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride and palladium(II) acetate, under He...

Formal total synthesis of oximidine II via a Suzuki-type cross-coupling macrocyclization employing potassium organotrifluoroborates.

J. Am. Chem. Soc. 126 , 10313, (2004)

A formal total synthesis of oximidine II has been achieved, employing a Suzuki-type coupling approach to construct the highly strained, polyunsaturated 12-membered macrolactone. To achieve this goal, ...

Yus, M.; Gomis, J.

Tetrahedron Lett. 42 , 5721, (2001)

更多文献